2,4,4-三甲基-2-环戊烯-1-酮 | 17190-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,4,4-三甲基-2-环戊烯-1-酮
• 英文名称: 2,4,4-trimethyl-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 2,4,4-trimethylcyclopentenone；2,4,4-trimethylcyclopent-2-en-1-one；2,4,4-trimethyl-2-cyclopentenone；2,4,4-Trimethyl-2-cyclopenten-1-on
• CAS: 17190-21-5
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: XDJBXCQPXSFIML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87-89 °C(Press: 49 Torr)
• 密度：
  0.9087 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,4-三甲基-2-环戊烯-1-酮 在 iron(III)-acetylacetonate 、 苯硅烷 、 potassium tert-butylate 、 mercury(II) diacetate 、 三乙胺 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 105.25h， 生成 (3aR,6aS)-4,4,6a-Trimethyl-hexahydro-pentalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Conidiogenone B，（-）-Conidiogenone和（-）-Conidiogenol的总合成。

  摘要：

  Cyclopianes是新颖的二萜，具有高度紧张的6/5/5/5四环核，嵌有6-8个连续的立体中心。（-）-conidiogenone B，（-）-conidiogenone和（-）-conidiogenol的简明全部合成过程已完成14-17个步骤。本工作的特点是通过HAT介导的烯烃-腈环化反应来获得顺式-二喹烷，通过Nicholas / Pauson-Khand反应来构建线性三喹烷，并通过Danheiser环合法获得了拥挤的角三喹烷骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.202007247
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,3-dichloro-2,5-dimethyl-hexa-2,4-diene 在 硫酸 、 水 作用下， 生成 2,4,4-三甲基-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  The Hydration and Cyclization of some Divinylacetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50002a017

文献信息

• The Base-induced Reactions of 2-Halogeno-1,3-diketones in a Variety of Solvents
  作者：Tadahiro Wakui、Yoshio Otsuji、Eiji Imoto

  DOI：10.1246/bcsj.47.1522

  日期：1974.6

  The reactions of 2-bromo-2-methyldimedone (1), 2,2-dibromodimedone (6), 2-bromo- and 2-chloro-2-methylcyclohexane-1,3-dione (10a and 10b) and 2-acetyl-2,6-dibromocyclohexanone (14) with an equivalent of sodium acetate in a variety of solvents were studied. The constitutions and proportions of the products obtained by these reactions depended strongly on the structure of 2-halogeno-1,3-diketones and

  2-溴-2-甲基二甲酮 (1)、2,2-二溴二甲酮 (6)、2-溴-和 2-氯-2-甲基环己烷-1,3-二酮 (10a 和 10b) 和 2-乙酰基的反应研究了 -2,6-二溴环己酮 (14) 和等量的乙酸钠在各种溶剂中的作用。通过这些反应获得的产物的组成和比例很大程度上取决于 2-卤代-1,3-二酮的结构和所用的溶剂。结果根据提议的机制进行了讨论。
• 1,4-Ketoaldehyde durch Michael-Addition deprotonierter Aldimine an 2-(<i>N</i>-Methylanilino)-acrylonitril
  作者：Hubertus Ahlbrecht、Axel Von Daacke

  DOI：10.1055/s-1987-27829

  日期：——

  1,4-Ketoaldehydes via Michael-Addition of deprotonated Aldimines to 2-(N-Methylanilino)-acrylonitrile A new method for the synthesis of the title compounds by a one-pot three component coupling reaction is described. It consists of the reaction of an enolateanion- and an enolcation-equivalent with subsequent alkylation of an acylanion-equivalent.

