1,2-双[2-甲基-5-(4-甲酰基苯基)-3-噻吩基]全氟环戊烯 | 348639-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2-双[2-甲基-5-(4-甲酰基苯基)-3-噻吩基]全氟环戊烯
• 英文名称: 1,2-bis(2-methyl-5-(4-formylphenyl)thiophen-3-yl)hexafluorocyclopentene
• 英文别名: 4,4'-((Perfluorocyclopent-1-ene-1,2-diyl)bis(5-methylthiophene-4,2-diyl))dibenzaldehyde；4-[4-[3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-[5-(4-formylphenyl)-2-methylthiophen-3-yl]cyclopenten-1-yl]-5-methylthiophen-2-yl]benzaldehyde
• CAS: 348639-12-3
• 化学式: C₂₉H₁₈F₆O₂S₂
• 分子量: 576.583
• InChiKey: UKDQQUFFJSTOQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-197 °C
• 沸点：
  623.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双[2-甲基-5-(4-甲酰基苯基)-3-噻吩基]全氟环戊烯 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到1,2-bis(2-methyl-5-(4-carboxyphenyl)thiophen-3-yl)hexafluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  在单晶相中通过氢键连接的二芳烃的光致变色。

  摘要：

  已经合成了在两个末端苯基的邻位，间位或对位带有羧基的光致变色二硫杂环丁烷。由于在结晶相中氢键的结合，二芳硫醚采用线性链结构，并且晶体表现出光致变色特性。与邻位取代的衍生物相比，对位取代的衍生物的光生闭环异构体的最大吸收显示出80nm的红移。间位取代的衍生物的最大闭环异构体位于对位取代基和邻位取代的衍生物之间。这种变化可归因于衍生物之间构象的差异，这是由氢键链施加的限制引起的。

  DOI：

  10.1002/chem.200304947
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-5-甲基噻吩-2-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 1,2-双[2-甲基-5-(4-甲酰基苯基)-3-噻吩基]全氟环戊烯
  参考文献：
  名称：

  在单晶相中通过氢键连接的二芳烃的光致变色。

  摘要：

  已经合成了在两个末端苯基的邻位，间位或对位带有羧基的光致变色二硫杂环丁烷。由于在结晶相中氢键的结合，二芳硫醚采用线性链结构，并且晶体表现出光致变色特性。与邻位取代的衍生物相比，对位取代的衍生物的光生闭环异构体的最大吸收显示出80nm的红移。间位取代的衍生物的最大闭环异构体位于对位取代基和邻位取代的衍生物之间。这种变化可归因于衍生物之间构象的差异，这是由氢键链施加的限制引起的。

  DOI：

  10.1002/chem.200304947

文献信息

• In Situ Photoconversion of Multicolor Luminescence and Pure White Light Emission Based on Carbon Dot-Supported Supramolecular Assembly
  作者：Huang Wu、Yong Chen、Xianyin Dai、Peiyu Li、J. Fraser Stoddart、Yu Liu

  DOI：10.1021/jacs.8b13675

  日期：2019.4.24

  output ternary supramolecular assemblies, the fluorescence of which can be changed efficiently from yellow to blue in an in situ photo-controlled manner. Pure white light emission can be realized expediently in the luminescence color-conversion process. The use of light as an external stimulus to regulate fluorescent color conversion provides us with an opportunity to design and construct more advanced

  构建允许集成合适的外部刺激以控制发光颜色转换的多色光致发光材料是一个具有挑战性的目标。以原位光控方式调节的多色发光输出并不常见。在此，描述了一种分两个阶段制备的光致发光超分子组件，其显示原位光调谐广谱输出。受益于二芳基乙烯的可逆光开关结构互变，客体分子苯乙烯基吡啶鎓修饰的二芳基乙烯的荧光可以通过交替的紫外线和可见光照射来打开/关闭。将此客人与宿主葫芦[8] uril复合后，与自由客体相比，所得二元超分子纳米纤维的荧光强度显示出显着增强，也可以通过光照射可逆地淬灭和恢复。值得注意的是，这种阳离子超分子纳米纤维还与阴离子碳点相互作用，形成广谱输出的三元超分子组装体，其荧光可以以原位光控方式有效地从黄色变为蓝色。在发光颜色转换过程中可以方便地实现纯白光发射。使用光作为外部刺激来调节荧光颜色转换为我们提供了设计和构建更先进的防伪材料以及视觉显示仪器的机会。
• An Organic Optical Transistor Operated under Ambient Conditions
  作者：Martti Pärs、Christiane C. Hofmann、Katja Willinger、Peter Bauer、Mukundan Thelakkat、Jürgen Köhler

