ethyl (2R,3R)-2,3,4-trihydroxybutanoate | 115994-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (2R,3R)-2,3,4-trihydroxybutanoate
• 英文别名: d-erythronic acid ethyl ester；d-Erythronsaeure-aethylester
• CAS: 115994-88-2
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: CPYREVGYGUPPBD-RFZPGFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3R)-2,3,4-trihydroxybutanoate 、 (S)-(+)-alpha-甲氧基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3R)-2,3,4-Tris-((S)-2-methoxy-2-phenyl-acetoxy)-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1H NMR光谱显示1,2,3-三醇的立体化学：原理与应用

  摘要：

  介绍了1,2,3- prim，sec，sec- triols的三（α-甲氧基-α-苯基乙酸）酯衍生物的构象组成。这些构象已由理论和实验数据确定（例如，能量和化学位移计算，圆二色性（CD）实验，耦合常数分析，对映选择性氘化实验和低温NMR光谱研究）。由于在最显著构象异构体的各向异性的影响的详细分析1 1 H NMR谱所支持的之间的相关性1 1 H NMR谱（Δ δ RS的H（3'）和值|Δ（Δ δ RS）| 参数）和基板的绝对配置。该研究还允许根据邻偶合常数和相对化学位移来鉴定Pro - R和Pro-S亚甲基质子。

  DOI：

  10.1002/chem.200901505
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 2,3,4-三羟基丁酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 ethyl (2R,3R)-2,3,4-trihydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  1 H NMR方法，用于确定1,2,3-prim，sec，sec-triols的绝对构型。

  摘要：

  可以通过比较tris-（R）-和tris-（S）-MPA酯衍生物的1H NMR光谱来确定1,2,3-prim，sec，sec-三醇的绝对构型。用24个已知绝对配置的三醇和一个使用两个参数Deltadelta（RS）（H3）的协议以及Deltadelta RS（H2）和Deltadelta RS（H3）之间的差=绝对值（Delta（Deltadelta RS ））-介绍了其在确定其他三醇的绝对构型中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol0616135