4-(3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)-cyclopent-1-enyl)-5-methyl-thiophene-2-carbaldehyde | 905946-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 4-(3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)-cyclopent-1-enyl)-5-methyl-thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: [1-(2-methyl-5-formyl-3-thienyl)-2-(2-methyl-5-phenyl-3-thienyl)]perfluorocyclopentene；4-(perfluoro-2-(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)cyclopent-1-en-1-yl)-5-methylthiophene-2-carbaldehyde；4-[3,3,4,4,5,5-Hexafluoro-2-(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)cyclopenten-1-yl]-5-methylthiophene-2-carbaldehyde；4-[3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)cyclopenten-1-yl]-5-methylthiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 905946-03-4
• 化学式: C₂₂H₁₄F₆OS₂
• 分子量: 472.475
• InChiKey: XDISZWJUYGVZSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)-cyclopent-1-enyl)-5-methyl-thiophene-2-carbaldehyde 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于Cu 2+和光致变色二噻吩乙烯衍生物的光开关的新型灵敏传感器

  摘要：

  已经合成了两个具有含咪唑取代基的新型不对称二芳烃。两种二芳烃显示出良好的光致变色性，并在交替的紫外线和可见光照射下起荧光开关的作用。这两种化合物还可以用作Cu 2+的高选择性“裸眼”比色传感器。此外，具有1 H-菲并[9,10- d ]咪唑单元的二芳基乙烯对Sn 2 +，Al 3+和Cr 3+具有选择性。具有明显的荧光变化。基于此特性，通过使用化学物质和光的组合刺激作为输入并以444 nm的荧光强度作为输出来构建逻辑电路。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2014.07.026
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-5-甲基噻吩-2-噻吩甲醛 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)-cyclopent-1-enyl)-5-methyl-thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂诱导的光活化二芳基乙烯重排的灵敏测定

  摘要：

  在光诱导异构化后，带有反应性醛部分的二芳基乙烯 (DAE) 在胺存在下选择性地重排，并伴有脱色。在一项综合研究中，探针结构根据其在亲核试剂触发的重排反应中的固有反应性进行了优化。可以推导出详细的结构-反应关系，特别是关于整合（杂）芳基部分的类型以及甲酰基残基的位置，并且优化了探针与伯胺和仲胺的固有反应性。利用辅助碱基，最初形成的重排产物可以参与随后的催化循环，导致放大的脱色过程。这种额外的催化途径使我们能够提高我们方法的灵敏度并成功区分胺和硫醇。此外，已设计出表现出强分析物诱导荧光调制的探针，以通过使用更灵敏的读数进一步降低检测限。优化的 DAE 探针是未来可编程传感材料和设备的有前途的分子组件。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02982

文献信息

• A fluorescent chemosensor for Sn²⁺ and Cu²⁺ based on a carbazole-containing diarylethene
  作者：Shengzu Qu、Chunhong Zheng、Guanming Liao、Congbin Fan、Gang Liu、Shouzhi Pu

  DOI：10.1039/c6ra27339d

  日期：——

  A carbazole-containing diarylethene was synthesized. Its fluorescence was enhanced and quenched, respectively, upon addition of Sn²⁺ and Cu²⁺ over other cations. Moreover, the compound can be applied to detect Sn²⁺ and Cu²⁺ in natural water sample.

  一种含有咔唑基二芳基乙烯的化合物被合成。在其他阳离子中，分别通过添加Sn²⁺和Cu²⁺来增强和猝灭其荧光。此外，该化合物可用于检测自然水样中的Sn²⁺和Cu²⁺。
• Synthesis of Symmetrical and Nonsymmetrical Bisthienylcyclopentenes
  作者：György Szalóki、Jean-Luc Pozzo

  DOI：10.1002/chem.201301645

  日期：2013.8.19

  enabled them to find widespread applications in the field of photochromism. Nowadays, bisthienylcyclopentenes (BTCs) present the most popular subfamily of these compounds, which are widely used as P‐type chromophores. This minireview summarises the main strategies for the synthesis of symmetrical and nonsymmetrical BTCs. In addition, attention is drawn to desymmetrisations achieved by monosubstitutions

  双芳烃具有独特的结构特性，这使它们能够在光致变色领域中找到广泛的应用。如今，双噻吩基环戊烯（BTC）代表了这些化合物中最流行的亚家族，被广泛用作P型发色团。这份小型回顾总结了合成对称和非对称BTC的主要策略。另外，提请注意由单取代实现的脱对称，尽管它可以是非常有利的，但是它不经常使用。一些作者的最新结果对此提供了支持。
• A highly selective fluorescence switch for Cu2+ and Fe3+ based on a new diarylethene with a triazole-linked rhodamine 6G unit
  作者：Huimin Kang、Congbin Fan、Huittao Xu、Gang Liu、Shouzhi Pu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.002

  日期：2018.8

  solution, the color of diarylethene solution became blue, the fluorescence color turned from dark to bright yellow. Although the solution color did not change by adding Fe3+, its fluorescence color varied from dark to yellow. Moreover, it was found that the complex ratio of the diarylethene to Cu2+ was 1:1 and the binding stoichiometry of the diarylethene to Fe3+ was also 1:1 based on the data of NMR,

  设计并合成了一种新的二芳基乙烯化合物，该化合物具有与亚氨基（1O）相连的三唑连接的若丹明6G单元。根据测试结果，可以通过光和金属离子调节二芳基乙烯的溶液颜色和荧光颜色。当用紫外线照射时，溶液的颜色可能会从无色变为浅紫色。当将Cu 2+添加到二芳基乙烯溶液中时，二芳基乙烯溶液的颜色变为蓝色，荧光颜色从暗变成亮黄色。尽管通过添加Fe 3+溶液颜色不变，但是其荧光颜色从深到黄变化。此外，发现二芳基乙烯与Cu 2+的配合比根据NMR，MS和其他实验的数据，其为1：1，二芳基乙烯与Fe 3+的结合化学计量也为1：1。基于这些发现，构建了具有UV / Vis光，Cu 2+和Fe 3+的二芳基乙烯的光致变色图形。此外，逻辑电路由输入信号（紫外线刺激，可见光刺激，Cu 2+（或Fe 3+）和EDTA）和输出信号（在566 nm（或575 nm）的荧光强度）设计。
• Structure and photochromic properties of a novel diarylethene containing a 9-fluorenone hydrazone Schiff base moiety
  作者：Yuexia Zhuge、Chunhong Zheng、Guanming Liao、Shouzhi Pu

  DOI：10.1177/1747519819891029

  日期：2020.3

  A novel diarylethene containing a 9-fluorenone hydrazone Schiff base moiety is designed and synthesized. The structure is characterized by single-crystal diffraction analysis and it shows excellent photochromism in the single crystalline phase. Moreover, the diarylethene product shows relatively high fluorescence modulation efficiency and good fatigue resistance.

  设计并合成了一种含有 9-芴酮腙席夫碱部分的新型二芳基乙烯。该结构通过单晶衍射分析表征，并且在单晶相中显示出优异的光致变色。此外，二芳基乙烯产品显示出较高的荧光调制效率和良好的抗疲劳性。
• Efficient Photoswitching of the Nonlinear Optical Properties of Dipolar Photochromic Zinc(II) Complexes
  作者：Vincent Aubert、Véronique Guerchais、Eléna Ishow、Khuyen Hoang-Thi、Isabelle Ledoux、Keitaro Nakatani、Hubert Le Bozec

  DOI：10.1002/anie.200704138

  日期：2008.1.4