2,3-二甲基环己烷-1-酮 | 13395-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3-二甲基环己烷-1-酮
• 英文名称: 2,3-dimethylcyclohexanone
• 英文别名: 2,3-Dimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 13395-76-1
• 化学式: C₈H₁₄O
• mdl: MFCD11223163
• 分子量: 126.199
• InChiKey: OZCVOEUWYVVVME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78 °C
• 密度：
  0.9159 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基环己烷-1-酮 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-diazonio-3-(2,3-dimethylcyclohexen-1-yl)prop-1-en-2-olate
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid promoted decomposition of unsaturated .alpha.-diazo ketones. 1. An efficient approach to simple and annulated cyclopentenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00398a021
• 作为产物：
  描述：

  二甲酚 在 镍 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 水 、 氢气 作用下， 以 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3-二甲基环己烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Kawanobe, Tsuneo; Iwamoto, Minoru; Kogami, Kunio, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 3, p. 791 - 796

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] THIOPHENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISORDERS CAUSED BY IGE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROVOQUÉS PAR IGE
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2019243550A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  Thiophene derivatives of formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided. These compounds have utility for the treatment or prevention of disorders caused by IgE, such as allergy, type 1 hypersensitivity or familiar sinus inflammation.

  提供了公式（I）的噻吩衍生物及其药用可接受的盐。这些化合物对于治疗或预防由IgE引起的疾病具有用途，如过敏、1型超敏反应或家族性鼻窦炎。
• Catalytic Oxidation of Alkanes and Alkenes by H ₂ O ₂ with a μ‐Oxido Diiron(III) Complex as Catalyst/Catalyst Precursor
  作者：Biswanath Das、Afnan Al‐Hunaiti、Matti Haukka、Serhiy Demeshko、Steffen Meyer、Albert A. Shteinman、Franc Meyer、Timo Repo、Ebbe Nordlander

  DOI：10.1002/ejic.201500576

  日期：2015.7

  activity in cyclohexene oxidation (TOF = 72 h(-1)) were detected. Partial retention of configuration (RC = 53%) in cis- and trans-1,2-dimethylcyclohexane oxidation, moderate 3 degrees/2 degrees selectivity (4.1) in adamantane oxidation, and the observation of a relatively high kinetic isotope effect for cyclohexane oxidation (KIE = 3.27) suggest partial metal-based oxidation, probably in tandem with free-radical

  吡啶基不对称配体 3-[(3-[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl}-2-hydroxy-5-methylbenzyl) 锂盐的新型 mu-oxo diiron(III) 络合物(pyridin2-ylmethyl)amino]propanoate (LiDPCPMPP), [Fe-2(mu-O)(LiDPCPMPP)(2)](ClO4)(2)，已被合成和表征。已经通过使用 CH3COOH/H2O2 (1:1) 作为氧化系统研究了配合物催化几种烷烃和烯烃氧化的能力。检测到环己烷氧化中的中等活性 (TOF = 33 h(-1)) 和环己烯氧化中的良好活性 (TOF = 72 h(-1))。顺式和反式 1,2-二甲基环己烷氧化中构型的部分保留 (RC = 53%)，金刚烷氧化中的中等 3 度/2 度选择性 (4.1)，以及观察到相对高的环己烷氧化动力学同位素效应(KIE
• Copper-Catalysed Conjugate Addition of Grignard Reagents to 2-Methylcyclopentenone and Sequential Enolate Alkylation
  作者：Beatriz C. Calvo、Ashoka V. R. Madduri、Syuzanna R. Harutyunyan、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/adsc.201400085

  日期：2014.6.16

  The copper/Rev‐JosiPhos‐catalysed asymmetric conjugate addition of Grignard reagents to 2‐methylcyclopentenone (1) provides 2,3‐disubstituted cyclopentanones in high yields and enantioselectivities, and good diastereoselectivities. Reaction of the in situ formed enolate with various alkylating reagents in the presence of 1,3‐dimethyltetrahydropyrimidine‐2(1H)‐one (DMPU) affords the corresponding products

  铜/ Rev-JosiPhos催化的格氏试剂到2-甲基环戊烯酮（1）的不对称共轭加成反应可高产率，对映选择性和良好的非对映选择性提供2,3-二取代的环戊酮。所述的反应在原位在1,3- dimethyltetrahydropyrimidine-2的存在下与各种烷基化试剂形成烯醇化物（1 ħ） -酮（DMPU），得到相应的产品中的一锅反应。此过程将创建两个邻近的立体中心，其中之一是四元的。
• A Ring Contraction Strategy toward a Diastereoselective Total Synthesis of (+)-Bakkenolide A
  作者：Vânia M. T. Carneiro、Helena M. C. Ferraz、Tiago O. Vieira、Eloisa E. Ishikawa、Luiz F. Silva

  DOI：10.1021/jo100108b

  日期：2010.5.7

  presented from the readily available optically active Wieland−Miescher ketone. This novel synthesis of this sesquiterpene lactone features the following as key stereoselective transformations: (i) the ring contraction reaction of a octalone mediated by thallium(III) nitrate (TTN); (ii) a hydrogenation to create the cis-fused junction; and (iii) the formation of the C7 quaternary center through an enolate intermediate

  从容易获得的旋光的Wieland-Miescher酮中可以发现非对映选择性的途径生成（+）-bakkenolideA。该倍半萜烯内酯的新颖合成具有以下作为关键的立体选择性转化的特征：（i）由硝酸th（III）（TTN）介导的八酮的环收缩反应；（ii）氢化以产生顺式-稠合的连接；（iii）通过烯醇式中间体形成C7四元中心。此外，在这项工作中，分配了从千里光腐殖质分离的三去倍半萜的绝对构型。
• Non-Heme Iron Catalysts with a Rigid Bis-Isoindoline Backbone and Their Use in Selective Aliphatic C−H Oxidation
  作者：Jianming Chen、Martin Lutz、Michela Milan、Miquel Costas、Matthias Otte、Robertus J. M. Klein Gebbink

  DOI：10.1002/adsc.201700239

  日期：2017.8.7

  from a bis‐isoindoline‐bis‐pyridine ligand platform based on the BPBP ligand (BPBP=N,N′‐bis(2‐picolyl)‐2,2′‐bis‐pyrrolidine) have been synthesized and applied in selective aliphatic C−H oxidation with hydrogen peroxide under mild conditions. The introduction of benzene moieties on the bis‐pyrrolidine backbone leads to an increased preference of tertiary over secondary C−H bond oxidation (3°/2° ratio

  合成了基于B​​PBP配体的双异吲哚啉-双吡啶配体平台的铁配合物（BPBP = N， N' -bis（2- picolyl）-2,2' -bis-pyrrolidine）并将其应用于选择性在温和条件下用过氧化氢进行脂肪族CH的氧化。在双吡咯烷主链上引入苯部分会导致叔酸优先于仲CH键氧化（3°/ 2°比，最高33）。另一方面，用大体积的甲硅烷基取代吡啶的间位基团可提高仲CH的氧化选择性，并通常导致更高的产品收率和质量平衡。