2,4,5-三氟氯苄 | 243139-71-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,5-三氟氯苄
• 中文别名: α-氯-2,4,5-三氟甲苯；2,4,5-三氟苯甲基氯
• 英文名称: 1-(chloromethyl)-2,4,5-trifluorobenzene
• 英文别名: 2,4,5-trifluorobenzyl chloride；2,4,5-F3BnCl
• CAS: 243139-71-1
• 化学式: C₇H₄ClF₃
• 分子量: 180.557
• InChiKey: JMXPOOVDUVHJRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175℃
• 密度：
  1,689 g/cm3
• 闪点：
  65°C
• 稳定性/保质期：
  避免与氧化物和碱接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  3265
• 海关编码：
  2903999090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险性防范说明：
  P210,P234,P260,P264,P280,P301+P330+P331+P310,P303+P361+P353+P310+P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P390,P403+P235,P405,P406,P501
• 危险性描述：
  H227,H290,H314
• 储存条件：
  保存方法：密闭、阴凉、通风干燥处。

SDS

2,4,5-三氟氯苄 修改号码：4

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,4,5-Trifluorobenzyl Chloride
修改号码： 4

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
金属腐蚀性 第1级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 1B类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 可燃液体
可能腐蚀金属
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
只可存放于原用的容器内。
切勿吸入。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
吸收溢出物，防止材料被损坏。
2,4,5-三氟氯苄 修改号码：4

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模块 2. 危险性概述
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,4,5-三氟氯苄
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 243139-71-1
俗名： α-Chloro-2,4,5-trifluorotoluene
分子式： C7H4ClF3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
使用耐腐蚀设备。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
2,4,5-三氟氯苄 修改号码：4

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模块 7. 操作处置与储存
存放于惰性气体环境中。
防湿。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
潮敏
包装材料： 依据法律。只可存放在原用的容器內。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 65°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.42
溶解度： 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂, 碱
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氟化氢, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
2,4,5-三氟氯苄 修改号码：4

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模块 12. 生态学信息
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
UN编号： 3265
正式运输名称： 腐蚀性液体, 酸性的, 有机的, 不另作详细说明
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

2,4,5-三氟氯苄主要用于研究用化合物。

制备

在250毫升四口反应瓶中加入100毫升98%硫酸，降温至20°C后，逐步加入多聚甲醛（相当于单体甲醛0.71摩尔）21.3克、氯化钠44.8克（0.766摩尔），以及1,2,4-三氟苯50.8克（0.385摩尔）。反应完毕后，在40°C下保温反应10小时。随后，将反应液倒入冰水中，搅拌30分钟后分离有机层，并洗涤至中性，干燥后减压蒸馏并进行精馏处理，最终得到2,4,5-三氟苄氯58.8克，纯度为99.8%，收率为84.7%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-三氟氯苄 在 盐酸 、 四甲基氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,4,5-三氟苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  2,4,5-三氟苯乙酸的工业化制备方法

  摘要：

  本申请涉及化学药物中间体制备技术领域，具体公开了一种2,4,5‑三氟苯乙酸的工业化制备方法。该制备方法包括如下步骤：将2,4‑二氯甲苯经过硝化反应、氟代反应、加氢还原反应、重氮化反应、卤代反应、氰化反应、加热分解反应、水解反应，制备获得2,4,5‑三氟苯乙酸。本申请具有制备成本较低、产物收率高的优点。

  公开号：

  CN112457153B
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-2-硝基甲苯 在 盐酸 、 potassium fluoride 、 tetrafluoroboric acid 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 环丁砜 、 甲醇 、 水 为溶剂， -40.0~180.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 2,4,5-三氟氯苄
  参考文献：
  名称：

  一种2,4,5-三氟苯乙酸的制备方法

  摘要：

  本申请属于药物中间体制备技术领域，公开一种2,4,5‑三氟苯乙酸的制备方法，包括：步骤一，将原料、季铵盐催化剂、环丁砜、氟化钾，反应得第一中间体；步骤二，第一中间体加氢催化反应得第二中间体；步骤三，第二中间体与氟化试剂成盐反应，骤冷，再与亚硝酸钠水溶液重氮化反应，得重氮盐；步骤四，重氮盐经高温裂解，得2,4,5‑三氟甲苯；步骤五至七，将2,4,5‑三氟甲苯依此经卤代、氰化、水解反应，得2,4,5‑三氟苯乙酸。本申请采用的原料易得且成本较低，每一步获得的对应产物的收率均较高，利于2,4,5‑三氟苯乙酸的大生产化。

  公开号：

  CN112851493B

文献信息

• Rhodium-Catalyzed <i>meta</i> -C−H Functionalization of Arenes
  作者：Milan Bera、Soumitra Agasti、Rajdip Chowdhury、Rahul Mondal、Debasis Pal、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.201701579

