2,3-二溴己烷 | 6423-02-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 2,3-二溴己烷
• 中文别名: 2,3-二溴己烷(非对映异构体混合物)
• 英文名称: 2,3-dibromohexane
• 英文别名: 2,3-Dibrom-hexan
• CAS: 6423-02-5
• 化学式: C₆H₁₂Br₂
• 分子量: 243.969
• InChiKey: CHNCACSQVNDLSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C/16 mmHg(lit.)
• 密度：
  1.581 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  113 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2903399090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P308+P313,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险性描述：
  H301,H311,H331,H341
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二溴己烷 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-已炔
  参考文献：
  名称：

  van Risseghem, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1926, vol. 35, p. 332,342

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反-2-已烯 在 trihexyltetradecylphosphonium tribromide 作用下， 反应 1.0h， 以74%的产率得到2,3-二溴己烷
  参考文献：
  名称：

  四烷基phosph三卤化物。室温离子液体作为卤代试剂

  摘要：

  六室温离子液体（离子液体）包含四烷基鏻阳离子（tridecylmethyphosphonium或三己基十四）和三卤化阴离子的（BR 3 - ，氯化溴2 - ，或CLBR 2 -）已准备好并进行了特征化。已经探索了它们与多种底物进行卤化反应的能力。通常，无论在不存在或存在溶剂（氯仿）的情况下进行，烯烃的卤化反应都以高收率和立体选择性和区域选择性进行。还已经研究了炔烃和在芳环上的亲电子取代的反应。盐的简便制备，易于处理以及产物分离的简单性，应使这些RTIL成为卤化试剂库和特定转化选择试剂的有用补充。

  DOI：

  10.1021/jo901735h

文献信息

• Synthesis of phenacyl bromides via K2S2O8-mediated tandem hydroxybromination and oxidation of styrenes in water
  作者：Qing Jiang、Wenbing Sheng、Cancheng Guo

  DOI：10.1039/c3gc40515j

  日期：——

  Non-transition metal-catalyzed synthesis of phenacyl bromides was achieved through K2S2O8-mediated tandem hydroxybromination and oxidation of styrenes. The advantages of this reaction are its excellent functional group compatibility, mild reaction conditions (60 °C) and use of pure water as reaction medium. Based upon experimental observations, a plausible reaction mechanism is proposed.

  非过渡金属催化的苯甲酰溴的合成是通过K 2 S 2 O 8介导的串联羟基溴化和氧化作用 的 苯乙烯类。该反应的优点是出色的官能团相容性，温和的反应条件（60°C）和纯净的使用水作为反应介质。基于实验观察，提出了合理的反应机理。
• Outer-sphere and inner-sphere processes in reductive elimination. Direct and indirect electrochemical reduction of vicinal dibromoalkanes
  作者：Doris Lexa、Jean Michel Saveant、Hans J. Schaefer、Su Khac Binh、Birgit Vering、Dan Li Wang

  DOI：10.1021/ja00173a002

  日期：1990.8

  The reduction of vicinal dibromoalkanes is investigated as an example of the dichotomy between outer-sphere and inner-sphere processes in reductive elimination. As a result from the analysis of the kinetic data, outer-sphere reagents such as carbon electrodes and aromatic anion radicals react with vicinal dibromoalkanes according to an «ET» mechanism in which the rate-determining step is a concerted

  作为还原消除中外球和内球过程之间二分法的一个例子，研究了邻位二溴烷烃的还原。根据动力学数据分析，碳电极和芳香族阴离子自由基等外球试剂与邻位二溴烷烃根据“ET”机制发生反应，其中速率决定步骤是协同电子转移键断裂导致β-溴代烷基自由基的反应
• Catalytic distillation process for primary haloalkanes
  申请人：Shell Oil Company

  公开号：US08115039B2

  公开（公告）日：2012-02-14

  A process for making primary haloalkanes by catalytic distillation of internal haloalkanes which comprises a) introducing an internal haloalkane feed into a catalytic distillation column; b) isomerizing at least a portion of the internal haloalkane feed in the presence of an internal haloalkane isomerization catalyst at a temperature at or above the boiling point of the internal haloalkanes and below the temperature and pressure at which hydrogen halide is formed to form primary haloalkanes; and removing the primary haloalkanes from the catalytic distillation column.

  一种制备一级卤代烷的方法，通过催化蒸馏内部卤代烷，包括a)将内部卤代烷原料引入催化蒸馏塔中；b)在内部卤代烷异构化催化剂存在下，至少异构化内部卤代烷原料的一部分，在内部卤代烷的沸点及以上的温度下，低于生成氢卤酸的温度和压力，形成一级卤代烷；并从催化蒸馏塔中移除一级卤代烷。
• Determining halogen toxicity level of halogenated compounds
  申请人：EXXON RESEARCH AND ENGINEERING COMPANY

  公开号：EP0908925A2

  公开（公告）日：1999-04-14

  A method for determining the halogen toxicity level in a sample containing halogenated compounds, especially halogen-containing rubbers, utilizes a polychromatic ion source of a mass spectrometer for ionizing a reagent gas capable of producing thermal electrons. The thermal electrons are captured with a halogen-containing compound to form halogen atomic anions or halogen atomic cluster anions. The halogen-containing compound has been passed through a gas chromatograph prior to said capturing of thermal electrons. A mass spectrogram is obtained following said capturing of electrons. The halogen atomic anions or halogen atomic cluster anions are speciated and quantified using a mass chromatogram produced from the combination of said gas chromatography and said mass spectrometer.

  一种测定含卤化合物（尤其是含卤橡胶）样品中卤素毒性水平的方法，利用质谱仪的多色离子源电离能够产生热电子的试剂气体。热电子被含卤化合物捕获，形成卤原子阴离子或卤原子团阴离子。在俘获热电子之前，含卤化合物已通过气相色谱仪。俘获电子后可获得质谱图。利用所述气相色谱仪和所述质谱仪结合产生的质谱图，对卤素原子阴离子或卤素原子团阴离子进行标定和定量。
• Titanium-Catalysed Reduction of 1,2-Dibromides to Olefins
  作者：Stephen G. Davies、Susan E. Thomas

  DOI：10.1055/s-1984-31062

  日期：——