6-chloro-N²,N⁴-bis(4-fluorophenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine | 131468-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 6-chloro-N²,N⁴-bis(4-fluorophenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• 英文别名: 6-Chloro-N2,N4-bis(4-fluorophenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine；6-chloro-2-N,4-N-bis(4-fluorophenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• CAS: 131468-32-1
• 化学式: C₁₅H₁₀ClF₂N₅
• 分子量: 333.728
• InChiKey: SODGCBNUEYHQNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  506.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.506±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-N²,N⁴-bis(4-fluorophenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine 在 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Privileged Scaffold Decoration for the Identification of the First Trisubstituted Triazine with Anti-SARS-CoV-2 Activity

  摘要：

  目前，针对严重急性呼吸系统综合征冠状病毒 2 型（SARS-CoV-2）的疗法主要是使用 Remdesivir 1、Molnupiravir 2 和最近发现的 Nirmatrelvir 3。遗憾的是，这三种药物在药效和可能的药物间相互作用方面存在一些局限性。针对 SAR-CoV-2 合成并评估了一系列来自特效支架 s-三嗪装饰方法的衍生物。其中一种衍生物具有微摩尔抗病毒活性和低细胞毒性，成为该系列中的热门药物。作用方式和药代动力学体外初步研究进一步证实了该衍生物的作用，并将在未来对其进行优化。

  DOI：

  10.3390/molecules27248829
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-chloro-N²,N⁴-bis(4-fluorophenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Privileged Scaffold Decoration for the Identification of the First Trisubstituted Triazine with Anti-SARS-CoV-2 Activity

  摘要：

  目前，针对严重急性呼吸系统综合征冠状病毒 2 型（SARS-CoV-2）的疗法主要是使用 Remdesivir 1、Molnupiravir 2 和最近发现的 Nirmatrelvir 3。遗憾的是，这三种药物在药效和可能的药物间相互作用方面存在一些局限性。针对 SAR-CoV-2 合成并评估了一系列来自特效支架 s-三嗪装饰方法的衍生物。其中一种衍生物具有微摩尔抗病毒活性和低细胞毒性，成为该系列中的热门药物。作用方式和药代动力学体外初步研究进一步证实了该衍生物的作用，并将在未来对其进行优化。

  DOI：

  10.3390/molecules27248829

文献信息

• Design, Facile Synthesis, and Antibacterial Activity of Hybrid 1,3,4-thiadiazole-1,3,5-triazine Derivatives Tethered via -S- Bridge
  作者：Vaibhav Dubey、Manish Pathak、Hans R. Bhat、Udaya P. Singh

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2012.01433.x

  日期：2012.10

  Some hybrid 1,3,4‐thiadiazole‐1,3,5‐triazine derivatives tethered via –S– bridge were synthesized and characterized with the aid of spectroscopic and elemental analysis. These hybrid conjugates were then investigated for their antibacterial activity against selected Gram‐positive and Gram‐negative bacteria. Excellent to moderate antibacterial activity was presented by the target compounds.

  合成了一些通过–S–桥束缚的杂合的1,3,4-噻二唑-1,3,5-三嗪衍生物，并借助光谱和元素分析对其进行了表征。然后研究这些杂合缀合物对所选革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。目标化合物具有极好的中度抗菌活性。
• Discovery of novel 1,3,5-triazine-thiazolidine-2,4-diones as dipeptidyl peptidase-4 inhibitors with antibacterial activity targeting the S1 pocket for the treatment of type 2 diabetes
  作者：Jitendra Kumar Srivastava、Pragya Dubey、Saumya Singh、Hans Raj Bhat、Mukesh Kumar Kumawat、Udaya Pratap Singh

  DOI：10.1039/c4ra16903d

  日期：——

  A novel series of 1,3,5-triazine-thiazolidine-2,4-diones was synthesized and characterized by a number of analytical and spectroscopic techniques.