  日期：2017.5.2

  Rhodium‐catalyzed ortho‐C−H functionalization is well known in the literature. Described herein is the Xphos‐supported rhodium catalysis of meta‐C−H olefination of benzylsulfonic acid and phenyl acetic acid frameworks with the assistance of a para‐methoxy‐substituted cyano phenol as the directing group. Complete mono‐selectivity is observed for both scaffolds. A wide range of olefins and functional groups

  铑催化的邻-C-H官能化在文献中是众所周知的。本文描述的是Xphos负载的铑催化苄基磺酸和苯基乙酸骨架的间-C H烯化反应，并以对甲氧基取代的氰基苯酚为指导基团。两种支架均观察到完全的单选择性。在此方案中，可以耐受与芳烃连接的各种烯烃和官能团。
• [EN] NEW EFFICIENT PROCESS FOR THE PREPARATION OF SITAGLIPTIN.<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ EFFICACE POUR LA PRÉPARATION DE SITAGLIPTINE
  申请人：FIS FABBRICA ITALIANA SINTETICI SPA

  公开号：WO2019158285A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  Object of the present invention is an efficient process for the preparation of the active pharmaceutical ingredient Sitagliptine and the 2,4,5-trifluorophenylacetic acid (TFAA) and salt thereof, which is a key intermediate for the synthesis of Sitagliptine. (I)

  本发明的目标是一种高效的方法，用于制备活性药物成分西他列汀和2,4,5-三氟苯乙酸（TFAA）及其盐，后者是西他列汀合成的关键中间体。(I)
• SUBSTITUTED 5,6,7,8-TETRAHYDRO[1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A]PYRIDINE-3(2H)-ONES AND 2,5,6,7-TETRAHYDRO-3H-PYRROLO[2,1-C][1,2,4]TRIAZOL-3-ONES, AND USE THEREOF
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20190160048A1

  公开（公告）日：2019-05-30

  The present application relates to novel substituted 5,6,7,8-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-ones and 2,5,6,7-tetrahydro-3H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-3-ones, to processes for preparation thereof, to the use thereof, alone or in combinations, for treatment and/or prophylaxis of diseases, and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prophylaxis of diseases, especially for treatment and/or prophylaxis of lung inflammation disorders.

  该申请涉及新颖的取代5,6,7,8-四氢[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-3(2H)-酮和2,5,6,7-四氢-3H-吡咯[2,1-c][1,2,4]三唑-3-酮，其制备方法，以及其单独或组合使用用于治疗和/或预防疾病，以及其用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防肺部炎症性疾病。
• [EN] EFFICIENT PROCESS FOR THE PREPARATION OF SITAGLIPTIN THROUGH A VERY EFFECTIVE PREPARATION OF THE INTERMEDIATE 2,4,5-TRIFLUOROPHENYLACETIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ EFFICACE POUR LA PRÉPARATION DE SITAGLIPTINE PAR UNE PRÉPARATION TRÈS EFFICACE DE L'ACIDE 2,4,5-TRIFLUOROPHÉNYLACÉTIQUE INTERMÉDIAIRE
  申请人：FIS FABBRICA ITALIANA SINTETICI SPA

  公开号：WO2019007578A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  Object of the present invention is an efficient process for the preparation of the active pharmaceutical ingredient Sitagliptine and the 2,4,5-trifluorophenylacetic acid (TFAA) and salt thereof, which is a key intermediate for the synthesis of Sitagliptine.

  本发明的对象是一种高效的制备活性药物成分西他列汀和2,4,5-三氟苯乙酸（TFAA）及其盐的过程，该过程是合成西他列汀的关键中间体。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Amino-Acid-Derived Alkylzinc Reagents with Alkyl Bromides/Chlorides: Access to Diverse Unnatural Amino Acids
  作者：Fei-Hu Gou、Ming-Jian Ma、An-Jun Wang、Liang Zhao、Haoyang Wang、Jie Tong、Ze Wang、Zhen Wang、Chun-Yang He

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03884

  日期：2022.1.14

  Unnatural α-amino acids are important synthetic targets in the field of peptide science. Herein we report an efficient, versatile, and straightforward strategy for the synthesis of homophenylalanine derivatives via the nickel-catalyzed Csp3–Csp3 cross-coupling of (fluoro)benzyl bromides/chlorides with natural α-amino-acid-derived alkylzinc reagents. The current protocol features the advantages of a

  非天然α-氨基酸是肽科学领域重要的合成靶标。在此，我们报告了一种高效、通用且简单的策略，通过镍催化的 Csp 3 –Csp 3交叉偶联（氟）苄基溴/氯化物与天然 α-氨基酸衍生的烷基锌试剂合成高苯丙氨酸衍生物。目前的方案具有低成本镍催化剂体系、合成方便以及丰富的功能和立体化学的耐受性的优点。