2,4,6-三甲氧基甲苯 | 14107-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2,4,6-三甲氧基甲苯
• 英文名称: 2,4,6-trimethoxytoluene
• 英文别名: 1,3,5-trimethoxy-2-methylbenzene；2-methyl-1,3,5-trimethoxybenzene；2,4,6-Trimethoxy-toluol
• CAS: 14107-97-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• mdl: MFCD00008375
• 分子量: 182.219
• InChiKey: TZPKFPYZCMHDHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  27-28°C
• 沸点：
  100-105°C 1mm
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  100-105°C/1mm
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、甲醇（少量）
• LogP：
  2.787 (est)
• 保留指数：
  1486.9;1486
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2909309090
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并保持通风干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基甲苯 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,3,5-trimethoxy-2,4-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  C-二甲基化黄酮作为可能的潜在抗结核和抗癌药物。

  摘要：

  本研究描述了在碘作为氧化剂存在下，分子内 Oxa-Michael 将五取代酚添加到系链的烯酮中。通过在 DMSO 中使用碘加热相应的C-二甲基查耳酮，可以分离出10 种具有中等至良好收率（10a - j ，60-89%）的C-二甲基化黄酮。采用微孔板阿拉玛蓝试验（MABA）技术，测定药物对复制型结核分枝杆菌H37Rv菌株的药敏定量。两种开发化合物的灵敏度 ( 10e , 10h) 高达 6.25 g/mL。人肺腺癌细胞系 (A549) 用于抗癌研究，该研究使用 MTT 细胞增殖测定法进行。在 A549 细胞系中，四种黄酮具有抗癌活性，IC 50值在 39 和 48 μM 之间。C-二甲基化黄酮、10b（3,4-二甲氧基）、10c（2,3,4-三甲氧基）、10e（对氟）和10 g（N-甲基吲哚）在“B”环上的取代表现出良好的抗癌作用IC 50值分别为 39.17、39.21、48.43 和 43

  DOI：

  10.1002/cbdv.202201201
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯甲醛 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到2,4,6-三甲氧基甲苯
  参考文献：
  名称：

  间苯三酚衍生物作为抗肿瘤剂：合成、生物活性评价和分子对接研究

  摘要：

  从Dryopteris fragrans (L.) Schott 中分离的间苯三酚化合物显示出多种生物活性，例如抗癌和抗炎。在这项研究中，我们围绕间苯三酚的支架和合成的间苯三酚衍生物A1-A9、B1-B9和C1-C3进行了许多修改。我们合成了这些化合物，并通过体外 MTT 测定研究了它们对四种人类癌细胞系（A-549、MCF-7、Hela、HepG2 细胞系）的影响。结果表明，所有化合物均对癌细胞系表现出一定的抗增殖活性，对MCF-7具有良好的抑制作用，其中化合物C2的IC 50最好值 18.49 μM，超过 5-氟尿嘧啶。此外，细胞凋亡试验表明化合物C2以浓度依赖性方式诱导细胞凋亡。此外，分子对接分析的结果解释了活性化合物与靶蛋白 4I22 和 1OG5 的活性位点之间可能的相互作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02828-0

文献信息

• New Drug Delivery System for Crossing the Blood Brain Barrier
  申请人：Lipshutz H. Bruce

  公开号：US20070203080A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  New ubiquinol analogs are disclosed, as well as methods of using these compounds to deliver drug moieties to the body.

  新的泛醌类似物被披露，以及利用这些化合物将药物基团输送到人体的方法。
• [EN] 2, 3, 6-TRISUBSTITUTED-4-PYRIMIDONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 2,3,6-TRISUBSTITUE 4-PYRIMIDONE
  申请人：MITSUBISHI PHARMA CORP

  公开号：WO2004085408A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  A pyrimidone derivative having tau protein kinase 1 inhibitory activity which is represented by formula (I) or a salt thereof, or a solvate thereof or a hydrate thereof; useful for prventive and/or therapeutic treatment of diseass such as neurodegenerative diseases (e.g. Alzheimer disease); wherein Q represents CH or nitrogen atom; R represents a C1-C12 alkyl group; the ring of Formula (I): represents piperazine ring or piperidine ring; each X independently represents a C1-C8 alkyl group, an optionally partially hydrogenated C6-C10 aryl ring, an indan ring or the like; m represents an integer of 1 to 3; each Y independently represents a halogen atom, a hydroxy group, a cyano group, a C1-C6 alkyl group or the like; n represents an integer of 0 to 8; when X and Y or two Y groups are attached on the same carbon atom, they may combine to each other to form a C2-C6 alkylene group.

