1,2-bis(2-methyl-3-thienyl)perfluorocyclopentene | 159590-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1,2-bis(2-methyl-3-thienyl)perfluorocyclopentene
• 英文别名: 3,3’-(perfluorocyclopent-1-ene-1,2-diyl)bis(2-methylthiophene)；1,2-Bis(2-methyl-3-thienyl)hexafluorocyclopentene；3-[3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(2-methylthiophen-3-yl)cyclopenten-1-yl]-2-methylthiophene
• CAS: 159590-08-6
• 化学式: C₁₅H₁₀F₆S₂
• 分子量: 368.367
• InChiKey: PWQKTIAUZUGCPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2-methyl-3-thienyl)perfluorocyclopentene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以82%的产率得到2,4'-二溴-3',3',4',4',5',5'-六氟-2“,4-二甲基-[1,1':2',1”-三环戊烷]-1,1',1'',4,4''-五烯
  参考文献：
  名称：

  高荧光有机发光二极管中的双模式开关：具有光/热输入的二进制逻辑门

  摘要：

  开/关关系：演示了超分子二进制“或”逻辑门，该逻辑门在输出信号产生时会产生高度增强的荧光发射（见图）。该系统包含有机胶凝剂和光致变色化合物的混合物，并且能够处理UV照射和热加热的双重输入。

  DOI：

  10.1002/anie.200902777
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2-bis(2-methyl-3-thienyl)perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  （杂）戊烯与苯胺的温和碱促进的芳构化

  摘要：

  杂芳烃的过渡金属自由基芳基化是在室温下完成的，方法是将碳酸钠水溶液简单地添加到相应的杂芳烃和二氮杂salt鎓盐的溶液中，甚至可以原位形成。这种简便，廉价和温和的方法已得到优化，并已用于快速修饰有趣的分子核，如萘甲酰亚胺或联苯二环环戊烯。

  DOI：

  10.1002/asia.201701585

文献信息

• Synthesis of Symmetrical and Nonsymmetrical Bisthienylcyclopentenes
  作者：György Szalóki、Jean-Luc Pozzo

  DOI：10.1002/chem.201301645

  日期：2013.8.19

  enabled them to find widespread applications in the field of photochromism. Nowadays, bisthienylcyclopentenes (BTCs) present the most popular subfamily of these compounds, which are widely used as P‐type chromophores. This minireview summarises the main strategies for the synthesis of symmetrical and nonsymmetrical BTCs. In addition, attention is drawn to desymmetrisations achieved by monosubstitutions

  双芳烃具有独特的结构特性，这使它们能够在光致变色领域中找到广泛的应用。如今，双噻吩基环戊烯（BTC）代表了这些化合物中最流行的亚家族，被广泛用作P型发色团。这份小型回顾总结了合成对称和非对称BTC的主要策略。另外，提请注意由单取代实现的脱对称，尽管它可以是非常有利的，但是它不经常使用。一些作者的最新结果对此提供了支持。
• Thiophene oligomers with a photoswitch
  作者：Tetsuyuki Saika、Masahiro Irie、Takeo Shimidzu

  DOI：10.1039/c39940002123

  日期：——

  Thiophene oligomers having a dithienylethene structure show large shifts in oxidation potential to the cathodic region in excess of 0.87–1.27 V by photocyclization.

  具有二噻吩乙烯结构的噻吩低聚物在光环化作用下，其氧化电位在阴极区域大幅偏移超过0.87-1.27 V。
• 一种液晶半导体材料及其制备方法和应用
  申请人：北京大学深圳研究生院

  公开号：CN108238973A

  公开（公告）日：2018-07-03

  本发明公开一种液晶半导体材料及其制备方法和应用。该液晶半导体材料包括有机半导体母核基团、光致变色基团和热致液晶基团，有机半导体母核是整个分子的核心部分，光致变色基团对紫外光和可见光敏感的性质可进行构象或结构上的转变，热致液晶基团赋予分子液晶相的特性从而利用其优越的液晶性质使分子排列更有序，进而实现热致半导体材料并且提高迁移率。采用蒸镀手段将本发明液晶半导体材料制备有机薄膜晶体管，在照射紫外光后器件性能有明显的提升，在紫外光和退火双重作用下器件的性能更是再度提升。此种功能型的半导体材料将实现它们特有的潜质，应用在光电器件中例如智能器件、传感器和功能性开关等等。
• Synthetic protocol for diarylethenes through Suzuki–Miyaura coupling
  作者：Satoru Hiroto、Katsuya Suzuki、Hiroki Kamiya、Hiroshi Shinokubo

  DOI：10.1039/c1cc12020d

  日期：——

  The synthesis of a variety of diarylethenes through the Suzuki–Miyaura coupling reaction of 1,2-dichlorohexafluorocyclopentene with arylboronic acids and esters has been developed. Thiophenes with various substituents such as cyano and ester functionalities can be incorporated.

  通过 1,2-二氯六氟环戊烯与芳基硼酸和酯的铃木宫浦偶联反应合成了多种二元噻吩。可以加入具有氰基和酯官能团等各种取代基的噻吩。
• Modulating Polymer Dispersity with Light: Cationic Polymerization of Vinyl Ethers Using Photochromic Initiators
  作者：Di Liu、Alvaro D. Sponza、Dandan Yang、Melanie Chiu

  DOI：10.1002/anie.201908775

  日期：2019.11.4

  Using the more acidic, ring-closed isomers as initiators results in polymers with lower dispersities. The degree of light-induced pKa change in the initiators correlates with the degree of dispersity change in polymers derived from the isomeric initiators. The polymerizations are controlled, and dynamic photoswitching of dispersity during the polymerization reaction was demonstrated. This work provides

  用于调节聚合物分散性的确定性方法很少，尤其是对于非自由基聚合而言。这里报道的是使用羧基官能化的二噻吩基乙烯引发剂在乙烯基醚的受控阳离子聚合中光调节分散性的第一个例子。这些引发剂的可逆光异构化可引起其酸度变化最多一个数量级。使用更酸性的，闭环的异构体作为引发剂导致聚合物具有较低的分散性。引发剂中光诱导的pKa变化程度与衍生自异构体引发剂的聚合物中的分散度变化程度相关。控制聚合反应，并证明了聚合反应过程中分散度的动态光开关。