2,4-二氯-6-甲氧基喹啉 | 70049-46-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,4-二氯-6-甲氧基喹啉
• 英文名称: 2,4-dichloro-6-methoxyquinoline
• CAS: 70049-46-6
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂NO
• 分子量: 228.078
• InChiKey: FUAYQQYYACASFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯-6-甲氧基喹啉 在 溶剂黄146 作用下， 反应 10.0h， 生成 4-chloro-6-methoxyquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Identification and molecular modeling of new quinolin-2-one thiosemicarbazide scaffold with antimicrobial urease inhibitory activity

  摘要：

  一系列6-取代的喹啉-2-酮硫脲6a–j已被合成。目标化合物的结构通过不同的光谱和元素分析得到证实。所有设计的最终化合物分别对产生脲酶的R. mucilaginosa和Proteus mirabilis细菌作为真菌和细菌病原体的体外活性进行了评估。此外，所有化合物在体外采用杯盘扩散法作为潜在的脲酶抑制剂进行了测试。化合物6a和6b活性最强，分别为（IC50 = 0.58 ± 0.15和0.43 ± 0.09μM），与先导化合物I（IC50 = 1.13 ± 0.00μM）相比。此外，设计的化合物通过Open Eye®软件对接入脲酶蛋白（ID：3LA4和ID：4UBP），以正确理解配体-受体相互作用。对接结果显示，设计的化合物可以通过多个强氢键与酶的活性位点相互作用。此外，还描述了化学结构的快速叠加分析，以理解合成的化合物作为脲酶抑制剂的3D QSAR。结果强调了直接连接到6-取代喹诺酮部分的极性硫脲作为有前途的抗菌脲酶抑制剂的重要性。

  DOI：

  10.1007/s11030-019-10021-0
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲氧基喹啉-2-酮 在 三氯氧磷 作用下， 生成 2,4-二氯-6-甲氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  An efficient click synthesis of chalcones derivatized with two 1-(2-quinolon-4-yl)-1,2,3-triazoles

  摘要：

  摘要：通过4-偶氮基-2-喹啉酮与1-苯基-3-(4-丙炔氧基苯基)丙-2-烯-1-酮反应合成了与1-(2-喹啉基)-1,2,3-三唑衍生的香豆素，或者通过4-{[1-(2-氧代-1,2-二氢喹啉-4-基)-1H-1,2,3-三唑-4-基]甲氧基}苯甲醛与苯乙酮的醛缩反应合成了。而带有两个1-(2-喹啉基)-1,2,3-三唑的香豆素是通过1,3-双(4-丙炔氧基苯基)丙-2-烯-1-酮与4-偶氮基-2-喹啉酮的反应合成，或者通过4-{4-[(4-乙酰基苯氧基)甲基]-1H-1,2,3-三唑-1-基}喹啉-2(1H)-酮与4-{[1-(2-氧代-1,2-二氢喹啉-4-基)-1H-1,2,3-三唑-4-基]甲氧基}苯甲醛之间的醛缩反应合成的。

  DOI：

  10.1515/znb-2021-0028

文献信息

• SUBSTITUTED 2,4 DIAMINO-QUINOLINE AS NEW MEDICAMENT FOR FIBROSIS, AUTOPHAGY AND CATHEPSINS B (CTSB), L (CTSL) AND D (CTSD) RELATED DISEASES
  申请人：Genoscience Pharma SAS

  公开号：EP3620164A1

  公开（公告）日：2020-03-11

  The present invention relates to novel 2-primary amino-4-secondary amino-quinoline derivatives, their manufacture, pharmaceutical compositions comprising them and their use as medicaments. The active compounds of the present invention can be useful as a medicament in the treatment and/or the decreasing and/or the prevention of fibrosis and/or fibrosis related diseases, or for use as a medicament in the treatment and/or the decreasing and/or the prevention of the autophagy and/or autophagy related diseases and for the inhibition of the autophagy flux, or for use in the inhibition of cathepsins B (CTSB), L (CTSL) and/or D (CTSD) and/or cathepsins B (CTSB), L (CTSL) and/or D (CTSD) related diseases; with the proviso that said compounds are not to be used for the treatment of any forms of cancers.

