methyl 2-(4-acetyl-5-hydroxy-2-methoxyphenoxy)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-(4-acetyl-5-hydroxy-2-methoxyphenoxy)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(4-acetyl-5-hydroxy-2-methoxyphenoxy)acetate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₆
• 分子量: 254.24
• InChiKey: WOCKXXMOWUZWIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-acetyl-5-hydroxy-2-methoxyphenoxy)acetate 在 盐酸 、 amalgamated zinc 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到methyl 2-(4-ethyl-5-hydroxy-2-methoxyphenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  作为HMG-CoA还原酶抑制剂的基于α-细辛醚和贝酸酯的2-酰基和2-烷基酚的合成及其高效降血脂活性

  摘要：

  在寻找新的潜在降血脂药时，本研究着重于2-酰基苯酚（6a – c和7a – c）及其饱和侧链烷基苯酚（4a – c和5a – c）的合成，以及使用鼠替洛沙泊诱导的高脂血症方案评估其降血脂活性。整个系列的化合物4 - 7级大大和显著降低总胆固醇，LDL-胆固醇和甘油三酯的升高的血清水平，与系列6和7显示我们实验室中发现的最大效能。在最低剂量（25 mg / kg /天）下，后一种化合物可将胆固醇降低68-81％，将LDL降低72-86％，并将甘油三酯降低59-80％。这代表了与辛伐他汀相比可比的性能。实验证据和对接研究表明，这些衍生物的活性与HMG-CoA还原酶的抑制作用有关。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.09.022
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基间苯二酚 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 methyl 2-(4-acetyl-5-hydroxy-2-methoxyphenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  作为α-葡萄糖苷酶抑制剂的新型苯甲酰烯胺酮的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新颖的苯甲酰基烯胺酮1a–e和2a – e和3-烷基化的发色酮3a – e，并在体外作为α-葡萄糖苷酶抑制剂以及抗氧化剂和抗真菌剂进行了评估。对白色念珠菌菌株进行了抗真菌活性测试。化合物2a和2d – e表现出对α-葡萄糖苷酶的良好抑制作用（IC 50 分别为5.5、0.9和1.5 mM），其效果优于1a – e，3a – e和阿卡波糖（标准，IC 50 = 7.73±0.9 mM）。结构-活性关系表明，色酮环系统C-3位的苯基和烯胺酮部分的4-氯苯基（衍生物2）增加了对α-葡萄糖苷酶的抑制作用。化合物2a – e表现出轻微的抗氧化作用，化合物3a – e对白色念珠菌具有中等的抗真菌活性（IC 50 70.5–83.1 µg / mL）。对接研究表明，化合物2与结合袋的α-葡萄糖苷酶残基相互作用。因此，这些色酮衍生物可被视为潜在的α-葡萄糖苷酶抑制剂，以及针对某些细菌的抗真菌剂。酵母念珠菌菌株。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02320-w