2-hydroxy-4,6-dimethoxytoluene | 39828-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-hydroxy-4,6-dimethoxytoluene
• 英文别名: 3,5-dimethoxy-2-methylphenol；2-methyl-3,5-dimethoxyphenol；Phenol, 3,5-dimethoxy-2-methyl-
• CAS: 39828-36-9
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: LXUHYMCTFZFCCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4,6-dimethoxytoluene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 、 铜 、 potassium carbonate 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 4,4'-dibenzyloxy-2,2',6,6'-tetramethoxy-5,5'-dimethylbiphenyl-3,3'-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Elix, John A.; Jayanthi, Vilas K.; Jones, Alan J., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 7, p. 1531 - 1538

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯甲醛 在 三乙基硅烷 、 aluminum tri-bromide 作用下， 以 乙腈 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-hydroxy-4,6-dimethoxytoluene
  参考文献：
  名称：

  合成新型类黄酮衍生物作为潜在的HIV整合酶抑制剂

  摘要：

  合成了十八种新的类黄酮衍生物-取代的查耳酮和黄酮，并通过NMR，IR，UV / Vis光谱和元素分析对其进行了表征。通过使用一系列从间苯三酚开始的简单有效的反应，可以实现目标化合物。最初的羟基被甲基化保护，而在最后的黄酮中，5-OH通过AlBr 3选择性地脱甲基。5-甲氧基黄酮显示强荧光，在除去甲基后将其猝灭。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390620

文献信息

• [EN] INTRODUCTION OF ALKYL SUBSTITUENTS TO AROMATIC COMPOUNDS<br/>[FR] INTRODUCTION DE SUBSTITUANTS ALKYLE DANS DES COMPOSÉS AROMATIQUES
  申请人：B G NEGEV TECH AND APPLICATIONS LTD AT BEN-GURION UNIV

  公开号：WO2016132355A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  Novel selective synthesis route to introduce primary alkyl groups on aromatic compounds is disclosed. The synthesis route is based on electrophilic aromatic substitutions of thionium ion species that are generated in-situ from aldehydes and thiols, affording benzyl sulfide that can be reduced with triethylsilane.

  披露了一种新颖的选择性合成路线，用于在芳香化合物上引入初级烷基团。该合成路线基于在芳香取代反应中生成的硫正离子物种，这些硫正离子物种是从醛和硫醇原位生成的，从而得到可以与三乙基硅烷还原的苯甲基硫醚。
• Catalytic Methylation of CH Bonds Using CO₂and H₂
  作者：Yuehui Li、Tao Yan、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201405779

  日期：2014.9.22

  Formation of CC bonds from CO2 is a much sought after reaction in organic synthesis. To date, other than CH carboxylations using stoichiometric amounts of metals, base, or organometallic reagents, little is known about CC bond formation. In fact, to the best of our knowledge no catalytic methylation of CH bonds using CO2 and H2 has been reported. Described herein is the combination of CO2 and H2 for efficient

  由CO 2形成CC键是有机合成中非常需要的反应。迄今为止，除了使用化学计算量的金属，碱或有机金属试剂进行的CH羧化反应外，对CC键的形成知之甚少。实际上，据我们所知，没有报道使用CO 2和H 2催化CH键的甲基化。本文描述的是CO 2和H 2的组合，用于碳亲核试剂（如吲哚，吡咯和富电子芳烃）的有效甲基化。使用低聚甲醛的对比实验显示出与CO 2相似的反应性/ H 2系统。
• Oxygen-Free Regioselective Biocatalytic Demethylation of Methyl-phenyl Ethers via Methyltransfer Employing Veratrol-<i>O</i>-demethylase
  作者：Christopher Grimm、Mattia Lazzarotto、Simona Pompei、Johanna Schichler、Nina Richter、Judith E. Farnberger、Michael Fuchs、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1021/acscatal.0c02790

