2,4,4-trichloro-4-formylbutyronitrile | 75272-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,4,4-trichloro-4-formylbutyronitrile
• 英文别名: 2,4,4-Trichloro-5-oxopentanenitrile
• CAS: 75272-53-6
• 化学式: C₅H₄Cl₃NO
• 分子量: 200.452
• InChiKey: WIPMHAQXXYPIPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  64-66 °C(Press: 0.04 Torr)
• 密度：
  1.470±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,4-trichloro-4-formylbutyronitrile 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2,3,5-三氯吡啶
  参考文献：
  名称：

  2,3,5-三氯吡啶† ‡的新的，简单的合成方法

  摘要：

  2,3,5-三氯吡啶的新的简单合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650330
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙醛 、 丙烯腈 在 copper tetra(tert-butyl)phthalocyanine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以45%的产率得到2,4,4-trichloro-4-formylbutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Metal phthalocyanine-catalyzed addition of polychlorine-containing organic compounds to C=C bonds

  摘要：

  金属酞菁配合物在催化作用下，使得多种有机多卤代化合物（如CCl4、CCl3CO2Et、CCl3CHO）能够在各种烯烃的双键处进行加成。研究表明，可能实现催化剂的定量回收。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0377-0

文献信息

• Convenient approaches to heterocycles via copper-catalysed additions of organic polyhalides to activated olefins
  作者：Pierre Martin、Eginhard Steiner、Jacques Streith、Tammo Winkler、Daniel Bellš

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97184-4

  日期：1985.1

  An efficient method for the synthesis of 2,3-dichloro-5-substituted (Cl, CF3, alkyl) pyridines starting from the 1:1 adducts of the copper-catalysed addition of chloral or the corresponding 2,2-dichloroaldehydes to acrylonitrile is presented. Proper choice of experimental conditions allows the preparation of in a one-pot process. Similarly, the CuCl-catalysed reaction of methyl itaconate with several

  一种有效的方法，从铜催化的氯醛或相应的2,2-二氯醛向丙烯腈的加成反应的1：1加合物开始，合成2,3-二氯-5-取代的（Cl，CF 3，烷基）吡啶被表达。正确选择实验条件可以在一锅法中进行制备。类似地，衣康酸甲酯与几种三氯甲基化合物R-CCl 3的CuCl催化反应通过脱卤作用和随后的1：1加合物的热闭环反应，得到了6-R-取代的2-吡喃酮衍生物。新型亲电子2-吡喃酮进行[4 + 2]-环加成反应，并与许多烯烃和乙炔进行逆电子需求，从而可以从简单的氟利昂衍生物（1,1,1-三氯-2,2,2-三氟乙烷）区域选择性转移三氟甲基变成更复杂的有机分子。最后，三氯乙酰氯与丙烯酸甲酯的1：1加合物可以非常方便地合成焦谷氨酸和脯氨酸的新型N-取代衍生物。
• 一种2,3,5-三氯吡啶的合成方法
  申请人：常州沃腾化工科技有限公司

  公开号：CN112159349B

  公开（公告）日：2022-04-29

  本发明涉及一种2,3,5‑三氯吡啶的合成方法，它包括以下步骤：(1)在相转移催化剂和阻聚剂存在的条件下，三氯乙醛、丙烯腈和催化剂于60～90℃进行化学反应，制备中间产物2，4，4‑三氯‑4‑甲酰基丁腈；(2)将步骤(1)中得到的反应液升温至60～100℃，向其中缓慢通入氯化氢气体进行环合反应，制备目标化合物2,3,5‑三氯吡啶。采用本发明的合成方法，反应条件温和，不需要苛刻的反应条件，例如，高温、高压和反应溶剂，催化剂可回收套用，重金属污染少、目标产物收率高、达到80％，纯度高，达到99％，产物后处理简单，降低了成本，适于工业化生产。
• 一种3-甲基-4-硝基苯甲酸三氯腈基丁酯的生 产方法
  申请人：山东华科化工有限公司

  公开号：CN110105239B

  公开（公告）日：2020-10-23

  本发明属于精细化工技术领域，涉及一种3‑甲基‑4‑硝基苯甲酸三氯腈基丁酯的生产方法，它包括以下步骤：(1)在氯化亚铜作为催化剂的条件下，三氯乙醛和丙烯腈在65～95℃进行反应，制备2,4,4‑三氯‑4‑甲醛缩丁腈；(2)甲醛、氢氧化钙和2,4,4‑三氯‑4‑甲醛缩丁腈在30～70℃进行反应，制备2,4,4‑三氯氰基丁醇；(3)3‑甲基‑4硝基苯甲酸、吡啶和氯化亚砜在30～120℃进行反应，制备3‑甲基‑4硝基苯甲酰氯；(4)2,4,4‑三氯氰基丁醇和3‑甲基‑4硝基苯甲酰氯在30～50℃进行反应，即得。采用本发明的方法，整体反应收率提高，降低了生产成本，适合工业化生产。
• Direct Formation of 2,3,5‐Trichloropyridine and its Nucleophilic Displacement Reactions in Ionic Liquid
  作者：Ping Zhong、Huanan Hu、Shengrong Guo

  DOI：10.1081/scc-200039365

  日期：2004.12.31

  Abstract Reaction of trichloroacetaldehyde and acrylonitrile in the presence of a catalytic amount of copper (I) chloride in ionic liquid afforded 2,3,5‐trichloropyridine, fluorination of which with KF and CsF in ionic liquid afforded 3,5‐dichloro‐2‐fluoropyridine and 5‐chloro‐2,3‐dichloropyridine. Reaction of 2,3,5‐trichloropyridine, 3,5‐dichloro‐2‐fluoropyridine, or 5‐chloro‐2,3‐dichloropyride with

  摘要 三氯乙醛和丙烯腈在离子液体中催化量的氯化铜 (I) 存在下反应得到 2,3,5-三氯吡啶，在离子液体中与 KF 和 CsF 氟化得到 3,5-二氯-2-氟吡啶和5-氯-2,3-二氯吡啶。2,3,5-三氯吡啶、3,5-二氯-2-氟吡啶或5-氯-2,3-二氯吡啶与2-(4-羟基苯氧基)丙酸酯在离子液体中反应得到相应的2-芳氧基丙酸酯。产量。
• Process for producing 2,3,5-trichloropyridine,
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04245098A1

  公开（公告）日：1981-01-13

  A novel process for producing 2,3,5-trichloropyridine is described. The process comprises the addition reaction of trichloroacetaldehyde with acrylonitrile in the presence of a catalyst, and the subsequent cyclization of the intermediately formed 2,4,4-trichloro-4-formylbutyronitrile, with the splitting-off of water, to give 2,3,5-trichloropyridine. 2,4,4-Trichloro-4-formylbutyronitrile occurring as an intermediate product in the process according to the invention is a novel compound. It can be produced by the addition reaction of trichloroacetaldehyde with acrylonitrile in the presence of a catalyst. 2,3,5-Trichloropyridine can be used as intermediate for the production of herbicidal active substances.

  描述了一种生产2,3,5-三氯吡啶的新工艺。该工艺包括在催化剂存在下，三氯乙醛与丙烯腈的加成反应，以及随后的中间体2,4,4-三氯-4-甲酰丁腈的环化，水的分解，形成2,3,5-三氯吡啶。根据该发明的工艺中出现的中间产物2,4,4-三氯-4-甲酰丁腈是一种新化合物。它可以通过在催化剂存在下，三氯乙醛与丙烯腈的加成反应来生产。2,3,5-三氯吡啶可用作制备除草剂活性物质的中间体。