  一种具有tau蛋白激酶1抑制活性的嘧啶酮衍生物，其由化学式（I）或其盐、溶剂合物或水合物表示；用于预防和/或治疗神经退行性疾病（例如阿尔茨海默病）；其中Q代表CH或氮原子；R代表C1-C12烷基基团；化学式（I）的环：代表哌嗪环或哌啶环；每个X独立地代表C1-C8烷基基团、可选择性部分氢化的C6-C10芳环、茚环或类似物；m代表1到3的整数；每个Y独立地代表卤素原子、羟基、氰基、C1-C6烷基基团或类似物；n代表0到8的整数；当X和Y或两个Y基团连接在同一碳原子上时，它们可以结合形成C2-C6烷基基团。
• [EN] 2,4,6-TRIALKOXYSTRYL ARYL SULFONES, SULFONAMIDES AND CARBOXAMIDES, AND METHODS OF PREPARATION AND USE<br/>[FR] 2,4,6-TRIALCOXYSTYRYLARYLSULFONES, SULFONAMIDES ET CARBOXAMIDES, ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：TEMPLE UNIV - OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2017023912A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  Compounds according to Formula (I) are provided and salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R13, A, X and Y are as defined herein. Methods for preparing compounds of Formula (I) are also provided, as well as methods of treating cellular proliferative disorders, such as cancer, using compounds of Formula (I).

  根据公式（I）提供化合物及其盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R13、A、X和Y的定义如本文所述。还提供了制备公式（I）化合物的方法，以及利用公式（I）化合物治疗细胞增殖性疾病，如癌症的方法。
• Synthesis of new C-dimethylated chalcones as potent antitubercular agents
  作者：Rambabu Anandam、Surender Singh Jadav、Vasu Babu Ala、Mohamed Jawed Ahsan、Hari Babu Bollikolla

  DOI：10.1007/s00044-018-2183-z

  日期：2018.6

  (H37Rv) by Microplate Alamar Blue assay (MABA) method at a concentration of 100–0.8 µg/mL. The chalcones, 9a, 9b, 9c, 9k, 9o, and 9p were found to have higher antitubercular activity than the standard drugs, while the remaining compounds showed moderate activity. The antitubercular activity of the chalcones, 9b (MIC90 = 3.98 µM) and 9o (MIC90 = 3.84 µM) was found to be more than two-fold more active

  以2-羟基-3,5-二甲基-4,6-二甲氧基苯乙酮为主要中间体，合成了一类新的C-二甲基化查耳酮（9a – q）。通过Microplate Alamar Blue分析（MABA）方法以100–0.8 µg / mL的浓度筛选化合物对结核分枝杆菌菌株（H 37 Rv）的抗结核活性。发现查耳酮9a，9b，9c，9k，9o和9p具有比标准药物更高的抗结核活性，而其余化合物则显示出中等活性。查尔孔的抗结核活性，发现9b（MIC 90  = 3.98 µM）和9o（MIC 90  = 3.84 µM）的活性是标准药物链霉素（MIC 90  = 10.75 µM）和环丙沙星（MIC 90  = 9.43 µM）的两倍以上。，但发现其抗结核活性比吡嗪酰胺高六倍（MIC 90  = 25.38 µM）。此外，进行了利用结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶（MtbPtp）的分子对接研究以观察对接分数。
• Catalytic Methylation of CH Bonds Using CO₂and H₂
  作者：Yuehui Li、Tao Yan、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201405779

  日期：2014.9.22

  Formation of CC bonds from CO2 is a much sought after reaction in organic synthesis. To date, other than CH carboxylations using stoichiometric amounts of metals, base, or organometallic reagents, little is known about CC bond formation. In fact, to the best of our knowledge no catalytic methylation of CH bonds using CO2 and H2 has been reported. Described herein is the combination of CO2 and H2 for efficient

  由CO 2形成CC键是有机合成中非常需要的反应。迄今为止，除了使用化学计算量的金属，碱或有机金属试剂进行的CH羧化反应外，对CC键的形成知之甚少。实际上，据我们所知，没有报道使用CO 2和H 2催化CH键的甲基化。本文描述的是CO 2和H 2的组合，用于碳亲核试剂（如吲哚，吡咯和富电子芳烃）的有效甲基化。使用低聚甲醛的对比实验显示出与CO 2相似的反应性/ H 2系统。

表征谱图