  DOI：10.1002/anie.201104193

  日期：2011.11.25

  It takes three: The key functionalities of an optical transistor, gating and amplification, are demonstrated exploiting the photophysical properties of a molecular triad (see picture). Two building blocks of the triad are highly efficient fluorophores, whereas the third building block is a photochromic molecule that can be reversibly interconverted between two bistable forms by light.

  它需要三个步骤：利用分子三重态的光物理特性，证明了光学晶体管的关键功能，门控和放大（见图）。三单元组的两个构件是高效荧光团，而第三个构件是光致变色分子，可以通过光在两个双稳态形式之间可逆地相互转换。
• Synthesis of Symmetrical and Nonsymmetrical Bisthienylcyclopentenes
  作者：György Szalóki、Jean-Luc Pozzo

  DOI：10.1002/chem.201301645

  日期：2013.8.19

  enabled them to find widespread applications in the field of photochromism. Nowadays, bisthienylcyclopentenes (BTCs) present the most popular subfamily of these compounds, which are widely used as P‐type chromophores. This minireview summarises the main strategies for the synthesis of symmetrical and nonsymmetrical BTCs. In addition, attention is drawn to desymmetrisations achieved by monosubstitutions

  双芳烃具有独特的结构特性，这使它们能够在光致变色领域中找到广泛的应用。如今，双噻吩基环戊烯（BTC）代表了这些化合物中最流行的亚家族，被广泛用作P型发色团。这份小型回顾总结了合成对称和非对称BTC的主要策略。另外，提请注意由单取代实现的脱对称，尽管它可以是非常有利的，但是它不经常使用。一些作者的最新结果对此提供了支持。
• Loading Photochromic Molecules into a Luminescent Metal–Organic Framework for Information Anticounterfeiting
  作者：Zhiqiang Li、Guannan Wang、Yingxiang Ye、Bin Li、Huanrong Li、Banglin Chen

  DOI：10.1002/anie.201910467

  日期：2019.12.9

  directly in materials with static luminescent outputs are usually visible under either ambient or UV light. Herein, we realize reversible information anticounterfeiting by loading a photoswitchable diarylethene derivative into a lanthanide metal-organic framework (MOF). Light triggers the open- and closed-form isomerization of the diarylethene unit, which respectively regulates the inactivation and activation

  刺激响应型光致发光材料由于其在安全保护中的潜在应用而引起了极大的关注，因为直接记录在具有静态发光输出的材料中的信息通常在环境或紫外光下可见。在本文中，我们通过将可光开关的二芳基乙烯衍生物加载到镧系金属有机骨架（MOF）中来实现可逆信息防伪。光触发二芳基乙烯单元的开环和闭环异构化，分别调节二芳基乙烯受体和镧系元素供体之间的光致变色FRET过程的失活和活化，导致镧系元素发射中心的可逆发光开-关转换。 MOF主机。
• Photochemical control of dielectric properties based on intermolecular proton transfer in a hydrogen-bonded diarylethene crystal
  作者：Masakazu Morimoto、Masahiro Irie

  DOI：10.1039/c0cc05729k

  日期：——

  The photochromic reaction of a diarylethene derivative having imidazoline rings reversibly modulates the dielectric properties of the crystal, which is based on the intermolecular proton transfer in one-dimensional (1D) hydrogen-bonded chains.

  具有咪唑啉环的二元乙烷衍生物的光致变色反应可逆地调节晶体的介电性能，其基础是一维（1D）氢键链中的分子间质子转移。