2,4-二氯-3-乙基-6-硝基苯酚 | 99817-36-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类硝化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,4-二氯-3-乙基-6-硝基苯酚
• 中文别名: 2.4-二氯-3-乙基-6-硝基苯酚
• 英文名称: 2,4-dichloro-3-ethyl-6-nitrophenol
• 英文别名: 2-nitro-4,6-dichloro-5-ethylphenol
• CAS: 99817-36-4
• 化学式: C₈H₇Cl₂NO₃
• mdl: MFCD00270764
• 分子量: 236.054
• InChiKey: YTVCECQSAPGJBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-51°C
• 沸点：
  291.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.509±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi,T,N
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R20/21,R25,R36/37/38,R43,R50/53,R65,R41
• 危险品运输编号：
  UN2811
• 海关编码：
  2908999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P272,P273,P280,P301+P310+P330,P302+P352+P333+P313+P363,P305+P351+P338+P310,P391,P405,P501
• 危险性描述：
  H301,H317,H318,H410
• 储存条件：
  密封保存于阴凉、干燥的仓库中，并远离氧化剂。

SDS

2,4-二氯-3-乙基-6-硝基苯酚

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,4-Dichloro-3-ethyl-6-nitrophenol

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
严重损伤/刺激眼睛 第1级
皮肤敏感性 第1级
环境危害
急性水生毒性 第1级
慢性水生毒性 第1级
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吞咽会中毒。
造成严重眼损伤
可能导致皮肤过敏性反应
对水生生物有极毒性
长期影响对水生生物有极毒性
防范说明
[预防] 避免吸入。
避免释放到环境中。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
受污染的工作服不允许带出工作场所。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
2,4-二氯-3-乙基-6-硝基苯酚

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 食入：立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
收集溢出物。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,4-二氯-3-乙基-6-硝基苯酚
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 99817-36-4
分子式： C8H7Cl2NO3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 小心，切勿排入河流等。因为考虑对环境有负面影响。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
2,4-二氯-3-乙基-6-硝基苯酚

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模块 7. 操作处置与储存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
48°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
2,4-二氯-3-乙基-6-硝基苯酚

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 2811
正式运输名称： 有毒固体, 有机物, 不另作详细说明
包装等级： III
海洋污染物: Y

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：这种物质为橙黄色或淡黄色结晶，熔点在48-50℃之间，可溶于醇类，并且微溶于热水。

用途：主要用作有机合成的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯-3-乙基-6-硝基苯酚 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 60.0~70.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 生成 6-氨基-2,4-二氯-3-乙基苯酚
  参考文献：
  名称：

  ５−置換−２−アミドフェノールの製造方法

  摘要：

  要解决的问题：提供一种廉价生产用于银盐摄影的彩色偶联剂的方法。解决方案：意外发现，醇类溶剂也可以用于从催化还原的邻硝基苯酚中生产银盐摄影用的彩色偶联剂。因此，可以在单一溶剂中进行催化还原、从酰胺缩聚到纯化的过程，从而生产一种廉价的青色偶联剂，而不会让引起起雾、感光度降低等副产品残留在偶联剂中，这些副产品对摄影性能不利。版权所有：（C）2006，JPO&NCIPI

  公开号：

  JP2005289835A
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯-4-乙基-2-羟基苯磺酸 在 aqueous nitric acid 作用下， 以83.4%的产率得到2,4-二氯-3-乙基-6-硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 2,4-dichloro-3-alkyl-6-nitrophenols

  摘要：

  制备用于彩色摄影中氰染料偶联剂的中间体2-4-二氯-3-烷基-6-硝基苯酚的方法是通过磺化4-氯-3-烷基-苯酚以获得5-氯-4-烷基羟基苯磺酸，将这些酸在水相中氯化以获得3,5-二氯-4-烷基-2-羟基苯磺酸，然后对这些磺酸进行硝化。

  公开号：

  US05136109A1

文献信息

• Process for producing aromatic amide compounds
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US05442114A1

