2,4-二氯喹啉-3-甲腈 | 69875-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,4-二氯喹啉-3-甲腈
• 英文名称: 2,4-dichloroquinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2,4-dichloro-3-cyanoquinoline
• CAS: 69875-54-3
• 化学式: C₁₀H₄Cl₂N₂
• 分子量: 223.061
• InChiKey: NYSSRDZZLIOHHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  382.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，惰性气体环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯喹啉-3-甲腈 在 二(三叔丁基膦)钯 、 水 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 4-phenyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYL-CYANOQUINOLINONE PDE9 INHIBITORS
  [FR] PHÉNYLCYANOQUINOLINONES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE9

  摘要：

  本发明涉及苯基氰基喹诺酮化合物，可能作为治疗与磷酸二酯酶9（PDE9）相关的中枢神经系统疾病的治疗剂。本发明还涉及利用这些化合物治疗神经学和精神疾病，如精神分裂症、精神病或亨廷顿病，以及与纹状体功能不足或基底神经节功能障碍相关的疾病。

  公开号：

  WO2017019724A1
• 作为产物：
  描述：

  3-苯胺基-2-氰基-3-氧代丙酸乙酯 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,4-二氯喹啉-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Biological Evaluation of New Diaminoquinazolines as β-Catenin/Tcf4 Pathway Inhibitors

  摘要：

  More than 50 new diaminoquinazoline derivatives have been synthesized and evaluated in a colon carcinoma cell growth inhibition assay using HCT116 and SW480 cells. Twenty compounds with good cell growth inhibitory activities (<4 mu M) were tested as inhibitors of the beta-catenin/T cell transcription factor 4 (Tcf4) signaling pathway using a HCT116 cell-based luciferase reporter assay. Results from the biological activities as well as the comparative molecular field analysis (CoMFA) of the properties of the molecules yielded a preliminary structure-activity relationship (SAR). Three potent compounds, 74, 78, and 86, showed IC50 values <1 mu M for growth inhibition of HCT116 cells and similar to 1 mu M for SW480 cells, as well as IC50 values of 1.5-2.5 mu M for HCT116 cells with the luciferase reporter assay.

  DOI：

  10.1021/jm201494a

文献信息

• [EN] AZAINDAZOLES AS BTK KINASE MODULATORS AND USE THEREOF<br/>[FR] AZAINDAZOLES COMME MODULATEURS DE LA KINASE BTK ET LEUR UTILISATION
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011019780A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  Compounds having the formula (I), and enantiomers, and diastereomers, pharmaceutically-acceptable salts, thereof, (I) are useful as kinase modulators, including Btk modulation, wherein A1, A2, A3, R4, are as defined herein.

  具有化学式(I)的化合物，以及其对映体、非对映异构体、药用可接受的盐，(I)可用作激酶调节剂，包括Btk调节，在此处定义了A1、A2、A3、R4。
• MODULATION OF CHEMOSENSORY RECEPTORS AND LIGANDS ASSOCIATED THEREWITH
  申请人：Tachdjian Catherine

  公开号：US20080306053A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The present invention provides screening methods for identifying modifiers of chemosensory receptors and their ligands, e.g., by determining whether a test entity is suitable to interact with one or more interacting sites within the Venus flytrap domains of the chemosensory receptors as well as modifiers capable of modulating chemosensory receptors and their ligands.

  本发明提供了用于识别化学感受受体及其配体的修饰因子的筛选方法，例如，通过确定测试实体是否适合与化学感受受体的捕蝇草结构域内的一个或多个相互作用位点发生相互作用，以及能够调节化学感受受体及其配体的修饰因子。
• Fused Quinoline Heterocycles III: Synthesis of First Annulated 1,4,5,6,6a-Pentaazabenzo[a]indacenes, 1,3,5,6-tetraazaaceanthrylenes and 5,7,9,11-Tetraazabenzo[a]fluorenes
  作者：Ramadan Ahmed Mekheimer

