2,3-Dimethyl-2-(3-oxobutyl)cyclohexanone | 98361-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-Dimethyl-2-(3-oxobutyl)cyclohexanone
• 英文别名: Cyclohexanone, 2,3-dimethyl-2-(3-oxobutyl)-；2,3-dimethyl-2-(3-oxobutyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 98361-31-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: GJBDAYUXOLDJRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dimethyl-2-(3-oxobutyl)cyclohexanone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以2.76 g的产率得到(-)-(4aS,5R)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a,5-dimethyl-2(3H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  环氧eujindole A的全合成

  摘要：

  首次完成了从 Eupenicillium javanicum 中分离出的结构不寻常的吲哚二萜环氧eujindole A的全合成。该合成采用后期阳离子环化策略，该策略利用了富含电子的烯烃底物。CDE 环系统通过对映选择性共轭加成/烷基化、Luche 环化和 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应组装。重度取代的 A 环通过 Suzuki-Miyaura 偶联和阳离子环化构建，桥连的稠合 B 环通过 Prins 反应形成。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b09198
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基环己烷-1-酮 在 三氟化硼乙醚 、 异丙醇 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2,3-Dimethyl-2-(3-oxobutyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Duhamel, Pierre; Dujardin, Gilles; Hennequin, Laurent, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 3, p. 387 - 396

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Ring Contraction Strategy toward a Diastereoselective Total Synthesis of (+)-Bakkenolide A
  作者：Vânia M. T. Carneiro、Helena M. C. Ferraz、Tiago O. Vieira、Eloisa E. Ishikawa、Luiz F. Silva

  DOI：10.1021/jo100108b

  日期：2010.5.7

  presented from the readily available optically active Wieland−Miescher ketone. This novel synthesis of this sesquiterpene lactone features the following as key stereoselective transformations: (i) the ring contraction reaction of a octalone mediated by thallium(III) nitrate (TTN); (ii) a hydrogenation to create the cis-fused junction; and (iii) the formation of the C7 quaternary center through an enolate intermediate

  从容易获得的旋光的Wieland-Miescher酮中可以发现非对映选择性的途径生成（+）-bakkenolideA。该倍半萜烯内酯的新颖合成具有以下作为关键的立体选择性转化的特征：（i）由硝酸th（III）（TTN）介导的八酮的环收缩反应；（ii）氢化以产生顺式-稠合的连接；（iii）通过烯醇式中间体形成C7四元中心。此外，在这项工作中，分配了从千里光腐殖质分离的三去倍半萜的绝对构型。
• A silyl enol ether variation of the Robinson annulation
  作者：John W. Huffman、Shailesh M. Potnis、Amruthur V. Satish

  DOI：10.1021/jo00222a014

  日期：1985.11
• ZORETIC P. A.; GOLEN J. A.; SALTZMAN M. D., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 17, 3554-3555
  作者：ZORETIC P. A.、 GOLEN J. A.、 SALTZMAN M. D.

  DOI：——

  日期：——
• Duhamel, Pierre; Dujardin, Gilles; Hennequin, Laurent, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 3, p. 387 - 396
  作者：Duhamel, Pierre、Dujardin, Gilles、Hennequin, Laurent、Poirier, Jean-Marie

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Epoxyeujindole A
  作者：Zhaohong Lu、Hailong Li、Ming Bian、Ang Li

  DOI：10.1021/jacs.5b09198

  日期：2015.11.4

  The total synthesis of epoxyeujindole A, a structurally unusual indole diterpenoid isolated from Eupenicillium javanicum, has been accomplished for the first time. The synthesis features a late-stage cationic cyclization strategy, which took advantage of an electron-rich olefinic substrate. The CDE ring system was assembled via an enantioselective conjugate addition/alkylation, a Luche cyclization

  首次完成了从 Eupenicillium javanicum 中分离出的结构不寻常的吲哚二萜环氧eujindole A的全合成。该合成采用后期阳离子环化策略，该策略利用了富含电子的烯烃底物。CDE 环系统通过对映选择性共轭加成/烷基化、Luche 环化和 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应组装。重度取代的 A 环通过 Suzuki-Miyaura 偶联和阳离子环化构建，桥连的稠合 B 环通过 Prins 反应形成。