2,4'-二溴-3',3',4',4',5',5'-六氟-2“,4-二甲基-[1,1':2',1”-三环戊烷]-1,1',1'',4,4''-五烯 | 159590-16-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2,4'-二溴-3',3',4',4',5',5'-六氟-2“,4-二甲基-[1,1':2',1”-三环戊烷]-1,1',1'',4,4''-五烯
• 英文名称: 3,3'-(perfluorocyclopent-1-ene-1,2-diyl)bis(5-bromo-2-methylthiophene)
• 英文别名: 1,2-bis(5'-bromo-2'-methylthien-3'-yl)perfluorocyclopentene；1,2-bis(5'-bromo-2'-methyl-3'-thienyl)perfluorocyclopentene；1,2-bis(5-bromo-2-methylthiophene-3-yl)perfluorocyclopentene；1,2-bis[2-bromo-5-methyl-3-thienyl]perfluorocyclopentene；1,2-bis(5-bromo-2-methylthiophen-3-yl)perfluorocyclopentene；5-bromo-3-[2-(5-bromo-2-methylthiophen-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopenten-1-yl]-2-methylthiophene
• CAS: 159590-16-6
• 化学式: C₁₅H₈Br₂F₆S₂
• 分子量: 526.159
• InChiKey: BBIYQGBVPMZXRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C
• 沸点：
  425.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4'-二溴-3',3',4',4',5',5'-六氟-2“,4-二甲基-[1,1':2',1”-三环戊烷]-1,1',1'',4,4''-五烯 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以61%的产率得到1-(2-bromo-5-methyl-4-thienyl)-2-(2-methyl-3-thienyl)perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  用光调节聚合物分散度：使用光致变色引发剂进行乙烯基醚的阳离子聚合。

  摘要：

  用于调节聚合物分散性的确定性方法很少，尤其是对于非自由基聚合而言。这里报道的是使用羧基官能化的二噻吩基乙烯引发剂在乙烯基醚的受控阳离子聚合中光调节分散性的第一个例子。这些引发剂的可逆光异构化可引起其酸度变化最多一个数量级。使用更酸性的，闭环的异构体作为引发剂导致聚合物具有较低的分散性。引发剂中光诱导的pKa变化程度与衍生自异构体引发剂的聚合物中的分散度变化程度相关。控制聚合反应，并证明了聚合反应过程中分散度的动态光开关。

  DOI：

  10.1002/anie.201908775
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2,4'-二溴-3',3',4',4',5',5'-六氟-2“,4-二甲基-[1,1':2',1”-三环戊烷]-1,1',1'',4,4''-五烯
  参考文献：
  名称：

  光开关二噻吩乙烯-二茂铁体系中的光触发金属配位动力学

  摘要：

  包含二噻吩基乙烯（DTE）和通过炔桥连接的二茂铁单元的C 2对称光致变色分子3代表独特的探针，其中金属（Hg 2+）与中央DTE部分结合。发现两个3（开放，3o；封闭，3c）的光致异构化状态都通过DTE核的S原子与Hg 2+离子相互作用。但是，结合常数（来自UV-vis研究）和DFT计算表明，开放异构体（3o）与金属离子的结合比封闭异构体（3c）更牢固）。显着地，金属结合的过程不会干扰DTE核的固有的光异构化性质，并且即使在金属配位形式为3的情况下，光开关能力仍然保持，但是速率相对较慢。游离形式的光环化（Φo →c）和光环还原（Φc →o）的量子产率分别为0.56和0.007，而Hg 2+络合物种中的光环化量子产率为0.068，是低价态的8.2倍。游离3o的光环化量子产率（Φo →c）。因此，可以通过对DTE核的合适的金属配位来调节光异构化的速率。通过实验手段（紫外可见和电化学研究）以及量

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c00602

文献信息

• Dual Visible Light-Triggered Photoswitch of a Diarylethene Supramolecular Assembly with Cucurbit[8]uril
  作者：Guoxing Liu、Ying-Ming Zhang、Conghui Wang、Yu Liu

  DOI：10.1002/chem.201703562

  日期：2017.10.17

  only prompts the DAEs to form charge‐transfer complexes, but also restricts its intramolecular rotation to enhance fluorescence emission. In this CB[8]‐containing supramolecular system, the π‐conjugation is extended and its absorption is bathochromically shifted for visible light‐driven cyclization of DAEs. Meanwhile, the fluorescence of the supramolecular assembly can also be reversibly modulated by visible

  由可见光转换的光致变色分子的研究对于其在生物成像和刺激响应材料中的应用特别感兴趣。在这里，已经构建了由单电荷双吡啶鎓修饰的二芳烃（DAE）和葫芦[8] uril（CB [8]）组成的光开关超分子组件，该组件在两个方向的可见光下均表现出可逆的光致变色行为。CB [8]的转化不仅促使DAE形成电荷转移复合物，而且限制了其分子内旋转以增强荧光发射。在此包含CB [8]的超分子系统中，π共轭作用得以扩展，并且其吸收发生了红移，从而形成了可见光驱动的DAEs环化反应。同时，超分子组装体的荧光也可以被可见光可逆地调节。这些发现可能为开发可见光驱动的荧光生物材料和分子机器提供了新的策略。
• Enantioselective Cyclization of Photochromic Dithienylethenes Bound to DNA
  作者：Tamara C. S. Pace、Vilhelm Müller、Shiming Li、Per Lincoln、Joakim Andréasson

  DOI：10.1002/anie.201209773

  日期：2013.4.15

  Guiding light: Enantioselectivity is obtained for the photocyclization of a photochromic dithienylethene when isomerization is carried out in the presence of DNA (see scheme).