  公开（公告）日：1995-08-15

  There is disclosed a process for producing an aromatic amide compound of the general formula (4), including the steps of subjecting an o-nitrophenol compound of the general formula (1) to catalytic reduction in acetone or an aromatic hydrocarbon solvent under the presence of a nickel catalyst to give an o-aminophenol compound of the general formula (2); and (b) subjecting the o-aminophenol compound of the general formula (2) to condensation with an acid chloride compound having a sulfur content of 0.5% or less, based on the weight of the acid chloride compound, of the general formula (3) in acetone or an aromatic hydrocarbon solvent under an atmosphere of an inert gas having an oxygen concentration of 1% or less. The acid chloride compound having a sulfur content of 0.5% or less, based on the weight of the acid chloride compound, of the general formula (3) may be obtained by allowing a carboxylic acid compound of the general formula (5) to react with thionyl chloride and by concentrating the reaction mixture. Also disclosed is another process for producing an aromatic amide compound of the general formula (4), including the step of subjecting an o-aminophenol hydrochloride salt of the general formula (6) to condensation with an acid chloride compound having a sulfur content of 0.8% or less, based on the weight of the acid chloride compound, of the general formula (3) in an inert solvent.

  本发明公开了一种生产通式（4）的芳香酰胺化合物的方法，包括以下步骤：将通式（1）的邻硝基酚化合物在丙酮或芳香烃溶剂中，在存在镍催化剂的条件下进行催化还原，得到通式（2）的邻氨基酚化合物；以及（b）将通式（2）的邻氨基酚化合物与含有硫含量不超过0.5%的酸氯化合物的通式（3）在丙酮或芳香烃溶剂中，在氧气浓度不超过1%的惰性气体氛围下，进行缩合反应。含有硫含量不超过0.5%的酸氯化合物的通式（3）可通过让通式（5）的羧酸化合物与亚砜氯反应，并浓缩反应混合物来获得。还公开了另一种生产通式（4）的芳香酰胺化合物的方法，包括以下步骤：将通式（6）的邻氨基酚盐酸盐与含有硫含量不超过0.8%的酸氯化合物的通式（3）在惰性溶剂中进行缩合反应。
• Process for producing 2,4-dichloro-3-alkyl-6-nitrophenol
  申请人：Daiei Chemical Co., Ltd.

  公开号：US05012015A1

  公开（公告）日：1991-04-30

  2,4-Dichloro-3-alkyl-6-nitrophenol, which is a precursor of 2,4-dichloro-3-alkyl-6-aminophenol useful for the production of a cyan coupler to be used with a sensitive material in the field of a photography in color, is industrially advantageously produced by (a) nitration of 2,4,5-trichloro-3-alkylbenzene, followed by hydrolysis of the resulting 2,4,5-trichloro-3-alkyl-6-nitrobenzene, or (b) hydrolysis of 2,4,5-trichloro-3-alkylbenzene-6-sulfonic acid or a salt thereof, followed by nitration of the resulting 2,4-dichloro-3-alkylphenol-6-sulfonic acid or a salt thereof, the starting material usable for these processes being 4-alkylbenzenesulfonic acid or a salt thereof, which is easily available.

  2,4-二氯-3-烷基-6-硝基苯酚是2,4-二氯-3-烷基-6-氨基苯酚的前体，可用于生产一种青色偶合剂，用于彩色摄影中的敏感材料。该化合物可以通过以下两种工业优势方法制备：（a）硝化2,4,5-三氯-3-烷基苯，然后水解得到2,4,5-三氯-3-烷基-6-硝基苯，或（b）水解2,4,5-三氯-3-烷基苯-6-磺酸或其盐，然后硝化得到2,4-二氯-3-烷基苯酚-6-磺酸或其盐。这些过程的起始材料是4-烷基苯磺酸或其盐，易于获取。
• Preparation of 2,4-dichloro-3-alkyl-6-nitrophenols
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04670608A1

  公开（公告）日：1987-06-02

  2,4-Dichloro-3-alkyl-6-nitrophenols are prepared by chlorinating, with chlorine in the presence of a catalyst, 1-alkyl-4-nitrobenzenes having a C.sub.2 -C.sub.8 -alkyl radical until the content of trichloroalkylnitrobenzenes is at least 60% by weight in the chlorination mixture, removing the catalyst from the chlorination mixture, then hydrolyzing the chlorination mixture, removing the precipitated reaction product, and treating it with an aqueous inorganic acid. The 2,4-dichloro-3-alkyl-6-nitrophenols are new.

