2,4,8-癸三烯酸,5,9-二甲基-,乙基酯,(2E,4E)- | 18049-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2,4,8-癸三烯酸,5,9-二甲基-,乙基酯,(2E,4E)-
• 英文名称: ethyl (2E,4E)-5,9-dimethyldeca-2,4,8-trienoate
• 英文别名: ethyl (E,E)-5,9-dimethyl-2,4,8-decatrienoate；4,8-Dimethylnona-1,3,7-trien-1-carbonsaeureaethylester；4,8-Dimethyl.nonatrien-(1,3,7)-carbonsaeure-1-ethylester；5,9-dimethyl-deca-2t,4t,8-trienoic acid ethyl ester；5,9-dimethyl-deca-2,4,8-trienoic acid ethyl ester；5,9-Dimethyl-deca-2t,4t,8-triensaeure-aethylester；5,9-Dimethyl-deca-2,4,8-triensaeure-aethylester；(2E,4E)-5,9-dimethyl-deca-2,4,8-trienoic acid ethyl ester
• CAS: 18049-09-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: OUMILASNGJWLED-JPTKLRQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  85 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,8-癸三烯酸,5,9-二甲基-,乙基酯,(2E,4E)- 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Isopropyl-5,9-dimethyl-2,4,8-decatrienoat
  参考文献：
  名称：

  Patwardhan,S.A.; Gupta,A.S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1979, vol. 17, p. 76 - 78

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 在 aluminium amalgam 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,4,8-癸三烯酸,5,9-二甲基-,乙基酯,(2E,4E)-
  参考文献：
  名称：

  Conversion of 2-Methylthio-4-trifluroacetyl-5,6-dihydro-4H-1,3,4-thiadiazines into α,β-Unsaturated Esters via Carbanion-Induced Ring Opening and Desulfurization

  摘要：

  一种方便的方法可以将2-甲基硫代-5,6-二氢-4H-1,3,4-噁二唑啉1转化为α,β-不饱和酯。该过程包括对1进行三氟乙酰化、由碳阴离子诱导的三氟乙酰酰胺2的开环，以及还原去除所得到的S-烯基肼基二硫酸酯3的异原子官能团。将3在水相环境下与碱处理，也得到了相应的6-烷基烯基-4H-1,3,4-噁二唑啉-5-酮6。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.329

文献信息

• Heart rate-lowering and -regulating effects of once-daily sustained-release diltiazem
  作者：William E. Boden、Muriel Vray、Evelyne Eschwege、Delphine Lauret、Rudy Scheldewaert

  DOI：10.1002/clc.4960240112

  日期：2001.1

  (angiotensin-converting enzyme inhibitors, diuretics). Sustained-release diltiazem decreases elevated baseline HR, with an increasing effect at higher initial rates. RESULTS Multiple comparisons by baseline HR category showed a significant difference between both groups for baseline HR of 74-84 beats/min and > or = 85 beats/min (p = 0.001). Sustained-release diltiazem had no significant HR-decreasing effect on

  背景流行病学证据表明，心率升高（HR）是动脉高血压和其他心血管疾病的不利且独立的预后因素。尽管地尔硫卓被认为是一种降低 HR 的钙拮抗剂，但尚无研究量化心绞痛或高血压患者 HR 变化的幅度。假设 本研究旨在探讨地尔硫卓缓释制剂（SR 地尔硫卓）在临床常用剂量（每天一次 200 或 300 mg）下，在不同静息 HR 水平下比例 HR 降低的幅度。方法 这项荟萃分析对六项比较双盲研究进行，包括 771 名心绞痛或高血压患者，其中 SR 地尔硫卓 200-300 mg 每天一次与安慰剂或已知不影响 HR 的其他药物（血管紧张素转换酶）进行比较。抑制剂、利尿剂）。缓释地尔硫卓可降低基线 HR 升高，初始速率较高时效果会增强。结果 按基线心率类别进行的多重比较显示，两组之间的基线心率存在显着差异，为 74-84 次/分钟和 > 或 = 85 次/分钟 (p = 0.001)。缓释地尔硫卓对基线 HR
• One-pot selective oxidation/olefination of primary alcohols using TEMPO–BAIB system and stabilized phosphorus ylides
  作者：Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.100

  日期：2006.1

  A one-pot process for the synthesis of α,β-unsaturated esters from a variety of alcohols, obtained in good yields and diastereoselectivities, is described. The use of BAIB/TEMPO system at the oxidizing step authorizes the chemoselective homologation of primary alcohols in the presence of secondary ones.

  描述了一种由多种醇合成α，β-不饱和酯的一锅法，该方法具有良好的收率和非对映选择性。在氧化步骤中使用BAIB / TEMPO系统可在存在仲醇的情况下授权伯醇的化学选择性同系物。
• A novel olefination of carbonyl compounds with α-bromoacetic ester mediated by tri-n-butylstibine
  作者：Yaozeng Huang、Yanchang Shen、Chen Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84675-4

  日期：1986.1

  Tri-n-butylstibine has been found to mediate the olefinatlon of carbonyl compounds by α-bromoacetic ester to give corresponding olefins in good yields.

  已经发现三正丁基锡sti碱通过α-溴乙酸酯介导羰基化合物的烯烃，以高收率得到相应的烯烃。
• A NOVEL ROUTE TO α,β-UNSATURATED ESTERS VIA A REFORMATSKY-TYPE REACTION USING SODIUM TELLURIDE
  作者：Hitomi Suzuki、Masahiko Inouye

  DOI：10.1246/cl.1986.403

  日期：1986.3.5

  tellurium and sodium hydride in a 1:2 molar ratio in dry N,N-dimethylformamide, readily debrominates a bromoacetic ester at low temperatures to generate an enolate anion, which undergoes a Reformatsky-type reaction with various non-enolizable aldehydes to give the corresponding α,β-unsaturated esters in good to moderate yields. Ketones remain almost unaffected under the same conditions.

  碲化钠是通过在干燥的 N,N-二甲基甲酰胺中以 1:2 的摩尔比加热碲和氢化钠制备的，在低温下容易使溴乙酸酯脱溴生成烯醇阴离子，该阴离子与各种非-可烯醇化的醛以良好到中等的产率得到相应的 α,β-不饱和酯。在相同条件下，酮几乎不受影响。
• Novel Method for Preparation of 4-Oxo-2-alkenoic Acid Derivatives from 2,4-Alkadienoic Acid Derivatives by Cobalt(II) Porphyrin-catalyzed Oxygenation
  作者：Yoh-ichi Matsushita、Kazuhiro Sugamoto、Takanao Matsui

  DOI：10.1246/cl.1992.2165

  日期：1992.11

  2,4-Alkadienoic acid derivatives such as ester, amide, and nitrile were converted to the corresponding 4-oxo-2-alkenoic acid derivatives in good yields by the oxygenation with oxygen and triethylsilane in the presence of a catalytic amount of [5,10,15,20-tetra(2,6-dichlorophenyl)porphinato]cobalt(II) followed by acetylation.

  2,4-烯二烯酸衍生物，如酯、胺和腈，在有[5,10,15,20-四(2,6-二氯苯基)卟啉]钴(II)的催化量存在下，经过氧气和三乙基硅烷的氧化反应，转化为相应的4-氧-2-烯酸衍生物，并且产率较好，随后进行乙酰化。