  指南光：当在DNA存在下进行异构化时，对光致变色二噻吩乙烯的光环化反应获得对映选择性（请参阅方案）。
• [EN] LUMINOGENS FOR BIOLOGICAL APPLICATIONS<br/>[FR] LUMINOGÈNES POUR APPLICATIONS BIOLOGIQUES
  申请人：UNIV HONG KONG SCI & TECH

  公开号：WO2018108070A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  A compound comprises a donor and an acceptor, wherein at least one donor ( "D" ) and at least one acceptor ( "A" ) may be arranged in an order of D-A; D-A-D; A-D-A; D-D-A-D-D; A-A-D-A-A; D-A-D-A-D; and A-D-A-D-A. The compound may be selected from the group consisting of: MTPE-TP, MTPE-TT, TPE-TPA-TT, PTZ-BT-TPA, NPB-TQ, TPE-TQ-A, MTPE-BTSe, DCDPP-2TPA, DCDPP-2TPA4M, DCDP-2TPA, DCDP-2TPA4M, TTS, ROpen-DTE-TPECM, and RClosed-DTE-TPECM. The compound may be used as a probe and may be functionalized with special targeted groups to image biological species. As non-limiting examples, the compound may be used in cellular cytoplasms or tissue imaging, blood vessel imaging, in vivo fluorescence imaging, brain vascular imaging, sentinel lymph node mapping, and tumor imaging, and the compound may be used as a photoacoustic agent.

  一种化合物包括一个给体和一个受体，其中至少一个给体（"D"）和至少一个受体（"A"）可以按照D-A；D-A-D；A-D-A；D-D-A-D-D；A-A-D-A-A；D-A-D-A-D；和A-D-A-D-A的顺序排列。该化合物可从以下组中选择：MTPE-TP，MTPE-TT，TPE-TPA-TT，PTZ-BT-TPA，NPB-TQ，TPE-TQ-A，MTPE-BTSe，DCDPP-2TPA，DCDPP-2TPA4M，DCDP-2TPA，DCDP-2TPA4M，TTS，ROpen-DTE-TPECM和RClosed-DTE-TPECM。该化合物可以用作探针，并且可以与特定的靶向基团功能化以成像生物物种。作为非限制性示例，该化合物可以用于细胞质或组织成像、血管成像、体内荧光成像、脑血管成像、前哨淋巴结映射和肿瘤成像，并且该化合物可以用作光声剂。
• Photocontrolled Intramolecular Charge/Energy Transfer and Fluorescence Switching of Tetraphenylethene-Dithienylethene-Perylenemonoimide Triad with Donor-Bridge-Acceptor Structure
  作者：Chong Li、Hui Yan、Guo-Feng Zhang、Wen-Liang Gong、Tao Chen、Rui Hu、Matthew P. Aldred、Ming-Qiang Zhu

  DOI：10.1002/asia.201301071

  日期：2014.1

  various Stokes shifts have been observed due to the photoinduced intramolecular charge transfer in different solvents. Upon UV irradiation, the fluorescence quenching resulting from photochromic fluorescence resonance energy transfer in TPE‐DTE‐PMI has been demonstrated in solution and in solid films. The fluorescence on/off switching ratio in polymethylacrylate film exceeds 100, a value much higher than

  具有高热稳定性和耐疲劳性的光致变色1,2-二噻吩基乙烯（DTE）衍生物对于荧光的光学转换具有吸引力。在这里，我们介绍了一个供体-光致变色桥-受体四苯基乙烯-二噻吩基乙烯-mono单酰亚胺（TPE-DTE-PMI）三单元组，其中TPE充当电子给体，PMI充当电子受体，DTE充当光致变色桥。在该系统中，由于光在不同溶剂中引起的分子内电荷转移，已观察到具有各种斯托克斯位移的TPE-DTE-PMI的局部和分子内电荷转移发射。在紫外线照射下，已在溶液和固体薄膜中证明了由TPE-DTE-PMI中的光致变色荧光共振能量转移导致的荧光猝灭。
• Light-Triggered Metal Coordination Dynamics in Photoswitchable Dithienylethene–Ferrocene System
  作者：Manisha Karmakar、Adwitiya Pal、Bijan Mondal、Nayarassery N. Adarsh、Arunabha Thakur

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00602

  日期：2021.4.19

  however, with a comparatively slower rate. The quantum yields for photocyclization (Φo→c) and photocycloreversion (Φc→o) in the free form are 0.56 and 0.007, respectively, whereas the photocyclization quantum yield in the Hg2+ complexed species is 0.068, 8.2 times lower than the photocyclization quantum yield (Φo→c) of free 3o. Thus, the rate of photoisomerization can be modulated by a suitable metal coordination

  包含二噻吩基乙烯（DTE）和通过炔桥连接的二茂铁单元的C 2对称光致变色分子3代表独特的探针，其中金属（Hg 2+）与中央DTE部分结合。发现两个3（开放，3o；封闭，3c）的光致异构化状态都通过DTE核的S原子与Hg 2+离子相互作用。但是，结合常数（来自UV-vis研究）和DFT计算表明，开放异构体（3o）与金属离子的结合比封闭异构体（3c）更牢固）。显着地，金属结合的过程不会干扰DTE核的固有的光异构化性质，并且即使在金属配位形式为3的情况下，光开关能力仍然保持，但是速率相对较慢。游离形式的光环化（Φo →c）和光环还原（Φc →o）的量子产率分别为0.56和0.007，而Hg 2+络合物种中的光环化量子产率为0.068，是低价态的8.2倍。游离3o的光环化量子产率（Φo →c）。因此，可以通过对DTE核的合适的金属配位来调节光异构化的速率。通过实验手段（紫外可见和电化学研究）以及量