  通过去质子化醛胺与2-(N-甲基苯胺)-丙烯腈的迈克尔加成制备1,4-酮醛 新的方法描述了通过一步法三组分偶联反应合成该标题化合物。该方法包括酮酸根离子和烯醇阳离子等价物的反应，随后对酰基阴离子等价物进行烷基化。
• Synthesis of New Donor–Acceptor Norbornadiene Derivatives
  作者：Takabumi Nagai、Ikuko Takahashi、Tadatomi Nishikubo

  DOI：10.1246/cl.2003.754

  日期：2003.8

  New donor–acceptor norbornadiene derivatives (NBDs) were synthesized from Diels–Alder reaction of methoxyphenylpentamethylcyclopendadiene with acetylene derivatives containing electron-withdrawing groups. These NBD derivatives have absorption in the visible region and photoisomerized to give thermally stable quadricyclane derivatives (QCs) with fair durability.

  新的供体-受体降冰片二烯衍生物 (NBD) 是由甲氧基苯基五甲基环戊二烯与含有吸电子基团的乙炔衍生物的 Diels-Alder 反应合成的。这些 NBD 衍生物在可见光区具有吸收作用，并经过光异构化处理，得到热稳定的四环烷衍生物 (QC)，具有相当的耐久性。
• Synthesis of racemic and optically active forms of lineatin, the unique tricyclic pheromone of trypodendron lineatum (olivier)
  作者：Kenji Mori、Mitsuru Sasaki

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80112-8

  日期：1980.1

  (±) - 33,7 - Trimethyl - 2,9 - dioxatricyclo[3.3.1.04,7]nonane 1 and (±) - 3,3,7 - trimethyl - 2,9-dioxatricyclo [4.2.1.04,7]nonane 2 were synthesized. The former was shown to be (±)-lineatin, an ambrosia beetle pheromone. A selective synthesis of (±)-lineatin was devised, which was modified to yield the both enantiomers of lineatin via optical resolution of an intermediate.

  （±）-33,7-三甲基-2,9-二氧三环[3.3.1.0 4,7 ]壬烷1和（±）-3,3,7-三甲基-2,9-二氧三环[4.2.1.0 4,7合成了壬烷2。前者被证明是（±）-lineatin，一种安布罗斯甲虫信息素。设计了一种选择性合成（±）-lineatin的方法，通过中间体的光学拆分，将其合成为lineatin的两种对映体。
• Base-induced Reactions of 2-Substituted 2-Bromodimedones
  作者：Tadahiro Wakui、Yoshio Otsuji、Eiji Imoto

  DOI：10.1246/bcsj.47.2267

  日期：1974.9

  2-dibromodimedone (7) with the weak nucleophilic base gave 2,3-dibromo-4,4-dimethyl-2-cyclopenten-1-one (8), 2-bromo-5,5-dimethylcyclohexane-1,3,4-trione (9) and 2-bromodimedone (10). However, the reactions of 1a and 7 with a strong nucleophilic base such as sodium ethoxide gave mainly the open-chain products, ethyl 3,3-dimethyl-5-oxoheptanoate (5a) and diethyl 3,3-dimethylglutarate (11). On treatment

  研究了 2-取代的 2-溴二甲酮与各种碱的反应。二甲酮的行为随着连接到二甲酮的碱基和取代基而改变。用弱亲核碱如乙酸钠处理 2-烷基-2-溴二甲酮（1a 和 1b），得到 2-烷基-4,4-二甲基-2-环戊烯-1-酮（2a 和 2b），2-烷基-5,5-二甲基-3-氧代-1-环戊烯-1-羧酸（3a 和 3b）、2-烷基-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮（4a 和 4b）和一氧化碳。用弱亲核碱对 2,2-二溴二甲酮 (7) 进行类似处理，得到 2,3-二溴-4,4-二甲基-2-环戊烯-1-酮 (8), 2-溴-5,5-二甲基环己烷-1,3,4-三酮 (9) 和 2-溴二甲酮 (10)。然而，1a 和 7 与强亲核碱如乙醇钠的反应主要得到开链产物，乙基 3，3-二甲基-5-氧代庚酸酯 (5a) 和 3,3-二甲基戊二酸二乙酯 (11)。用醋酸银处理 1a 后，发生脱溴二聚反应，产生二聚体 6。

表征谱图