  本发明涉及新型2-初级氨基-4-次级氨基喹啉衍生物，其制备方法，包含它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。本发明的活性化合物可用作药物治疗和/或减少和/或预防纤维化和/或与纤维化相关疾病，或用作药物治疗和/或减少和/或预防自噬和/或与自噬相关疾病以及抑制自噬通量，或用于抑制蛋白酶B（CTSB）、L（CTSL）和/或D（CTSD）和/或与蛋白酶B（CTSB）、L（CTSL）和/或D（CTSD）相关疾病；但所述化合物不得用于治疗任何形式的癌症。
• [EN] BICYCLIC ARYL MONOBACTAM COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ARYLMONOBACTAME BICYCLIQUES ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DES INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017155765A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention relates to bicyclic aryl monobactam compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A1, L, M, W, X, Y, Z, RX and Rz are as defined herein. The present invention also relates to compositions which comprise a bicyclic aryl monobactam compound of the invention or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier. The invention further relates to methods for treating a bacterial infection comprising administering to the patient a therapeutically effective amount of a compound of the invention, either alone or in combination with a therapeutically effective amount of one or more beta-lactamase inhibitor compounds.

  本发明涉及公式（I）的双环芳基单β内酰胺化合物及其药学上可接受的盐，其中A1、L、M、W、X、Y、Z、RX和Rz如本文所定义。本发明还涉及包含本发明的双环芳基单β内酰胺化合物或其药学上可接受的盐以及药学上可接受的载体的组合物。该发明还涉及治疗细菌感染的方法，包括向患者施用本发明化合物的治疗有效量，单独或与一种或多种β-内酰胺酶抑制剂化合物的治疗有效量结合使用。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉ POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE DE LA MALADIE DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013020993A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  A compound of formula (I), as well as pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 to R10, A, Q, X and Y are as defined in description and in claims, can be used as a medicament for the treatment of respiratory syncytial virus.

  式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐，其中R1至R10，A，Q，X和Y如描述和索赔中定义的，可用作治疗呼吸道合胞病毒的药物。
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED BICYCLIC AROMATIC COMPOUNDS AS S-NITROSOGLUTATHIONE REDUCTASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS AROMATIQUES BICYCLIQUES SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA S-NITROSOGLUTATHION RÉDUCTASE
  申请人：N30 PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2012083165A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention is directed to novel substituted bicyclic aromatic compounds useful as S-nitrosoglutathione reductase (GSNOR) inhibitors, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of making and using the same.

  本发明涉及一类新颖的取代双环芳族化合物，该化合物可用作S-硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）的抑制剂，包括含有此类化合物的药物组合物，以及制造和使用这些化合物的方法。
• New Quinoline-2-one/thiazolium bromide Derivatives; Synthesis, Characterization and Mechanism of Formation
  作者：Sara M. Mostafa、Ashraf A. Aly、Samia M. Sayed、Mohamed A. Raslan、Amira E. Ahmed、Ayman Nafady、Esam A. Ishak、Ahmed M. Shawky、El-Shimaa M.N. Abdelhafez

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130501

  日期：2021.9

  We report on the formation of new quinoline-2-one derived by thiazolium bromides from the reaction of 3-thiosemicarbazides derived by 2-quinolones with 2-bromoacetophenones. The structure of products was elucidated by mass, IR and NMR spectra together with elemental analysis. The mechanism of products formation was discussed.

  我们报道了由噻唑溴化物衍生的新喹啉-2-酮的形成，该喹啉-2-酮是由2-喹诺酮与2-溴苯乙酮衍生的3-硫代氨基脲的反应。通过质量，IR和NMR光谱以及元素分析来阐明产物的结构。讨论了产品形成的机理。