2,3,5-三氯吡啶 | 16063-70-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,3,5-三氯吡啶
• 中文别名: 2.3.5-三氯吡啶
• 英文名称: 2,3,5-trichloropyridine
• 英文别名: TCP；2,3,5-Trichlor-pyridin
• CAS: 16063-70-0
• 化学式: C₅H₂Cl₃N
• mdl: MFCD00043007
• 分子量: 182.437
• InChiKey: CNLIIAKAAMFCJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-50 °C (lit.)
• 沸点：
  219 °C (lit.)
• 密度：
  1.539±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S61
• 危险类别码：
  R52/53
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2933399090
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• RTECS号：
  UU0525000
• 危险性描述：
  H412
• 危险性防范说明：
  P273
• 储存条件：
  室温

SDS

2,3,5-三氯吡啶 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,3,5-Trichloropyridine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害
急性水生毒性 第3级
慢性水生毒性 第3级
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
对水生生物有害
长期影响对水生生物有害
防范说明
[预防] 避免释放到环境中。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
2,3,5-三氯吡啶 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,3,5-三氯吡啶
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 16063-70-0
分子式： C5H2Cl3N

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。
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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
47°C
沸点/沸程 220 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:430 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: UU0525000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
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模块 12. 生态学信息
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

2,3,5-三氯吡啶是一种淡黄色固体，是重要的精细化工中间体。它能与碱金属氢氧化物反应制备3,5-二氯-2-吡啶酚，作为合成杀虫螨及除草剂噁草醚等系列农药的重要原料。此外，2,3,5-三氯吡啶还可以进一步进行氟化反应生成2,3-二氟-5-氯吡啶，后者是合成除草剂炔草酯的基础原料。

制备

1. 制备2,3,5-三氯6-水合肼基吡啶
   将60g甲醇、100g 2,3,5,6-四氯吡啶和31.7g水合肼加入1000mL四口烧瓶中，升温至60～65℃，保温反应约2小时。反应结束后降温至0～5℃，搅拌1小时，过滤得到固体，经烘干后获得白色固体101.6g，收率96％，含量98.5％。

2. 制备2,3,5-三氯吡啶
   在1000mL四口瓶中加入100g 2,3,5-三氯6-水合肼基吡啶和50g含5%氢氧化钠的水溶液，升温至70～75℃。随后滴加387.6g含10%次氯酸钠的水溶液，保温反应1小时。反应结束后降温至5～10℃，搅拌1小时后过滤得到粗品2,3,5-三氯吡啶。通过减压蒸馏处理，最终获得淡黄色固体产品，收率95％，含量98％。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-三氯吡啶 在 sodium hydroxide 、 六氯乙烷 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 五氯吡啶
  参考文献：
  名称：

  在碱性相转移条件下使用CCl 4或C 2 Cl 6对氯吡啶进行轻度亲电子卤化

  摘要：

  在温和的相转移条件下，用四氯化碳和50％NaOH或固体K 3 PO 4实现了2,3,5,6-四氯吡啶的有效氯化为五氯吡啶。该反应的机理研究表明存在芳族碳负离子中间体的可能性。建立了六氯乙烷作为更具选择性的亲电氯化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.177
• 作为产物：
  描述：

  五氯吡啶 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,3,5-三氯吡啶
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2,3,5-trichloropyridine

  摘要：

  2,3,5-三氯吡啶是通过在强碱性水溶液和不溶于水的反应介质存在下，将五氯吡啶或2,3,5,6-四氯吡啶与金属锌直接反应制备而成。

  公开号：

  US04111938A1
• 作为试剂：
  描述：

  2,4,4-trichloro-4-formylbutyronitrile 、 三氯化铝 在 crude product 、 2,3,5-三氯吡啶 作用下， 反应 1.0h， 生成 2,3,5-三氯吡啶
  参考文献：
  名称：

  Process for producing 2,3,5-trichloropyridine,

  摘要：

  描述了一种生产2,3,5-三氯吡啶的新工艺。该工艺包括在催化剂存在下，将三氯乙醛与丙烯腈进行加成反应，随后通过中间体2,4,4-三氯-4-甲酰丁腈的环化反应，并分离出水，得到2,3,5-三氯吡啶。该发明中发生的2,4,4-三氯-4-甲酰丁腈是一种新化合物，可以通过在催化剂存在下将三氯乙醛与丙烯腈进行加成反应来制备。2,3,5-三氯吡啶可用作除草活性物质的中间体。

  公开号：

  US04245098A1

文献信息

• Compounds and uses thereof for decreasing activity of hormone-sensitive lipase
  申请人：——

  公开号：US20030166644A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Use of compounds to inhibit hormone-sensitive lipase, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment employing these compounds and compositions, and novel compounds. The present compounds are inhibitors of hormone-sensitive lipase and may be useful in the treatment and/or prevention of medical disorders where a decreased activity of hormone-sensitive lipase is desirable.

  使用化合物抑制激素敏感性脂肪酶，包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物和组合物的治疗方法，以及新化合物。目前的化合物是激素敏感性脂肪酶的抑制剂，可能在治疗和/或预防需要降低激素敏感性脂肪酶活性的医学疾病中有用。
• [EN] AZEPANYL-DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME WITH ANTIPARASITIC ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZÉPANYLE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES À ACTIVITÉ ANTI-PARASITAIRE LES CONTENANT
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2016000827A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention provides compounds of Formula (i). Furthermore, pharmaceutical compositions are provided comprising at least one compound of Formula (i), for the treatment of parasitic diseases including malaria, as well as neurodegenerative diseases.

