2,4-二氯-7-甲氧基喹啉 | 55934-22-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,4-二氯-7-甲氧基喹啉
• 英文名称: 2,4-dichloro-7-methoxyquinoline
• CAS: 55934-22-0
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂NO
• 分子量: 228.078
• InChiKey: XHKVDLMHZLUDSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  327.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯-7-甲氧基喹啉 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 C₃₄H₄₅N₅O*4C₂H₂O₄
  参考文献：
  名称：

  新的2,4-双[（取代的氨基甲基）苯基]喹啉，1,3-双[（取代的氨基甲基）苯基]异喹啉和2,4-双[（取代的氨基甲基）喹啉]的设计，合成和抗原生动物评价苯基]喹唑啉衍生物

  摘要：

  摘要 一系列新的2,4-双[（取代的氨基甲基）苯基]喹啉，1,3-双[（取代的氨基甲基）苯基]异喹啉和2,4-双[（取代的氨基甲基）苯基]喹唑啉衍生物设计，合成和体外针对三种原生动物寄生虫（恶性疟原虫，利什曼原虫donovani和布氏锥虫布鲁氏菌）进行了评估。生物学结果显示了抗原生动物活性，IC 50值在µM范围内。另外，用人类HepG2细胞评估了这些原始分子的体外细胞毒性。喹啉1c被鉴定为最有效的抗疟疾候选药物，对恶性疟原虫CQ敏感菌株3D7的细胞毒性与抗寄生虫活性之比为97 。喹唑啉3h也被确定为最有效的锥虫候选物，对布鲁氏布鲁氏菌菌株的选择性指数（SI）为43 。此外，由于恶性疟原虫和锥虫的端粒是这类氮杂环化合物的可能靶标，我们还通过FRET熔解法研究了最好的化合物对疟原虫和锥虫端粒G-四链体的稳定作用。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1706502
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 在 三氯氧磷 作用下， 反应 9.5h， 生成 2,4-二氯-7-甲氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  6-甲氧基-2-氧代喹啉-3,4-二腈和6,7-二甲氧基-2-氧代喹啉-3,4-二腈的合成及荧光性质

  摘要：

  4-氯咔啉 ， ， ， ， 在6、7或6,7位的甲氧基取代基与 对甲苯磺酸酯介导的对高荧光和稳定的2-氧代喹啉-3,4-二腈的反应中的氰化钾， ， ， 或在较低的温度下生成4-单腈 ， ， 。4-氯卡巴斯蒂利 和 对甲苯磺酸锂得到纯的4-甲苯磺酰基喹诺酮与氰化钾反应生成单腈 或二腈 ，取决于反应条件。4-三氟甲基喹诺酮类 和 由合适的甲氧基苯胺和4,4,4-三氟乙酰乙酸制备用于荧光比较的样品。

  DOI：

  10.1002/jhet.1865

文献信息

• SUBSTITUTED 2,4 DIAMINO-QUINOLINE AS NEW MEDICAMENT FOR FIBROSIS, AUTOPHAGY AND CATHEPSINS B (CTSB), L (CTSL) AND D (CTSD) RELATED DISEASES
  申请人：Genoscience Pharma SAS

  公开号：EP3620164A1

  公开（公告）日：2020-03-11

  The present invention relates to novel 2-primary amino-4-secondary amino-quinoline derivatives, their manufacture, pharmaceutical compositions comprising them and their use as medicaments. The active compounds of the present invention can be useful as a medicament in the treatment and/or the decreasing and/or the prevention of fibrosis and/or fibrosis related diseases, or for use as a medicament in the treatment and/or the decreasing and/or the prevention of the autophagy and/or autophagy related diseases and for the inhibition of the autophagy flux, or for use in the inhibition of cathepsins B (CTSB), L (CTSL) and/or D (CTSD) and/or cathepsins B (CTSB), L (CTSL) and/or D (CTSD) related diseases; with the proviso that said compounds are not to be used for the treatment of any forms of cancers.

  本发明涉及新型2-初级氨基-4-次级氨基喹啉衍生物，其制备方法，包含它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。本发明的活性化合物可用作药物治疗和/或减少和/或预防纤维化和/或与纤维化相关疾病，或用作药物治疗和/或减少和/或预防自噬和/或与自噬相关疾病以及抑制自噬通量，或用于抑制蛋白酶B（CTSB）、L（CTSL）和/或D（CTSD）和/或与蛋白酶B（CTSB）、L（CTSL）和/或D（CTSD）相关疾病；但所述化合物不得用于治疗任何形式的癌症。
• Hepatitis C virus inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US09643999B2

  公开（公告）日：2017-05-09

  Hepatitis C virus inhibitors having the general formula (I) are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  揭示了具有一般式（I）的丙型肝炎病毒抑制剂。还公开了包含这些化合物的组合物和使用这些化合物抑制HCV的方法。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20140127156A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Hepatitis C virus inhibitors having the general formula (I) are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  丙型肝炎病毒抑制剂具有通式（I）如下。还公开了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制HCV的方法。
• 5-Methoxyquinoline Derivatives as a New Class of EZH2 Inhibitors
  作者：Pu Xiang、Hui Jie、Yang Zhou、Bo Yang、Hui-Juan Wang、Jing Hu、Jian Hu、Sheng-Yong Yang、Ying-Lan Zhao

  DOI：10.3390/molecules20057620

  日期：——

  A series of quinoline derivatives was synthesized and biologically evaluated as Enhancer of Zeste Homologue 2 (EZH2) inhibitors. Structure-activity relationship (SAR) studies led to the discovery of 5-methoxy-2-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)-N-(1-methylpiperidin-4-yl)quinolin-4-amine (5k), which displayed an IC50 value of 1.2 μM against EZH2, decreased global H3K27me3 level in cells and also showed good anti-viability activities against two tumor cell lines. Due to the low molecular weight and the fact that no quinoline derivative has been reported as an EZH2 inhibitor, this compound could serve as a lead compound for further optimization.

  一系列喹啉衍生物被合成并生物学评估为增强型Zeste同源物2（EZH2）抑制剂。结构-活性关系（SAR）研究表明，发现了一种化合物5-甲氧基-2-(4-甲基-1,4-二氮杂环庚烷-1-基)-N-(1-甲基哌啶-4-基)喹啉-4-胺（5k），其对EZH2的IC50值为1.2 μM，能降低细胞内全局H3K27me3水平，并显示出对两种肿瘤细胞株的良好抗增殖活性。由于其低分子量且迄今未有喹啉衍生物报道作为EZH2抑制剂，该化合物可能作为进一步优化的先导化合物。
• STEREOSELECTIVE METHODS, CATALYSTS AND INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF (-)-NUTLIN-3 AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Johnston Jeffrey N.

  公开号：US20120088915A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  The present invention provides methods and intermediates are provided for the preparation of (−)-Nutlin-3. Methods and intermediates are also provided for the enantioselective addition of aryl nitromethanes to aldimines. Bis(amidine) catalysts for the use in these and other reactions are also provided.

  本发明提供了用于制备(−)-Nutlin-3的方法和中间体。还提供了用于对芳基硝基甲烷与醛亚胺进行对映选择性加成的方法和中间体。此外，还提供了用于这些及其他反应中使用的双(胺基)催化剂。