2,4-二甲基喹啉-3-羧酸 | 104785-55-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,4-二甲基喹啉-3-羧酸
• 中文别名: 2,4-二甲基喹啉-3-甲酸
• 英文名称: 2,4-dimethylquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 104785-55-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• mdl: MFCD07324847
• 分子量: 201.225
• InChiKey: IXSPGXNTIAITRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270-272 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  354.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基喹啉-3-羧酸 在 sodium dithionite 、 三聚氯氰 、 borate buffer 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、980.6 MPa 条件下， 反应 175.0h， 生成 11R-3-(N-α-methylbenzyl)carbamoyl-1,2,4-trimethyl-1,4-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Nad（P）+ -nad（p）h模型。57：氢化物从（到）nad（p）+ -nad（p）h的（净）氢化物转移中的立体化学：手性沉

  摘要：

  NAD（P）H / NAD（P）+和相关化合物仅对C 3 –C羰基单键具有固有的手性。合成了对于该手性具有稳定构象的模型化合物，并且研究了羰基偶极子与反应的氢之间的构象关系。已经得出结论，只要底物是中性物质，这些基团的构象在还原和氧化中都存在关系。在量子化学计算的基础上，结合先前提出的假设对结果进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87503-7
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基喹啉-3-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以99%的产率得到2,4-二甲基喹啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Nad（P）+ -nad（p）h模型。57：氢化物从（到）nad（p）+ -nad（p）h的（净）氢化物转移中的立体化学：手性沉

  摘要：

  NAD（P）H / NAD（P）+和相关化合物仅对C 3 –C羰基单键具有固有的手性。合成了对于该手性具有稳定构象的模型化合物，并且研究了羰基偶极子与反应的氢之间的构象关系。已经得出结论，只要底物是中性物质，这些基团的构象在还原和氧化中都存在关系。在量子化学计算的基础上，结合先前提出的假设对结果进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87503-7

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS AND OTHER CHRONIC DISEASES
  申请人：Van Goor Fredrick F.

  公开号：US20110098311A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及包含上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE TRANSPORTERS
  申请人：Sheth Urvi

  公开号：US20120309758A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention relates to modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator, compositions thereof, and methods therewith. The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using such modulators.

  本发明涉及调节ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节蛋白，以及相关的组合物和方法。本发明还涉及使用这些调节剂治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• A hydrazine functionalized UiO-66(Hf) metal–organic framework for the synthesis of quinolines <i>via</i> Friedländer condensation
  作者：Aniruddha Das、Nagaraj Anbu、Perumal Varalakshmi、Amarajothi Dhakshinamoorthy、Shyam Biswas

  DOI：10.1039/d0nj01891k

  日期：——

  solvent systems. The activated material (called 1′) was successfully used as a solid heterogeneous catalyst for the synthesis of quinolone scaffolds in a modified Friedländer synthesis. The catalyst was able to produce 95% yield of the product 3-acetyl-2,4-dimethylquinoline via Friedländer condensation of 2-aminoacetophenone and acetylacetone as starting materials at 100 °C. It also exhibited a broad

  使用传统的溶剂热法制备了肼官能化的Hf-UiO-66金属-有机骨架（MOF）（称为1），并对其进行了完全表征。该材料在各种溶剂体系中均显示出高化学稳定性。活化的材料（称为1'）已成功用作固体多相催化剂，用于在改进的Friedländer合成中合成喹诺酮骨架。的催化剂是能够生产的产品3-乙酰基-2,4-二甲基喹啉的95％产率通过在100°C下以2-氨基苯乙酮和乙酰丙酮为原料的Friedländer缩合反应。在该催化反应中，它还表现出广泛的底物范围。关于所提出的催化剂的活性进行了各种对照实验，清楚地表明了其活性作用。还检查了催化剂的稳定性和可循环性。针对该催化作用的一系列控制实验表明，路易斯酸性金属节点和连接子的Brønsted酸性–NHNH 2官能团在催化中起积极作用。
• Microwave-assisted Friedländer Synthesis of Polysubstituted Quinolines Based on Poly(ethylene glycol) Bound Acetoacetate
  作者：Xiao-Liang Zhang、Qiao-Sheng Hu、Sheng-Ri Sheng、Chen Xiao、Ming-Zhong Cai

  DOI：10.1002/jccs.201190052

  日期：2011.2

  Polysubstituted quinolines were efficiently prepared on the soluble polyethylene glycol (PEG) by microwave irradiation Friedländer condensation of PEG bound acetoacetate with 2‐aminoarylketones promoted by catalytic amount of polyphosphoric acid, and subsequently cleavage from the PEG with MeONa in MeOH. The polymer‐supported synthesis provided the target compounds in excellent yield and purity with

  通过微波辐照法将聚乙二醇键合的乙酰乙酸酯与催化量的多磷酸促进的2-氨基芳基酮进行弗里德兰德缩合反应，然后在甲醇中用MeONa从PEG上裂解，在可溶性聚乙二醇（PEG）上高效制备多取代喹啉。聚合物支持的合成通过简便的后处理步骤，以优异的收率和纯度提供了目标化合物。