  本发明提供了化合物的结构式（i）。此外，提供了包含至少一种结构式（i）化合物的药物组合物，用于治疗包括疟疾在内的寄生虫病以及神经退行性疾病。
• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES DE BENZIMIDAZOLES ET UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QUE LIGANDS DU RECEPTEUR VANILLOIDE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2004035549A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  Compounds of formula (I) are useful in the treatment of vanilloid-receptor-meditated diseases, such as inflammatory or neuropathic pain and diseases involving sensory nerve function such as asthma, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, urinary incontinence, migraine and psoriasis.

  式（I）的化合物在治疗辣椒素受体介导的疾病方面很有用，如炎症性或神经病痛以及涉及感觉神经功能的疾病，如哮喘、类风湿性关节炎、骨关节炎、炎症性肠道疾病、尿失禁、偏头痛和牛皮癣。
• Substituted heterocyclic siprodecane compound active as an antagonist of neurokinin 1 receptor
  申请人：——

  公开号：US20020006932A1

  公开（公告）日：2002-01-17

  The invention relates to compounds of the formula 1 wherein R 1 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, phenyl or the following groups —(CH 2 ) m -non aromatic heterocyclyl, which is optionally substituted by lower alkyl, or is —(CH 2 ) m -heteroaryl, which is optionally substituted by one or two substituents selected from the group consisting of lower alkyl, lower alkoxy, halogen, CF 3 , benzyl or cyano, or is —(CH 2 ) m —C(O)—NRR′, —(CH 2 ) m —C(O)-lower alkyl, —(CH 2 ) m —C(O)—O-lower alkyl, —(CH 2 ) m —O-lower alkyl, —(CH 2 ) m —CH[C(O)—O-lower alkyl] 2 , —(CH 2 ) m CH(OH)—CH 2 —O-phenyl, —(CH 2 ) m —CH(CF 3 )OH, —(CH 2 ) m —OH, —(CH 2 ) m —CN, —(CH 2 ) m —NRR′, —(CH 2 ) m -cycloalkyl or —(CH 2 ) m —CHF 2 ; R 2 is hydrogen, lower alkyl, halogen or lower alkoxy; R 3 is lower alkyl, lower alkoxy, halogen or CF 3 ; R,R′ are the same or different and are hydrogen or lower alkyl; X is >N—, >C═ or >CH—; X 1 /X 2 are independently from each other hydrogen, hydroxy or lower alkoxy or may be together an oxo group; Y 1 /Y 2 are independently from each other hydrogen, lower alkyl, —CH 2 ) m -phenyl or may be together an oxo group; Z is a bond, —CH 2 — or —C(O)—; m is 0, 1,2, 3 or 4; n is 2 or 3; n′ 0, 1 or 2; and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. The described compounds have a good affinity to the NK1 receptor.

  该发明涉及以下式的化合物： 其中 R 1 为氢、低烷基、低烯基、苯基或以下基团之一 —(CH 2 ) m -非芳杂环烷基，该基团可选择地被低烷基取代，或为 —(CH 2 ) m -杂芳基，该基团可选择地被从以下基团中选择的一个或两个取代基取代，所述基团包括低烷基、低烷氧基、卤素、CF 3 、苄基或氰基，或为 —(CH 2 ) m —C(O)—NRR′、—(CH 2 ) m —C(O)-低烷基、—(CH 2 ) m —C(O)—O-低烷基、—(CH 2 ) m —O-低烷基、—(CH 2 ) m —CH[C(O)—O-低烷基] 2 、—(CH 2 ) m CH(OH)—CH 2 —O-苯基、—(CH 2 ) m —CH(CF 3 )OH、—(CH 2 ) m —OH、—(CH 2 ) m —CN、—(CH 2 ) m —NRR′、—(CH 2 ) m -环烷基或—(CH 2 ) m —CHF 2 ； R 2 为氢、低烷基、卤素或低烷氧基； R 3 为低烷基、低烷氧基、卤素或CF 3 ； R、R′相同或不同，为氢或低烷基； X为>N—、>C═或>CH—； X 1 /X 2 独立地为氢、羟基或低烷氧基，或者可以一起是一个氧基团； Y 1 /Y 2 独立地为氢、低烷基、—CH 2 ) m -苯基，或者可以一起是一个氧基团； Z为键、—CH 2 —或—C(O)—； m为0、1、2、3或4； n为2或3； n′为0、1或2； 以及其药学上可接受的酸盐。所述化合物对NK1受体具有良好的亲和力。
• [EN] ROR NUCLEAR RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS NUCLÉAIRES ROR
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2016198908A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The invention provides compounds of Formula (I) pharmaceutically acceptable salts, pro-drugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variable are defined herein. The compounds of the invention are useful for treating immunological conditions.

  本发明提供了式(I)化合物的药物可接受的盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和它们的同分异构体，其中变量如本文所述定义。本发明的化合物用于治疗免疫性疾病。

表征谱图