2,4-二甲基己-2,4-二烯醛 | 62332-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,4-二甲基己-2,4-二烯醛
• 英文名称: 2,4-Dimethylhexa-2,4-dienal
• CAS: 62332-65-4
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: JLRXGFYYIORWGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基己-2,4-二烯醛 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 TASF 、 三氟化硼乙醚 、 三氧化硫吡啶 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸酐 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1S,2R,5S,6S,7S,10S,12S,13S,16R,18R)-7-benzyl-7-hydroxy-2,4,5,16,18,20-hexamethyl-8-azapentacyclo[10.8.0.02,10.06,10.013,18]icosa-3,19-diene-9,11-dione
  参考文献：
  名称：

  一锅四步多级联反应策略首次全面合成奥霉素

  摘要：

  研究了奥特霉素的第一个全合成。我们先前报道的合成α-酰基-γ-羟基-γ-内酰胺的收敛策略首先用于全合成，但是，由于意外的分子内Diels-Alder（IMDA）未能实现甲氧基氨基部分的最终脱保护。 ）反应发生。因此，研究了一种从α-硒代内酰胺开始的新型一锅四步级联反应。成功开发了有效的合成策略，以提供所需的奥特霉素，并且还完成了其完整的结构阐明，包括C24位置的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.073
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丁烯醛; 惕各醛; 顺芷醛 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,4-二甲基己-2,4-二烯醛
  参考文献：
  名称：

  一锅四步多级联反应策略首次全面合成奥霉素

  摘要：

  研究了奥特霉素的第一个全合成。我们先前报道的合成α-酰基-γ-羟基-γ-内酰胺的收敛策略首先用于全合成，但是，由于意外的分子内Diels-Alder（IMDA）未能实现甲氧基氨基部分的最终脱保护。 ）反应发生。因此，研究了一种从α-硒代内酰胺开始的新型一锅四步级联反应。成功开发了有效的合成策略，以提供所需的奥特霉素，并且还完成了其完整的结构阐明，包括C24位置的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.073

文献信息

• Synthesis of γ‐Boryl‐Substituted Homoallylic Alcohols with <i>anti</i> Stereochemistry Based on a Double‐Bond Transposition
  作者：Tomoya Miura、Junki Nakahashi、Takanori Sasatsu、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.201811205

  日期：2019.1.21

  The stereoselective synthesis of anti isomers of γ‐boryl‐substituted homoallylic alcohols is disclosed. (E)‐1,2‐Di(boryl)alk‐1‐enes undergo Ru‐catalyzed double‐bond transposition with control of the geometry. The in situ generated (E)‐1,2‐di(boryl)alk‐2‐enes add to aldehydes in a stereospecific manner. The alkenylboron group within the product is amenable to a variety of synthetic derivatizations.

  公开了γ-硼基取代的均烯醇的反异构体的立体选择性合成。（E）-1,2-二（硼基）烷-1-烯在几何形状控制下进行Ru催化的双键置换。原位生成的（E）-1,2-二（硼基）烷-2-烯以立体定向方式添加到醛中。产物中的烯基硼基团适合各种合成衍生化反应。
• Towards the Total Synthesis of Thuggacin A: Synthesis of the C13-C25 Fragment Bearing All-syn Stereocenters
  作者：Gilles Niel、Griselda Zarate-Ruiz、Renata de Figueiredo、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1055/s-0031-1290106

  日期：2012.1

  The diastereoselective synthesis of the key C13-C25 fragment of thuggacin A is described. Two Evans aldolization steps and a diastereoselective addition of an allenylstannane control the required all-syn configuration of the five contiguous stereocenters.

  本文介绍了非对映选择性合成舒血宁 A 的关键 C13-C25 片段的方法。两个埃文斯醛化步骤和异戊烯基锡烷的非对映选择性加成控制了五个连续立体中心所需的全同步构型。
• Total Synthesis of Thuggacin B
  作者：Martin Bock、Richard Dehn、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/anie.200803271

  日期：2008.11.10
• PHEROMONDISPENSER
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2384111A1

  公开（公告）日：2011-11-09
• PHEROMONE DISPENSER
  申请人：Harmsen Sven

  公开号：US20110266361A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention relates to a pheromone dispenser, filled with pheromone or a pheromone-comprising liquid and comprising (a) a deep-drawn plastic film made of a thermoplastic film material and featuring at least one dish-shaped zone for receiving a pheromone, and a planar plastic film made of a thermoplastic film material and which is connected with the deep-drawn plastic film, the planar plastic film together with the at least one dish-shaped zone of the deep-drawn plastic film forming a durably sealed chamber which comprises the pheromone or the pheromone-comprising liquid, and (c) a recess in the zone of the interconnected plastic films, the planar plastic film being permeable to the pheromone. The invention also relates to a process for producing such a pheromone dispenser.