2,4,6-三甲氧基联苯 | 54960-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,6-三甲氧基联苯
• 英文名称: 2,6,4'-trimethoxybiphenyl
• 英文别名: 2,4',6-trimethoxybiphenyl；1,3-Dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzene
• CAS: 54960-98-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: HRLCEOAPKPFBIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 2,6-二甲氧基苯硼酸 在 palladium diacetate 1,3-phenylene-bis-(1H)-tetrazole 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到2,4,6-三甲氧基联苯
  参考文献：
  名称：

  用于钯催化 Suzuki 交叉偶联反应的芳基卤化物与芳基硼酸的 1,3-亚苯基-双-(1H)-四唑钳夹配体

  摘要：

  1,3-苯二胺、叠氮化钠和原甲酸三乙酯在乙酸中反应合成1,3-亚苯基-双-(1H)-四唑钳状配体，并成功用于芳基卤化物与芳基硼酸的Suzuki交叉偶联反应.

  DOI：

  10.1055/s-2004-831303

文献信息

• Robust and Electron-Rich<i>cis</i>-Palladium(II) Complexes with Phosphine and Carbene Ligands as Catalytic Precursors in Suzuki Coupling Reactions
  作者：Chuang-Yi Liao、Kai-Ting Chan、Cheng-Yi Tu、Yu-Wei Chang、Ching-Han Hu、Hon Man Lee

  DOI：10.1002/chem.200801296

  日期：2009.1.2

  A new imidazolinium ligand precursor [L2H]Cl (2) was prepared in 86 % yield. Compared with its imidazolium counterpart, [L1H]Cl (1), 2 is very sensitive to moisture and can undergo ring‐opening reactions very readily. Palladium complexes with the ring‐opened products from imidazolinium salts were isolated and characterized by X‐ray crystallography. Theoretical studies confirmed that the imidazolinium

  以86％的收率制备了新的咪唑啉鎓配体前体[L 2 H] Cl（2）。与它的咪唑鎓对应物[L 1 H] Cl（1）相比，2对水分非常敏感，并且很容易发生开环反应。分离了具有咪唑啉鎓盐的开环产物的钯配合物，并通过X射线晶体学对其进行了表征。理论研究证实，咪唑啉盐比咪唑鎓盐具有更高的开环反应倾向。新的膦/卡宾钯混合复合物，顺式[PdCl 2（L）（PR 3）]（L = L 1和L 2; R = Ph，Cy）已成功制备。可变温度NMR光谱研究和热重分析表明，这些配合物具有很高的鲁棒性。在不同的卡宾基团上的新配合物的结构和电子性质（咪唑-2-亚基（不饱和卡宾）与咪唑啉-2-亚基（饱和卡宾））和膦基（PPh 3与PCy 3）为通过X射线晶体学，X射线光电子能谱和理论计算进行了详细研究。催化研究表明，顺式-[PdCl 2（L 2）（PCy 3）]是合格的Pd II 铃木偶联反应的前催化剂，其中不活泼的芳基氯可用作底物。
• Synthesis of Biaryls via Decarboxylative Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：Jean-Michel Becht、Cédric Catala、Claude Le Drian、Alain Wagner

  DOI：10.1021/ol070495y

  日期：2007.4.1

  and efficient route to biaryls via Pd-catalyzed decarboxylative cross-couplings of arene carboxylic acids and aryl iodides is reported. The PdCl2/AsPh3 catalytic system in the presence of Ag2CO3 in DMSO was found to be particularly efficient to perform this transformation. This reaction can be extended to the synthesis of various biaryls, including sterically hindered biaryls, with yields ranging from

  [反应：见正文]据报道，通过芳烃羧酸和芳基碘化物的Pd催化脱羧交叉偶联，可以简单有效地制得联芳基。发现在DMSO中存在Ag2CO3的情况下，PdCl2 / AsPh3催化体系特别有效。该反应可以扩展到包括空间位阻联芳基的各种联芳基的合成，产率为58％至90％。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Organolithium Reagents with (Hetero)Aryl Electrophiles
  作者：Dorus Heijnen、Jean-Baptiste Gualtierotti、Valentín Hornillos、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/chem.201505106

  日期：2016.3.14

  Nickel‐catalyzed selective cross‐coupling of aromatic electrophiles (bromides, chlorides, fluorides and methyl ethers) with organolithium reagents is presented. The use of a commercially available nickel N‐heterocyclic carbene (NHC) complex allows the reaction with a variety of (hetero)aryllithium compounds, including those prepared via metal‐halogen exchange or direct metallation, whereas a commercially

  介绍了镍催化的芳香族亲电子试剂（溴化物、氯化物、氟化物和甲醚）与有机锂试剂的选择性交叉偶联。使用市售的镍N-杂环卡宾 (NHC) 配合物可以与多种（杂）芳基锂化合物反应，包括通过金属卤素交换或直接金属化制备的化合物，而市售的富电子镍-双膦络合物将烷基锂物质顺利地转化为相应的偶联产物。这些反应在温和条件（室温）下快速进行（1 小时），同时避免了不希望的还原或均偶联产物的形成。
• Additive-Free Palladium-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of Aryl Chlorides
  作者：Ryan A. Daley、En-Chih Liu、Joseph J. Topczewski

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01620

  日期：2019.6.21

  The cross-coupling of sodium (hetero)aryl carboxylates with (hetero)aryl chlorides proceeds with 1 mol % palladium catalyst and does not require inorganic base, silver salts, or copper salts. This coupling uses two low energy partners, and the only stoichiometric byproducts are carbon dioxide and sodium chloride. The substrate scope includes less activated aryl chlorides and carboxylates (>25 examples)

  （杂）芳基羧酸钠与（杂）芳基氯化物的交叉偶联用1mol％的钯催化剂进行，不需要无机碱，银盐或铜盐。这种耦合使用两个低能伙伴，唯一的化学计量副产物是二氧化碳和氯化钠。底物范围包括较少活化的芳基氯化物和羧酸盐（> 25个实例）。钯的负载量可以降低到0.1mol％，并且可以使用布赫瓦尔德（Buchwald）型预催化剂。
• An Extremely Active Catalyst for the Negishi Cross-Coupling Reaction
  作者：Jacqueline E. Milne、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja0474493

  日期：2004.10.1

  A new catalyst system for the Pd-catalyzed cross-coupling of organozinc reagents with aryl halides (Negishi coupling) has been developed. This system permits efficient preparation of hindered biaryls (tri- and tetra-ortho-substituted), functions effectively at low levels of catalyst, and tolerates a wide range of functional groups and heterocyclic substrates. A systematic study of ligand structure

  已经开发了一种新的催化剂体系，用于 Pd 催化的有机锌试剂与芳基卤化物的交叉偶联（Negishi 偶联）。该系统允许有效制备受阻联芳基化合物（三和四邻位取代），在低催化剂水平下有效发挥作用，并能耐受广泛的官能团和杂环底物。对配体结构进行了系统研究，并与催化剂活性相关联。