  合成并通过多种分析和光谱技术表征了一系列1,3,5-三嗪-噻唑啉-2,4-二酮的新颖系列。
• Toward the Discovery of Novel Anti-HIV Drugs. Second-Generation Inhibitors of the Cellular ATPase DDX3 with Improved Anti-HIV Activity: Synthesis, Structure-Activity Relationship Analysis, Cytotoxicity Studies, and Target Validation
  作者：Giovanni Maga、Federico Falchi、Marco Radi、Lorenzo Botta、Gianni Casaluce、Martina Bernardini、Hamid Irannejad、Fabrizio Manetti、Anna Garbelli、Alberta Samuele、Samantha Zanoli、José A. Esté、Emmanuel Gonzalez、Elisa Zucca、Stefania Paolucci、Fausto Baldanti、Jan De Rijck、Zeger Debyser、Maurizio Botta

  DOI：10.1002/cmdc.201100166

  日期：2011.8.1

  first nonnucleoside inhibitor of the ATPase activity of human DEAD‐box RNA helicase DDX3 led to the design and synthesis of second‐generation rhodanine derivatives with better inhibitory activity toward cellular DDX3 and HIV‐1 replication. Additional DDX3 inhibitors were identified among triazine compounds. Biological data were rationalized in terms of structure–activity relationships and docking simulations

  一项针对人类DEAD-box RNA解旋酶DDX3的ATPase活性的第一个非核苷抑制剂的成功应用优化方案导致了第二代罗丹宁衍生物的设计和合成，其对细胞的DDX3和HIV-1复制具有更好的抑制活性。在三嗪化合物中还发现了其他DDX3抑制剂。根据结构-活性关系和对接模拟，对生物学数据进行了合理化处理。已报道和讨论了所选DDX3抑制剂的抗病毒活性和细胞毒性。彻底的分析证实了人DDX3是有效的抗HIV靶标。本文描述的化合物代表了在追求针对HIV-1宿主辅因子的新型药物方面的重大进步。
• Design, synthesis, anticancer, antibacterial, and antifungal evaluation of 4‐aminoquinoline‐1,3,5‐triazine derivatives
  作者：Hans Raj Bhat、Anup Masih、Anshul Shakya、Surajit Kumar Ghosh、Udaya Pratap Singh

  DOI：10.1002/jhet.3791

  日期：2020.1

  synthesized and evaluated for anticancer activity against cancer cell lines HeLa, MCF‐7, HL‐60, HepG2 where these derivatives exert significant anticancer activity. The molecules found nontoxic against MCF‐12A. The molecules also showed potent inhibition of EGFR‐TK as compared to eroltinib in enzyme‐based assay. The newly synthesized derivatives were screened for their in vitro antibacterial and antifungal

  合成了一系列的4-氨基喹啉1,3,5-三嗪衍生物，并评估了它们对癌细胞株HeLa，MCF-7，HL-60，HepG2具有显着的抗癌活性的抗癌活性。这些分子对MCF-12A无毒。与基于酶的测定中的埃罗替尼相比，这些分子还显示出对EGFR-TK的有效抑制。筛选了新合成的衍生物对枯草芽孢杆菌，蜡状芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，寻常变形杆菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌和白色念珠菌的体外抗菌和抗真菌活性， 黑曲霉，烟曲霉，以头孢克肟和氟康唑为标准。抗菌筛选结果表明，化合物7c对金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌和寻常性假单胞菌显示出有效的活性。在抗真菌筛选中，化合物7b显示出对黑曲霉，烟曲霉的显着活性和对白色念珠菌的中等活性。
• NOVEL SALT OF 1,3,5-TRIAZINE-2,4,6-TRIAMINE DERIVATIVE
  申请人：OHMORI Junya

  公开号：US20100256151A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  Anytime obtained is uniform crystal of N-(4-fluorophenyl)-N′-phenyl-N″-(pyrimidin-2-ylmethyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine (compound A) and/or N,N′-bis (4-fluorophenyl)-N″-(pyrimidin-2-ylmethyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine (compound B) as a medicament or a starting material for the preparation of the medicament, and provided are a fumarate of the compound A and/or the compound B having excellent stability and a novel crystal thereof. A salt of the compound A and/or the compound B with fumaric acid enables uniform crystal to be anytime obtained, and thus, it is a compound that is very useful as a medicament or a starting material for the preparation of the medicament having excellent stability.

  任何时候，都可以获得N-(4-氟苯基)-N′-苯基-N″-(嘧啶-2-基甲基)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺（化合物A）和/或N,N′-双(4-氟苯基)-N″-(嘧啶-2-基甲基)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺（化合物B）的均匀晶体，作为药物或药物制备的起始物质，并提供了具有良好稳定性的化合物A和/或化合物B的富马酸盐及其新颖的晶体。化合物A和/或化合物B与富马酸的盐使得可以随时获得均匀晶体，因此，这是一种非常有用的化合物，可作为具有良好稳定性的药物或药物制备的起始物质。