2,4-二甲氧基5-嘧啶-甲醛 | 52606-02-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,4-二甲氧基5-嘧啶-甲醛
• 中文别名: 2,4-二甲氧基嘧啶-5-甲醛；2,4-二甲氧基-5-嘧啶甲醛
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-5-pyrimidine carboxaldehyde
• 英文别名: 2,4-dimethoxypyrimidine-5-carbaldehyde；2,4-dimethoxy-5-formyl pyrimidine；2,4-dimethoxy-5-formylpyrimidine；5-formyl-2,4-dimethoxypyrimidine；2,4-dimethoxy-pyrimidine-5-carbaldehyde
• CAS: 52606-02-7
• 化学式: C₇H₈N₂O₃
• mdl: MFCD00132992
• 分子量: 168.152
• InChiKey: AJTAWJHBACJZAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115°C
• 沸点：
  330.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲氧基5-嘧啶-甲醛 在 indium 、 乙酸乙烯酯 、 Pseudomonas cepacia lipase immobilized on modified ceramic 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (S)-1-(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成旋光性杂环​​均烯丙基和均丙炔醇

  摘要：

  已开发出一种化学酶学方法，该方法是在水性介质中使用铟介导的杂环醛的烯丙基化烯丙基化，然后在有机介质中假单胞菌cepcia脂肪酶催化外消旋均烯丙基和均炔丙醇的对映选择性酰化。观察到，与天然酶（PS Amano）相比，固定在陶瓷颗粒上的脂肪酶（PS-C Amano II）以更少的时间以高对映选择性的方式催化拆分。该方法提供了新的功能化手性合成子，可用于合成天然和假天然产物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00743-7
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-5-甲基嘧啶 在 2,6-二甲基吡啶 、 dipotassium peroxodisulfate 、 硫酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到2,4-二甲氧基5-嘧啶-甲醛
  参考文献：
  名称：

  wittig烯化合成5-取代的尿嘧啶和2,4-二甲氧基嘧啶

  摘要：

  高纯度的各种新的5-烯基尿嘧啶是通过将稳定化的5-甲酰基-1-辛基-尿嘧啶，5-甲酰基-1,3-二辛基尿嘧啶和5-甲酰基-2,4-二甲氧基嘧啶进行Wittig烯化反应而制得的。半稳定的磷化氢。基于1 H NMR光谱数据讨论产物的构象。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420615

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition approach to pyrrolidine analogues of C-nucleosides related to pseudouridine
  作者：Evdoxia Coutouli-Argyropoulou、Sakellarios Trakossas

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.020

  日期：2011.3

  Pyrrolidine analogues of C-nucleosides related to pseudouridine have been synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition reactions of uracil-5 and 2,4-dimethoxypyrimidine-5 nitrones with allyl alcohol and methyl acrylate, and subsequent reductive cleavage of the isoxazolidine cycloadducts. The dimethoxy derivatives have been easily deprotected to the corresponding uracils bearing the pyrrolidine ring instead

  与尿嘧啶相关的C-核苷的吡咯烷类似物已通过尿嘧啶-5和2,4-二甲氧基嘧啶-5硝酮与烯丙醇和丙烯酸甲酯的1,3-偶极环加成反应，以及随后的异恶唑烷环加合物的还原裂解合成。二甲氧基衍生物很容易被脱保护成带有吡咯烷环而不是糖部分的相应尿嘧啶。讨论了反应的区域和立体选择性。
• Substituted 4H-chromenes and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：Cytovia, Inc.

  公开号：US20030065018A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The present invention is directed to substituted 4H-chromenes and analogs thereof, represented by the general Formula I: 1 wherein R 1 -R 5 , A, Y and Z are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention can be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及被一般式I表示的取代的4H-香豆素及其类似物： 1 其中R 1 -R 5 ，A，Y和Z在此处被定义。本发明还涉及发现具有式I的化合物是caspase的激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspase激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在各种临床病况中发生细胞死亡，其中异常细胞的不受控制的生长和传播。
• Synthesis of Aldehydes by Organocatalytic Formylation Reactions of Boronic Acids with Glyoxylic Acid
  作者：He Huang、Chenguang Yu、Xiangmin Li、Yongqiang Zhang、Yueteng Zhang、Xiaobei Chen、Patrick S. Mariano、Hexin Xie、Wei Wang

  DOI：10.1002/anie.201703127

  日期：2017.7.3

  Reported herein is a conceptually novel organocatalytic strategy for the formylation of boronic acids. New reactivity is engineered into the α‐amino‐acid‐forming Petasis reaction occurring between aryl boronic acids, amines, and glyoxylic acids to prepare aldehydes. The operational simplicity of the process and its ability to generate structurally diverse and valued aryl, heteroaryl, and α,β‐unsaturated

  本文报道了用于硼酸甲酰化的概念上新颖的有机催化策略。在芳基硼酸，胺和乙醛酸之间发生的α-氨基酸形成Petasis反应中引入了新的反应性，以制备醛。该方法的操作简便性及其生成结构多样且有价值的包含多种官能团的芳基，杂芳基和α，β-不饱和醛的能力证明了这种新合成策略的实用性。
• 1,3-Dipolar cycloaddition approach to isoxazole, isoxazoline and isoxazolidine analogues of C-nucleosides related to pseudouridine
  作者：Evdoxia Coutouli-Argyropoulou、Pygmalion Lianis、Marigoula Mitakou、Anestis Giannoulis、Joanna Nowak

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.019

  日期：2006.2

  Isoxazole, isoxazoline and isoxazolidine analogues of C-nucleosides related to pseudouridine have been synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrile oxides and nitrones derived from mono and disubstituted uracil-5-carbaldehydes and 2,4-dimethoxypyrimidine-5-carbaldehyde. The dimethoxy derivatives have been easily deprotected to the corresponding uracils bearing the heterocyclic ring

  与假尿苷有关的C-核苷的异恶唑，异恶唑啉和异恶唑烷类似物是通过衍生自单和二取代的尿嘧啶-5-甲醛和2,4-二甲氧基嘧啶-5-甲醛的腈和腈的1,3-偶极环加成反应合成的。二甲氧基衍生物很容易被脱保护成带有杂环而不是糖部分的相应尿嘧啶。讨论了反应的区域和立体选择性。
• [EN] THERAPEUTIC AGENTS I<br/>[FR] AGENTS THERAPEUTIQUES I
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005066132A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Compounds of formula(I), processes for preparing such compounds, their use in the treatment of obesity, psychiatric disorders, cognitive disorders, memory disorders, schizophrenia, epilepsy, and related conditions, and neurological disorders such as dementia, multiple sclerosis, Parkinson's disease, Huntington's chorea and Alzheimer's disease and pain related disorders, and pharmaceutical compositions containing them.

  化合物的化学式(I)，制备这种化合物的方法，它们在治疗肥胖、精神障碍、认知障碍、记忆障碍、精神分裂症、癫痫以及相关疾病，以及神经系统疾病如痴呆症、多发性硬化症、帕金森病、亨廷顿舞蹈症、阿尔茨海默病和与疼痛相关的疾病中的应用，以及含有它们的药物组合物。