  DOI：10.1055/s-2000-8726

  日期：——

  An easy and efficient synthesis of the versatile, hitherto unreported methyl 3-amino-4-chloro-1-ethyl-pyrrolo[3,2-c]quinoline-2-carboxylate (9) is described. Reaction of 9 with sodium azide gives the corresponding tetracyclic ring system 10 in near quantitative yield. With isothiocyanates 13a,b the corresponding new 1,3,5,6-tetraazaaceanthrylenes 14a and 14b are formed, respectively. Refluxing 9 with an excess of morpholine (15a) in boiling ethanol yields the corresponding pyrrolo[3,2-c]quinolines 16a which react with isothiocyanates 13a,c to afford the new 5,7,9,11-tetraazabenzo[a]fluorenes 17a,b. Refluxing 9 with an excess of butylamine affords the corresponding intermediate 16b, which reacts with ethyl chloroformate and triethyl orthoformate to furnish the novel 1,3,5,6-tetraazaaceanthrylenes 18 and 19, respectively. On the other hand, reacting 16b with acetic anhydride does not give the expected tetracyclic compound 20, but instead, the interesting pyrrolo[3,2-c]-quinolines 21 is obtained.

  报道了一种简便高效的合成方法，用于制备多功能的、迄今尚未报道的甲基3-氨基-4-氯-1-乙基吡咯并[3,2-c]喹啉-2-羧酸酯（9）。将9与叠氮化钠反应，几乎定量地得到相应的四环体系10。与异硫氰酸酯13a,b反应，分别形成新的1,3,5,6-四氮杂苊并苯14a和14b。将9与过量的吗啉（15a）在沸腾乙醇中回流，得到相应的吡咯并[3,2-c]喹啉16a，它们与异硫氰酸酯13a,c反应，生成新的5,7,9,11-四氮杂苯并[a]芴17a,b。9与过量的正丁胺回流，得到相应的中间体16b，它与氯甲酸乙酯和原甲酸三乙酯反应，分别生成新的1,3,5,6-四氮杂苊并苯18和19。另一方面，将16b与乙酸酐反应，未得到预期的四环化合物20，而是得到有趣的吡咯并[3,2-c]喹啉21。
• [EN] SUBSTITUTED 2, 4-DIAMINO-QUINOLINE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS SUBSTITUÉS DE 2, 4-DIAMINO-QUINOLÉINE POUR LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES PROLIFÉRATIVES
  申请人：GENOSCIENCE PHARMA

  公开号：WO2017191599A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  This application discloses compounds according to generic Formula (I): wherein all variables are defined as described herein which exhibit strong inhibition effects on various cancer cell lines. The compounds disclosed herein are useful for the treatment of proliferative diseases, including neoplastic diseases such as cancer and non- neoplastic disorders such as rheumatoid arthritis. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing compounds of Formula (I) and at least one carrier, diluent or excipient and optionally one or more additional therapeutically active agents, including anticancer agents. This application also discloses methods for treating a proliferative disease, including neoplastic diseases such as cancer and non- neoplastic disorders such as rheumatoid arthritis.

  本申请披露了根据通用式（I）定义的化合物，其中所有变量如本文所述，这些化合物对各种癌细胞系表现出强烈的抑制作用。本文披露的化合物对于治疗增生性疾病非常有用，包括肿瘤性疾病如癌症和非肿瘤性疾病如类风湿性关节炎。还披露了含有通用式（I）化合物和至少一种载体、稀释剂或赋形剂以及可选的一种或多种其他治疗活性剂的药物组合物。本申请还披露了治疗增生性疾病的方法，包括肿瘤性疾病如癌症和非肿瘤性疾病如类风湿性关节炎的方法。
• 一种2,4-二氯喹啉类化合物的合成方法
  申请人：辽宁大学

  公开号：CN113121435B

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明公开一种2,4‑二氯喹啉类化合物的合成方法。属于有机合成技术领域。在室温下，将三光气和三苯基氧化膦混合溶于有机溶剂中，搅拌10～30min后，加入α‑取代的乙酰芳胺类化合物，将反应体系加热至90～130℃，继续搅拌反应3～6h，所得反应液经后处理得2,4‑二氯喹啉类化合物。通过本发明方法合成2,4‑二氯喹啉类化合物，步骤少，产率高，操作更加安全便捷；同时，反应中所用的三苯基氧化膦可回收循环使用，因此含磷废弃物的排放大大减少，适合工业化生产。