4,4-二甲基-6-氧代庚酸 | 471-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 4,4-二甲基-6-氧代庚酸
• 英文名称: Isogeronsaeure
• 英文别名: 4,4-dimethyl-6-oxo-heptanoic acid；4,4-Dimethyl-6-oxo-heptansaeure；4,4-Dimethyl-6-oxoheptanoic acid
• CAS: 471-04-5
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: AAHYNJGKLHADNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50°C
• 沸点：
  242.55°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0300 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二甲基-6-氧代庚酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 四溴化碳 、 3,3-二甲基己二酸
  参考文献：
  名称：

  Wallach, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1902, vol. 324, p. 109

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6,6-三甲基环己-2-烯-1-羧酸 在 potassium permanganate 、 硫酸 、 铬酸 作用下， 生成 4,4-二甲基-6-氧代庚酸
  参考文献：
  名称：

  Tiemann; Schmidt, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 887

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-Catalyzed Photoinduced LMCT: A 1° C–H Abstraction Enables Skeletal Rearrangements and C(sp³)–H Alkylation
  作者：Yi Cheng Kang、Sean M. Treacy、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/acscatal.1c02285

  日期：2021.6.18

  the Dowd–Beckwith ring expansion from unactivated C(sp3)–H bonds. Photoinduced ligand-to-metal charge transfer at the iron center generates a chlorine radical, which abstracts electron-rich C(sp3)–H bonds. The resulting unstable alkyl radicals can undergo rearrangement in the presence of suitable functionality. Addition to an electron deficient olefin, recombination with a photoreduced iron complex,

  在这里，我们公开了一种铁催化的方法来进行骨架重排反应，类似于未活化的 C(sp 3 )-H 键的 Dowd-Beckwith 环扩展。铁中心的光诱导配体-金属电荷转移产生氯自由基，从而提取富电子 C(sp 3)–H 键。产生的不稳定烷基自由基可以在合适的官能团存在下进行重排。添加到缺电子烯烃中，与光还原的铁络合物复合，以及随后的原型去金属化，可实现所得自由基的氧化还原中性烷基化。对反应条件的简单调整能够选择性地合成直接烷基化或重排烷基化产物。作为一个激进的时钟，这些重排还可以测量在吉斯反应中添加到各种缺电子烯烃中的速率常数。
• Der oxydative Abbau des (+)-Cyclolavandulols
  作者：H. L. Simon、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19490320524

  日期：——

  Beim oxydativen Abbau mit Kaliumpermanganat wurde aus (+)-Cyclolavandulol eine Carbonylverbindung erhalten, welche nach der Analyse des Semicarbazons die Bruttoformel C10H16O3 besitzt.

  在用高锰酸钾的氧化降解中，从（+）-环lavandulol获得羰基化合物，根据对半卡巴zone的分析，其具有通式C 10 H 16 O 3。
• Tiemann, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 3707
  作者：Tiemann

  DOI：——

  日期：——
• Karrer et al., Helvetica Chimica Acta, 1930, vol. 13, p. 1094,1097
  作者：Karrer et al.

  DOI：——

  日期：——
• Karrer; Morf; Walker, Helvetica Chimica Acta, 1933, vol. 16, p. 976
  作者：Karrer、Morf、Walker

  DOI：——

  日期：——

表征谱图