2,4-二羟基-5-甲氧基苯乙酮 | 7298-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,4-二羟基-5-甲氧基苯乙酮
• 中文别名: 1-(2,4-二羟基-5-甲氧苯基)乙酮
• 英文名称: 2,4-Dihydroxy-5-methoxy-acetophenon
• 英文别名: 1-(2,4-dihydroxy-5-methoxyphenyl)ethanone；1-(2,4-dihydroxy-5-methoxyphenyl)ethan-1-one；2,4-dihydroxy-5-methoxyacetophenone
• CAS: 7298-21-7
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: FXGICCVSKDOLGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166 °C
• 沸点：
  333.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二羟基-5-甲氧基苯乙酮 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 O⁷-demethyl glaziovianin A
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of Glaziovianin A, a Cytotoxic Isoflavone, and Its O⁷-Propargyl Analogue

  摘要：

  Glaziovianin A及其O7-炔丙基类似物是强效的细胞毒性异黄酮。我们发现O7-炔丙基类似物能完全阻止细胞周期的进展。我们已经实现了Glaziovianin A及其O7-炔丙基类似物的大规模合成，以供进一步的体内实验研究。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130342
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-苄氧基-2-羟基-5-甲氧基-苯基)-乙酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,4-二羟基-5-甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Laumas et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1957, vol. 46, p. 343,346

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] LYSYL OXIDASE-LIKE 2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA LYSYL OXYDASE-LIKE 2 ET UTILISATIONS DESDITS INHIBITEURS
  申请人：PHARMAKEA INC

  公开号：WO2017015221A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  Described herein are compounds that are LOXL2 inhibitors, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with LOXL2 activity.

  本文描述了一些LOXL2抑制剂化合物，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的药物组合物和药物，以及使用这些化合物治疗与LOXL2活性相关的疾病、疾病或疾病的方法。
• Synthesis and biological evaluation of novel chromonyl enaminones as α-glucosidase inhibitors
  作者：Aarón Mendieta-Moctezuma、Catalina Rugerio-Escalona、Nemesio Villa-Ruano、Rsuini U. Gutierrez、Fabiola E. Jiménez-Montejo、M. Jonathan Fragoso-Vázquez、José Correa-Basurto、María C. Cruz-López、Francisco Delgado、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1007/s00044-019-02320-w

  日期：2019.6

  increased the inhibition of α-glucosidase. Compounds 2a–e exhibited a slight antioxidant effect, and compounds 3a–e a moderate antifungal activity against C. albicans (IC50 70.5–83.1 µg/mL). Docking studies revealed that compounds 2 interact with the α-glucosidase residues of the binding pocket. Therefore, these chromone derivatives may be considered as potential α-glucosidase inhibitors, as well as antifungal

  合成了一系列新颖的苯甲酰基烯胺酮1a–e和2a – e和3-烷基化的发色酮3a – e，并在体外作为α-葡萄糖苷酶抑制剂以及抗氧化剂和抗真菌剂进行了评估。对白色念珠菌菌株进行了抗真菌活性测试。化合物2a和2d – e表现出对α-葡萄糖苷酶的良好抑制作用（IC 50 分别为5.5、0.9和1.5 mM），其效果优于1a – e，3a – e和阿卡波糖（标准，IC 50 = 7.73±0.9 mM）。结构-活性关系表明，色酮环系统C-3位的苯基和烯胺酮部分的4-氯苯基（衍生物2）增加了对α-葡萄糖苷酶的抑制作用。化合物2a – e表现出轻微的抗氧化作用，化合物3a – e对白色念珠菌具有中等的抗真菌活性（IC 50 70.5–83.1 µg / mL）。对接研究表明，化合物2与结合袋的α-葡萄糖苷酶残基相互作用。因此，这些色酮衍生物可被视为潜在的α-葡萄糖苷酶抑制剂，以及针对某些细菌的抗真菌剂。酵母念珠菌菌株。
• 1-(arylthioalkyl, arylaminoalkyl or arylmethylenealkyl)-4-(heteroaryl)
  申请人：Hoechst Roussel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05605913A1

  公开（公告）日：1997-02-25

  Heteroarylpiperidines, pyrrolidines, and piperazines are useful as antipsychotic and analgesic agents. the compounds are especially useful for treating psychoses by administering to a mammal a psychoses-treating effective amount of one of the compounds. Depot derivatives of the compounds are useful for providing long acting effects of the compounds. The compounds are also useful as analgesics by administering a pain-relieving effective amount of one of the compounds to a mammal.

  杂芳基哌啶、吡咯烷和哌嗪作为抗精神病和镇痛剂是有用的。这些化合物特别适用于通过向哺乳动物施用治疗精神病有效量的其中一种化合物来治疗精神病。这些化合物的长效衍生物对于提供这些化合物的长期作用是有用的。通过向哺乳动物施用镇痛有效量的其中一种化合物，这些化合物也作为镇痛剂有用。
• 3-(heteroaryl)-1-\x9b(2,3-dihydro-1h-isoindol-2-yl)alkyl!pyrrolidines and
  申请人：Hoechst Marion Roussel, Inc.

  公开号：US05776963A1

  公开（公告）日：1998-07-07

  Heteroarylpiperidines, pyrrolidines, and piperazines are useful as antipsychotic and analgesic agents. The compounds are especially useful for treating psychoses by administering to a mammal a psychoses-treating effective amount of one of the compounds. Depot derivatives of the compounds are useful for providing long acting effects of the compounds. The compounds are also useful as analgesics by administering a pain-relieving effective amount of one of the compounds to a mammal.

  吡啶基哌啶、吡咯烷和哌嗪等杂环哌啶类化合物在抗精神病和镇痛药物中具有用途。这些化合物特别适用于通过向哺乳动物施用其中一种化合物的精神病治疗有效量来治疗精神病。这些化合物的缓释衍生物对提供化合物的长效作用也是有用的。这些化合物还可通过向哺乳动物施用其中一种化合物的止痛有效量来用作镇痛剂。
• Development of 3-alkyl-6-methoxy-7-hydroxy-chromones (AMHCs) from natural isoflavones, a new class of fluorescent scaffolds for biological imaging
  作者：Jianzhuang Miao、Huaqing Cui、Jing Jin、Fangfang Lai、Hui Wen、Xiang Zhang、Gian Filippo Ruda、Xiaoguang Chen、Dali Yin

  DOI：10.1039/c4cc06762b

  日期：——

  A new class of fluorophores 3-alkyl-6-methoxy-7-hydroxy-chromones (AMHCs) is developed and is suitable as reagents for biological imaging.

  一种新型荧光物质3-烷基-6-甲氧基-7-羟基-香豆素（AMHCs）已开发，并适用于生物成像试剂。