  2,4-二氯-3-烷基-6-硝基苯酚是通过在催化剂存在下使用氯气氯化1-烷基-4-硝基苯，直到氯化混合物中三氯烷基硝基苯的含量至少为60%重量，从氯化混合物中去除催化剂，然后水解氯化混合物，去除沉淀的反应产物，并用无机酸水溶液处理它而制备的。2,4-二氯-3-烷基-6-硝基苯酚是新的。
• Silver halide color photographic light-sensitive materials
  申请人：Fuji Photo Film Co., Ltd.

  公开号：US04686177A1

  公开（公告）日：1987-08-11

  A silver halide color photographic material having excellent color fastness against light, heat and heat with humidity, particularly against light irradiation, containing a cyan coupler of the general formula (I): ##STR1## wherein R represents an unsubstituted linear or branched aliphatic group or a linear or branched aliphatic group substituted with one or more substituents selected from a chlorine atom, an alkoxy group, an alkylthio group, an arylthio group, an alkylsulfonyl group, an arylsulfonyl group, a sulfonamido group, an acylamino group, an alkyloxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, a carbamoyl group, an alkylcarbonyloxy group, an arylcarbonyloxy group, a carboxyl group and a hydroxyl group; R.sub.1 represents an unsubstituted or substituted linear or branched alkyl group having 2 to 15 carbon atoms; X is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an an alkoxy group or an acylamino group; Z is a hydrogen atom or a residue which may be removed in an oxidation coupling reaction with a developing agent; and said R may optionally form a dimeric or higher polymeric structure.

  具有优异的耐光、耐热和耐湿热性能，特别是对光辐射具有优异的色牢度的银卤化物彩色摄影材料，其中包含一种一般式为（I）的青色偶合剂：##STR1## 其中R代表未取代的线性或支链脂肪基或取代有一种或多种取代基的线性或支链脂肪基，所述取代基选自氯原子、烷氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、磺酰胺基、酰胺基、烷氧羰基、芳氧羰基、氨基甲酰基、烷基羧酸酯基、芳基羧酸酯基、羧基和羟基；R.sub.1代表具有2至15个碳原子的未取代或取代的线性或支链烷基；X是氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基或酰胺基；Z是氢原子或残基，在与显影剂的氧化偶联反应中可被去除；所述R可选择形成二聚体或更高聚合物结构。
• 2,4-Dichlor-3-alkyl-6-nitrophenole sowie ein Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0175151A1

  公开（公告）日：1986-03-26

  2,4-Dichlor-3-alkyl-6-nitrophenole werden hergestellt, indem man 1-Alkyl-4-nitrobenzole mit einem C2-C8-Alkylrest in Gegenwart eines Katalysators mit Chlor bis zu einem Gehalt an Trichloralkylnitrobenzolen von mindestens 60 Gew.-% im Chlorierungsgemisch chloriert, das Chlorierungsgemisch vom Katalysator befreit, anschließend das Chlorierungsgemisch hydrolysiert, das ausfallende Reaktionsprodukt abtrennt und mit einer wäßrigen anorganischen Säure behandelt. Die 2,4-Dichlor-3-alkyl-6-nitrophenole sind neu.

  2,4-二氯-3-烷基-6-硝基苯酚的制备方法是：在有氯的催化剂存在下，用 C2-C8 烷基对 1-烷基-4-硝基苯进行氯化，使氯化混合物中三氯烷基硝基苯的含量至少达到 60%，然后将氯化混合物从催化剂中分离出来，再对氯化混合物进行水解，分离出沉淀反应产物，并用无机酸水溶液进行处理。 2,4-二氯-3-烷基-6-硝基苯酚是一种新型物质。