2,4,6-三甲基苯-1,3,5-三甲酰基 | 119198-88-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,6-三甲基苯-1,3,5-三甲酰基
• 英文名称: 2,4,6-trimethyl-1,3,5-benzenetricarbaldehyde
• 英文别名: 2,4,6-trimethylbenzene-1,3,5-tricarbaldehyde；1,3,5-Benzenetricarboxaldehyde, 2,4,6-trimethyl-
• CAS: 119198-88-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: IBNLLMKGXOOWHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯-1,3,5-三甲酰基 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氯化钛 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 diethyl 2-[[2,4,6-tris(bromomethyl)-3,5-bis(3-ethoxy-2-ethoxycarbonyl-3-oxoprop-1-enyl)phenyl]methylidene]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯的加成反应：3,4-缩合杂芳族吡咯的合成

  摘要：

  用氨或胺处理溴代亚烷基丙二酸溴代亚甲基丙二酸酯（1）-（4），可得到3,4-缩合的杂芳族吡咯（5）-（8），收率极高。苯并三吡咯（19）–（21）通过相同的方法合成。

  DOI：

  10.1039/c39880001081
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三溴甲基三甲基苯 在 2-硝基丙烷 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以61%的产率得到2,4,6-三甲基苯-1,3,5-三甲酰基
  参考文献：
  名称：

  Symmetrical Tris(4,6-diamino-5-methylene-2-pyrimidones): New Building Blocks for Self-Assembly of Hollow Spherical Supramolecules Locked by Hydrogen Bonds

  摘要：

  描述了三(嘧啶酮)1a,b的简明合成。分子建模研究表明，所制备的模型1a,b都能够在形成由18个氢键锁定的球形二聚体的情况下自组装。在所有常见溶剂中的极端不溶性阻止了对溶液中自组装的研究。在固态和气相中提供了支持自组装的间接证据。

  DOI：

  10.1135/cccc19961464

文献信息

• Symmetrical Tris(4,6-diamino-5-methylene-2-pyrimidones): New Building Blocks for Self-Assembly of Hollow Spherical Supramolecules Locked by Hydrogen Bonds
  作者：Daniel Alexander、Petr Holý、Pavel Fiedler、Zdeněk Havlas、Jiří Závada

  DOI：10.1135/cccc19961464

  日期：——

  Concise synthesis of the tris(pyrimidones) 1a,b is described. Molecular modeling study demonstrated that both the prepared models 1a,b are capable of self-assembling under formation of spherical dimers locked by 18 hydrogen bonds. Extreme insolubility in all common solvents precluded investigation of the self-assembly in solution. Circumstantial evidence in favor of the self-assembly has been provided in the solid and gas phase.

  描述了三(嘧啶酮)1a,b的简明合成。分子建模研究表明，所制备的模型1a,b都能够在形成由18个氢键锁定的球形二聚体的情况下自组装。在所有常见溶剂中的极端不溶性阻止了对溶液中自组装的研究。在固态和气相中提供了支持自组装的间接证据。
• New trinuclear dendritic complexes with [Ru(tpy)(bpy)X]n+ (X = Cl, H2O; n = 1, 2) for enhanced water oxidation and light-driven alcohol oxidation
  作者：Ling-Zhen Zeng、Chuan-Jun Wang、Ting-Ting Li、Xin Gan、Cong Li、Wen-Fu Fu

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.05.005

  日期：2015.8

  A symmetric trinuclear ruthenium complex with [Ru(tpy)(bpy)(Cl)]+ (tpy = 2,2′:6′,2″-terpyridine; bpy = 2,2′-bipyridine) connected by 2,4,5-trimethylbenzene was easily prepared. The complex showed effective chemical water oxidation and light-driven oxidation activity of alcohols to corresponding aldehydes in water. When Cl− is replaced by H2O, the resulting complex exhibited over a twofold increase

