3-苯胺基-2-氰基-3-氧代丙酸乙酯 | 2651-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯胺基-2-氰基-3-氧代丙酸乙酯
• 英文名称: Cyanomalonsaeure-ethylester-anilid
• 英文别名: Ethoxycarbonylcyanacetanilid；2-cyano-3-oxo-3-(phenylamino)propanoate；ethyl 2-cyano-3-oxo-3-(phenylamino)-propanoate；2-cyano-N-phenyl-malonamic acid ethyl ester；2-Cyan-N-phenyl-malonamidsaeure-aethylester；Methan-tricarbonsaeure-aethylester-anilid-nitril；Cyanmalonsaeure-aethylester-anilid；Ethyl 2-cyano-3-oxo-3-(phenylamino)propanoate；ethyl 3-anilino-2-cyano-3-oxopropanoate
• CAS: 2651-12-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: LHPBDXVFSIOXGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯胺基-2-氰基-3-氧代丙酸乙酯 在 sodium azide 、 五氯化磷 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 4-amino-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Mekheimer, Ramadan Ahmed; Elgemeie, Galal Hamza; Kappe, Thomas, Journal of Chemical Research, 2005, # 2, p. 82 - 85

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(phenylthiocarbamoyl)-2-cyanoacetate 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-苯胺基-2-氰基-3-氧代丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Walter,W.; Bode,K.-D., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1966, vol. 698, p. 131 - 144

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Spectroscopic studies on the proton transfer reactions of 4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-carbonitrile with different amines in acetonitrile
  作者：Reem M. Alghanmi、Ramadan A. Mekheimer、Moustafa M. Habeeb

  DOI：10.1016/j.molliq.2011.12.013

  日期：2012.3

  Proton transfer reactions between 4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-carbonitrile (HQC) and propylamine (PA), triethylamine (TEA) and piperidine (Pip) have been studied spectro-photometrically in acetonitrile as a polar solvent. The molecular compositions of the formed complexes (I, II, and III) were determined using Job's and photometric titration methods. Minimum–maximum absorbances' method has

  在乙腈中以分光光度法研究了4-羟基-2-氧-1,2-二氢喹啉-3-甲腈（HQC）与丙胺（PA），三乙胺（TEA）和哌啶（Pip）之间的质子转移反应溶剂。使用乔布氏和光度滴定法确定形成的复合物（I，II和III）的分子组成。最小-最大吸光度法已用于估算形成的络合物的形成常数（K PT）。已经发现，HQC-TEA复合物的K PT比PA和Pip的K PT更高。基于PT反应的快速性，提出了一种简单，准确的分光光度法测定HQC的方法。在0.19至18.60μgmL − 1的浓度范围内遵守比尔定律具有出色的相关系数。回收率范围为99.63至99.99％。合成了固体配合物，并使用红外光谱，核磁共振谱和元素分析对其进行了表征。
• Basenkatalysierte Reaktionen aktiver Methylenverbindungen mit Isocyanaten, 2. Synthese von 2,4‐Dioxo‐3‐azetidincarbonitrilen und 5‐Cyanbarbitursäuren
  作者：Lilly Capuano、Rita Zander

  DOI：10.1002/cber.19731061127

  日期：1973.11

  Cyanessigester (1) bildet mit Methyl- und Arylisocyanaten in Gegenwart von Triäthylamin ohne Wärmezufuhr die Cyanamalonamidsäureester 2. Diese werden durch kurzes Erhitzen in Xylol in die Cyanmalondiamide 3 umgewandelt; nach längerem Erhitzen erfolgt Cyclisierung zu den 2,4-Dioxo-3-azetidincarbonitrilen 4, 7. In siedendem Pyridin dagegen reagiert 1 mit Arylisocyanaten zu den 5-Cyanbarbitursäuren 5

  Cyanessigester（1）bildet MIT甲基UND在Gegenwart冯Triäthylamin指数ohneWärmezufuhrArylisocyanaten死Cyanamalonamidsäureester 2。Diese werden durch在Cyanmalondiamide 3 umgewandelt中的Xylol中激怒了Erhitzen；NACHlängeremErhitzen erfolgt Cyclisierungつ巢穴2,4-二氧代-3- azetidincarbonitrilen 4，7。在siedendem吡啶dagegen reagiert 1 MIT Arylisocyanatenつ巢穴5-Cyanbarbitursäuren 5，6。
• Michael; Cobb, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1908, vol. 363, p. 78
  作者：Michael、Cobb

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of New Diaminoquinazolines as β-Catenin/Tcf4 Pathway Inhibitors
  作者：Yongjun Mao、Nan Lin、Wang Tian、Xiaofeng Han、Xiaobing Han、Ziwei Huang、Jing An

  DOI：10.1021/jm201494a

  日期：2012.2.9

  More than 50 new diaminoquinazoline derivatives have been synthesized and evaluated in a colon carcinoma cell growth inhibition assay using HCT116 and SW480 cells. Twenty compounds with good cell growth inhibitory activities (<4 mu M) were tested as inhibitors of the beta-catenin/T cell transcription factor 4 (Tcf4) signaling pathway using a HCT116 cell-based luciferase reporter assay. Results from the biological activities as well as the comparative molecular field analysis (CoMFA) of the properties of the molecules yielded a preliminary structure-activity relationship (SAR). Three potent compounds, 74, 78, and 86, showed IC50 values <1 mu M for growth inhibition of HCT116 cells and similar to 1 mu M for SW480 cells, as well as IC50 values of 1.5-2.5 mu M for HCT116 cells with the luciferase reporter assay.
• Pabst, Archiv der Pharmazie, 1929, p. 344
  作者：Pabst

  DOI：——

  日期：——