N-methyl-C-(1,3-dimethoxy-5-pyrimidine) nitrone | 879329-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-methyl-C-(1,3-dimethoxy-5-pyrimidine) nitrone
• 英文别名: 1-(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)-N-methylmethanimine oxide
• CAS: 879329-16-5
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₃
• 分子量: 197.194
• InChiKey: IEDPQVJAOQPREV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-C-(1,3-dimethoxy-5-pyrimidine) nitrone 在 吡啶 、 盐酸 、 10% palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 (2'RS,4'SR)-5-(4'-hydroxy-1'-methylpyrrolidin-2'-yl)-uracil hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成法制备与假尿苷有关的C-核苷的吡咯烷类似物

  摘要：

  与尿嘧啶相关的C-核苷的吡咯烷类似物已通过尿嘧啶-5和2,4-二甲氧基嘧啶-5硝酮与烯丙醇和丙烯酸甲酯的1,3-偶极环加成反应，以及随后的异恶唑烷环加合物的还原裂解合成。二甲氧基衍生物很容易被脱保护成带有吡咯烷环而不是糖部分的相应尿嘧啶。讨论了反应的区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.020
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺盐酸盐 、 2,4-二甲氧基5-嘧啶-甲醛 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到N-methyl-C-(1,3-dimethoxy-5-pyrimidine) nitrone
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成法制备与假尿苷有关的C-核苷的异恶唑，异恶唑啉和异恶唑烷类似物

  摘要：

  与假尿苷有关的C-核苷的异恶唑，异恶唑啉和异恶唑烷类似物是通过衍生自单和二取代的尿嘧啶-5-甲醛和2,4-二甲氧基嘧啶-5-甲醛的腈和腈的1,3-偶极环加成反应合成的。二甲氧基衍生物很容易被脱保护成带有杂环而不是糖部分的相应尿嘧啶。讨论了反应的区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.019

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition approach to isoxazole, isoxazoline and isoxazolidine analogues of C-nucleosides related to pseudouridine
  作者：Evdoxia Coutouli-Argyropoulou、Pygmalion Lianis、Marigoula Mitakou、Anestis Giannoulis、Joanna Nowak

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.019

  日期：2006.2

  Isoxazole, isoxazoline and isoxazolidine analogues of C-nucleosides related to pseudouridine have been synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrile oxides and nitrones derived from mono and disubstituted uracil-5-carbaldehydes and 2,4-dimethoxypyrimidine-5-carbaldehyde. The dimethoxy derivatives have been easily deprotected to the corresponding uracils bearing the heterocyclic ring

  与假尿苷有关的C-核苷的异恶唑，异恶唑啉和异恶唑烷类似物是通过衍生自单和二取代的尿嘧啶-5-甲醛和2,4-二甲氧基嘧啶-5-甲醛的腈和腈的1,3-偶极环加成反应合成的。二甲氧基衍生物很容易被脱保护成带有杂环而不是糖部分的相应尿嘧啶。讨论了反应的区域和立体选择性。
• 1,3-Dipolar cycloaddition approach to pyrrolidine analogues of C-nucleosides related to pseudouridine
  作者：Evdoxia Coutouli-Argyropoulou、Sakellarios Trakossas

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.020

  日期：2011.3

  Pyrrolidine analogues of C-nucleosides related to pseudouridine have been synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition reactions of uracil-5 and 2,4-dimethoxypyrimidine-5 nitrones with allyl alcohol and methyl acrylate, and subsequent reductive cleavage of the isoxazolidine cycloadducts. The dimethoxy derivatives have been easily deprotected to the corresponding uracils bearing the pyrrolidine ring instead

  与尿嘧啶相关的C-核苷的吡咯烷类似物已通过尿嘧啶-5和2,4-二甲氧基嘧啶-5硝酮与烯丙醇和丙烯酸甲酯的1,3-偶极环加成反应，以及随后的异恶唑烷环加合物的还原裂解合成。二甲氧基衍生物很容易被脱保护成带有吡咯烷环而不是糖部分的相应尿嘧啶。讨论了反应的区域和立体选择性。