  具有[Ru（tpy）（bpy）（Cl）] +（tpy = 2,2'：6'，2''-叔吡啶; bpy = 2,2'-联吡啶）的对称三核钌络合物，通过2,4， 5-三甲基苯很容易制备。该配合物显示出有效的化学水氧化作用，以及醇对水中相应醛的光驱动氧化活性。当氯-由H代替2 O，将得到的复合物表现出超过在O增加两倍2与它的父复杂相比进化活性。而且，与具有H 2 O配体的单核配合物的等摩尔钌量相比，具有共轭配体基序的三核钌配合物还显示出水氧化活性的两倍增加。
• Efficient Photocyclization of <i>o</i>-Alkylbenzaldehydes in the Solid State:  Direct Observation of <i>E</i>-Xylylenols en Route to Benzocyclobutenols
  作者：J. Narasimha Moorthy、Prasenjit Mal、R. Natarajan、P. Venugopalan

  DOI：10.1021/jo015718r

  日期：2001.10.1

  case of cyano-substituted mesitaldehydes has permitted direct observation, for the first time, of the E-enols en route to benzocyclobutenols. The AM1 calculations suggest that the cyano-substitution causes intrinsic stabilization of the E-enols relative to the corresponding cyclobutenols, while the bromo groups do the opposite. The lack of observation of the red color in bromo- and formyl-substituted aldehydes

  发现预定用于固态脱氢的邻烷基芳族醛向苯环丁烯醇的光环化有效地发生。相反，已知溶液相光解可提供多种产物的混合物。结果表明，液态的均三苯甲醛当以固体包合物的形式进行光解时，也经历了有效的环化。在氰基取代的均三醛的情况下，E-烯醇和相应的环丁烯醇的相对能量的边际能差首次允许直接观察到在通往苯并环丁烯醇的途中的E-烯醇。AM1计算表明，相对于相应的环丁烯醇，氰基取代可引起E-烯醇的内在稳定，而溴基则相反。
• Host‐Guest Chemistry of Truncated Tetrahedral Imine Cages with Ammonium Ions
  作者：Jochen C. Lauer、Ziwei Pang、Paul Janßen、Frank Rominger、Tobias Kirschbaum、Marcus Elstner、Michael Mastalerz

  DOI：10.1002/open.201900357

  日期：2020.2

  Three shape‐persistent [4+4] imine cages with truncated tetrahedral geometry with different window sizes were studied as hosts for the encapsulation of tetra‐n‐alkylammonium salts of various bulkiness. In various solvents the cages behave differently. For instance, in dichloromethane the cage with smallest window size takes up NEt4+ but not NMe4+, which is in contrast to the two cages with larger windows

  研究了具有不同窗口尺寸的截断四面体几何形状的三种形状持久的[4+4]亚胺笼作为封装不同体积的四正烷基铵盐的主体。在不同的溶剂中，笼的表现不同。例如，在二氯甲烷中，具有最小窗口尺寸的笼吸收NEt 4 +但不吸收NMe 4 + ，这与具有容纳两种离子的较大窗口的两个笼形成对比。为了找出其原因，进行了动力学实验来确定吸收速度，并推断这些过程的激活障碍。为了支持实验结果，通过分子力学模拟进行了客体吸收的计算。最后，通过核磁共振实验确定了药物相关化合物（例如乙酰胆碱、毒蕈碱或地那铵）的络合。
• Self-Assembly and Catalytic Reactivity of BINOL-Bridged Bis(phenanthroline) Metallocages
  作者：Kai-Yu Cheng、Shi-Cheng Wang、Yu-Sheng Chen、Yi-Tsu Chan

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02540

  日期：2018.4.2

  Upon treatment with ZnII ions, a series of BINOL-bridged bis(phenanthroline) ligands was self-assembled into [M2L3] metallocages, which were carefully characterized by NMR spectroscopy and ESI-MS spectrometry. Among them, a racemic mixture of the BINOL-bridged bis(phenanthrolines) underwent chiral self-sorting to afford two homochiral metallocages. The narcissistic self-sorting process of the metallocages

  经Zn II离子处理后，将一系列BINOL桥联的双（菲咯啉）配体自组装为[M 2 L 3 ]金属位点，并通过NMR光谱学和ESI-MS光谱学对其进行了仔细表征。其中，由BINOL桥联的双（菲咯啉）的外消旋混合物进行手性自分选，得到两个同手性金属位点。在具有变化的连接位置的结构异构双（菲咯啉）的络合反应中观察到金属位点的自恋自选过程。此外，内羟基官能化金属位点[Zn 2 （S）-L2 OH } 3对芳族三甲醛与丙二腈的Knoevenagel缩合反应具有催化活性和底物选择性。