2,4-二氯-1-(氟甲氧基)苯 | 87453-28-9

• 物质功能分类: 有机原料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二氯-1-(氟甲氧基)苯
• 英文名称: 2,4-dichloro-1-(fluoromethoxy)benzene
• CAS: 87453-28-9
• 化学式: C₇H₅Cl₂FO
• 分子量: 195.021
• InChiKey: JAVJDEQPAVAWNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯氧乙酸 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到2,4-二氯-1-(氟甲氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  使用N-氟苯磺酰亚胺和光敏剂对芳氧基乙酸进行自由基脱羧氟化

  摘要：

  氟化甲氧基芳烃正在成为农用化学品和药物中的重要基序。开发了一种通过羧酸的直接氟脱羧合成单氟甲氧基芳烃的新技术，该技术使用光敏剂和 N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI)。利用氧化性温和的氟转移剂 NFSI 能够合成氟甲基醚，而以前使用 Selectfluor 进行脱羧氟化是无法获得这些氟甲基醚的。机理研究与影响芳氧基乙酸氧化的光敏剂一致。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500038

文献信息

• Continuous Heterogeneous Photocatalysis in Serial Micro-Batch Reactors
  作者：Bartholomäus Pieber、Menny Shalom、Markus Antonietti、Peter H. Seeberger、Kerry Gilmore

  DOI：10.1002/anie.201712568

  日期：2018.7.26

  leaching catalysts, and heterogeneous photocatalysts are commonly employed in batch processes but are ill‐suited for continuous‐flow chemistry. Heterogeneous catalysts for thermal reactions are typically used in packed‐bed reactors, which cannot be penetrated by light and thus are not suitable for photocatalytic reactions involving solids. We demonstrate that serial micro‐batch reactors (SMBRs) allow

  批处理过程中通常使用固体试剂，浸出催化剂和非均相光催化剂，但不适用于连续流化学法。用于热反应的非均相催化剂通常用于填充床反应器中，该反应器不能被光穿透，因此不适用于涉及固体的光催化反应。我们证明了串联微间歇反应器（SMBR）可以连续利用固体材料以及流动中的液体和气体。该技术被用来开发选择性和有效的氟化反应，方法是使用改性的石墨碳氮化物非均相催化剂代替昂贵的均质金属聚吡啶基配合物。这种廉价，可回收的催化剂与SMBR方法的结合，可实现可持续且可扩展的光催化。
• Electrophilic monofluoromethylation of O-, S-, and N-nucleophiles with chlorofluoromethane
  作者：Wei Zhang、Lingui Zhu、Jinbo Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.043

  日期：2007.10

  to be a useful electrophilic monofluoromethylating agent for a variety of O-, S-, and N-nucleophiles. The reaction is not sensitive to the radical scavenger such as nitrobenzene, which strongly supports an SN2 mechanism rather than an SET mechanism. Although most of these products (fluoromethyl ethers, sulfides, and amines) can be isolated with good purity, some of these compounds do intend to decompose

  已经发现CH 2 ClF是用于多种O-，S-和N-亲核试剂的有用的亲电单氟甲基化剂。该反应对自由基清除剂如硝基苯不敏感，硝基清除剂强烈支持S N 2机理而不是SET机理。尽管可以分离出大多数此类产品（氟代甲基醚，硫化物和胺），并且纯度高，但是其中一些化合物确实打算在存储过程中分解（通过脱氟）。尝试用CH 2 ClF，CH 2 FI或FCH 2 OTs作为单氟甲基化剂进行碳亲核试剂的亲电单氟甲基化，但没有成功。
• Molecular Structure and Crystal Packing of Monofluoromethoxyarenes
  作者：Paul Hebeisen、Urs Weiss、André Alker、Bernd Kuhn、Klaus Müller、Fang Wang、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1002/ejoc.201701758

  日期：2018.8.1

  to crystal packing, in which the fluorine atom is trapped in a hydrophobic pocket lined with aliphatic C–H bonds. The crystal structures of the simple α‐monofluorinated anisoles exhibit a variety of linear and cyclic interaction motifs for the monofluoromethoxy group. Similar motifs are also observed in the crystals of other monofluoromethyl‐containing compounds. In all these crystal structures the

  首次展示了单氟甲氧基芳基化合物的X射线晶体结构。在具有至少一个未取代邻位的氟甲氧基苯衍生物中位置上的氟甲氧基具有扭曲的苯甲醚构象。在具有最低电子要求的苯基单元的衍生物中，这种扭曲最明显。在结晶状态下观察到的结构特征与典型的单氟甲氧基苯的理论预测非常吻合。相反，5-氟甲氧基吲哚衍生物的构象与理论预测的构象不同。这种差异可能是由于晶体堆积所致，其中的氟原子被衬在脂肪族C–H键衬里的疏水口袋中。简单的α-单氟代异氰酸酯的晶体结构显示了单氟甲氧基的各种线性和环状相互作用基序。在其他含一氟甲基化合物的晶体中也观察到类似的基序。在所有这些晶体结构中，一氟甲氧基之间或一氟甲基单元之间相互紧密接触的几何特征取决于其在晶体结构中的周围环境，这与相对较弱的相互作用相一致。对所有C-F的调查····这些晶体中以及CSD中含CH 2 F的化合物的晶体结构中的H–C接触几乎没有证据表明这些相互作用具有显着的H键特征。
• IMIDAZOL (1,2-A)PYRIDINES AND RELATED COMPOUNDS WITH ACTIVITY AT CANNABINOID CB2 RECEPTORS
  申请人：Olsson Roger

  公开号：US20110206607A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  Disclosed herein are compounds of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, ester, amide, thereof; and methods of modulating the activity of a cannabinoid CB2 receptor comprising contacting a compound of Formula I with the cannabinoid CB2 receptor. Also disclosed are methods of imaging of a tissue by positron emission tomography, the method comprising administering to the subject a compound of Formula I, wherein the compound comprises a radioisotope. Also disclosed are methods of measuring the relative concentration of cannabinoid CB2 receptors in tissue of a subject, by using a compound of Formula I which comprises a radioisotope. In addition, method of diagnosing a disorder in a subject are disclosed.

  本文公开了I式化合物，或其药学上可接受的盐、酯、酰胺等；以及调节大麻素CB2受体活性的方法，包括将I式化合物与大麻素CB2受体接触。还公开了通过正电子发射断层扫描成像组织的方法，该方法包括向受试者注射I式化合物，其中该化合物包含放射性同位素。还公开了通过使用含有放射性同位素的I式化合物来测量受试者组织中大麻素CB2受体的相对浓度的方法。此外，还公开了一种诊断受试者疾病的方法。
• Visible-Light-Induced Decarboxylative Fluorination of Aliphatic Carboxylic Acids Catalyzed by Iron
  作者：Yu Zhang、Jiahui Qian、Miao Wang、Yahao Huang、Peng Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02242

  日期：2022.8.19

  An efficient and inexpensive protocol for the direct decarboxylative fluorination of aliphatic carboxylic acids catalyzed with iron salts under visible light is presented. This new method allows the facile fluorination of a diverse array of carboxylic acids even on gram scale using a Schlenk flask without loss of efficiency. Mechanistic studies suggest that the photoinduced ligand-to-metal charge transfer

  提出了一种在可见光下用铁盐催化脂肪族羧酸直接脱羧氟化的有效且廉价的方案。这种新方法允许使用 Schlenk 烧瓶对多种羧酸进行轻松氟化，即使在克规模上也不会降低效率。机理研究表明，光诱导配体-金属电荷转移过程能够产生生成羧基自由基中间体的关键步骤。