  日期：2020.9.18

  The cleavage of aryl methyl ethers is a common reaction in chemistry requiring rather harsh conditions; consequently, it is prone to undesired reactions and lacks regioselectivity. Nevertheless, O-demethylation of aryl methyl ethers is a tool to valorize natural and pharmaceutical compounds by deprotecting reactive hydroxyl moieties. Various oxidative enzymes are known to catalyze this reaction at

  芳基甲基醚的裂解是化学中的常见反应，需要相当苛刻的条件；因此，它容易发生不需要的反应并且缺乏区域选择性。然而，芳基甲基醚的O-去甲基化是一种通过去保护活性羟基部分来使天然和药物化合物增值的工具。已知各种氧化酶以分子氧为代价催化该反应，这在酚类/儿茶酚类的情况下可能导致不希望的副反应（例如氧化、聚合）。此处介绍了通过甲基转移进行的非氧依赖性去甲基化，采用钴胺素依赖性藜芦醇-O-脱甲基酶 (vdmB)。生物催化去甲基化转化了多种芳基甲基醚，它们在 1,2-位或 1,3-位具有两个功能性甲氧基部分。例如，生物催化反应使取代的 3,4-二甲氧基苯酚的区域选择性单去甲基化以及 1,3,5-三甲氧基苯的单去甲基化成为可能。甲基转移酶 vdmB 也成功应用于罂粟碱和外消旋等天然化合物的区域选择性去甲基化。-雅廷。这里介绍的方法代表了化学和酶促去甲基化概念的替代方案，并允许在温和条件下在无氧的情况下进行区
• Design, synthesis and biological evaluation of chalcones as reversers of P-glycoprotein-mediated multidrug resistance
  作者：Huanhuan Yin、Jingjing Dong、Yingchun Cai、Ximeng Shi、Hao Wang、Guixia Liu、Yun Tang、Jianwen Liu、Lei Ma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.053

  日期：2019.10

  become a major obstacle in cancer therapy. One hopeful approach to reverse the MDR is to develop inhibitors of P-gp in expression and/or function. Here, we designed and synthesized a series of chalcone derivatives as P-gp inhibitors and evaluated their potential reversal activities against MDR. Among them, the most active compound MY3 had little intrinsic cytotoxicity and showed the highest activity

  P-糖蛋白（P-gp）的过表达是多药耐药性（MDR）的主要原因之一，它已成为癌症治疗的主要障碍。逆转MDR的一种有希望的方法是开发在表达和/或功能上的P-gp抑制剂。在这里，我们设计和合成了一系列查尔酮衍生物作为P-gp抑制剂，并评估了它们对MDR的潜在逆转活性。其中，活性最高的化合物MY3几乎没有内在的细胞毒性，并且在逆转MCF-7 / DOX细胞中的DOX耐药性方面显示出最高的活性（RF = 50.19）。进一步的研究表明，MY3可以增加DOX在细胞内的积累，并在mRNA和蛋白质水平上抑制P-gp的表达。更重要的是，MY3在不改变体重的前提下，显着增强了DOX对抗带有MCF-7 / DOX细胞的肿瘤异种移植物的功效。因此，MY3可能代表开发用于癌症化疗的MDR逆转剂的有希望的领先者。
• Synthetic Flavonoids and Pharmaceutical Compositions and Therapeutic Methods of Treatment of HIV infection and other pathologies
  申请人：Redda Kinfe

  公开号：US20120264820A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  A compound, pharmaceutical composition and method for the treatment of mammals wherein the active therapeutic agent is a compound having the structure: wherein: R 1 is an electronegative substituent, R 2 is R 1 or alkyl, R 3 is H or O-alkyl, R 4 and R 5 are the same or different and are alkyl and R 6 is H or OH.

  一种用于治疗哺乳动物的化合物、药物组合物和方法，其中活性治疗剂是具有以下结构的化合物：其中：R1是一个电负取代基，R2是R1或烷基，R3是H或O-烷基，R4和R5相同或不同，为烷基，R6是H或OH。