2,4-二羟基-5-甲氧基甲苯 | 78238-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,4-二羟基-5-甲氧基甲苯
• 英文名称: 4-methoxy-6-methylbenzene-1,3-diol
• 英文别名: 2,4-dihydroxy-5-methoxytoluene；4-methoxy-6-methylresorcine
• CAS: 78238-02-5
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• mdl: MFCD09030057
• 分子量: 154.166
• InChiKey: JUVBQNZOSSOEHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二羟基-5-甲氧基甲苯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 三氟化硼乙醚 、 三(五氟苯基)硼烷 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium formate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (+)-taondiol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成和类萜类化合物（+）-牛磺酸二醇的绝对构型分配

  摘要：

  已经实现了对（+）-牛二醇（一种五环海洋类萜类化合物）的首次对映选择性全合成，这不仅证实了结构，还确定了天然产物的绝对构型。合成路线中的显着点是通过罗宾逊型环环法以简洁的方式，从对映纯的Wieland-Miescher酮衍生物开始合成高度官能化的三环二萜类化合物，并进行优雅的氢原子转移烯烃还原，然后用路易斯酸催化的Friedel-Crafts一锅CC和OC键形成的反应导致五环类萜金属骨架的构建。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00997
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基苯 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 methyl orange 、 sodium cyanoborohydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,4-二羟基-5-甲氧基甲苯
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成和类萜类化合物（+）-牛磺酸二醇的绝对构型分配

  摘要：

  已经实现了对（+）-牛二醇（一种五环海洋类萜类化合物）的首次对映选择性全合成，这不仅证实了结构，还确定了天然产物的绝对构型。合成路线中的显着点是通过罗宾逊型环环法以简洁的方式，从对映纯的Wieland-Miescher酮衍生物开始合成高度官能化的三环二萜类化合物，并进行优雅的氢原子转移烯烃还原，然后用路易斯酸催化的Friedel-Crafts一锅CC和OC键形成的反应导致五环类萜金属骨架的构建。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00997

文献信息

• Optimization of the Antioxidant Activity of Hydroxy-Substituted 4-Thiaflavanes: A Proof-of-Concept Study
  作者：Caterina Viglianisi、Maria Grazia Bartolozzi、Gian Franco Pedulli、Riccardo Amorati、Stefano Menichetti

  DOI：10.1002/chem.201101146

  日期：2011.10.24

  six‐membered heterocyclic ring prevents the formation of an intramolecular hydrogen bond between the OH group and the S atom, while ensuring a good stabilization by electron donation of the phenoxyl radical formed after the reaction with peroxyl radicals. The preparation of these compounds was achieved through an inverse electron demand hetero Diels–Alder reaction of styrenes with o‐thioquinones, in

  设计和合成了一个新的羟基-4-硫代黄烷族，其中的反应性酚羟基与苯并稠合的草硫磷环的硫原子邻位，从而可以制备出抗氧化剂，该抗氧化剂显示出与过氧自由基反应的速率常数（k INH）和键离解能（BDE），所述的Aro的H基团与α-生育酚相同，后者是维生素E的主要成分，也是自然界中最有效的亲脂性抗氧化剂。六元杂环的独特构象可防止在OH基团和S原子之间形成分子内氢键，同时通过与过氧自由基反应后形成的苯氧自由基的电子给予确保了良好的稳定性。这些化合物的制备是通过苯乙烯与邻硫代醌的反电子需量异Diels-Alder反应完成的，而后者又是由精确设计的1,3-二羟基芳烃制备的。像在衍生物9和11中一样，在芳环上正确安排取代图案，使其达到k inh高达4.0×10 6  M -1  s -1，BDE （OH）为77.2 kcal mol -1。这种方法代表了一种获得高活性抗氧化剂的创新方法，而无需使用与不良毒理学特征相关的强供电子烷基氨基。
• Kozlova, I. V.; Obol'nikova, E. A.; Chupina, L. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, p. 296 - 299
  作者：Kozlova, I. V.、Obol'nikova, E. A.、Chupina, L. N.、Bekker, A. R.、Samokhvalov, G. I.

  DOI：——

  日期：——
• KOZLOVA I. V.; OBOLNIKOVA E. A.; CHUPINA L. N.; BEKKER A. R.; SAMOXVALOV +, ZH. ORGAN. XIMII, 1981, 17, HO 2, 351-354
  作者：KOZLOVA I. V.、 OBOLNIKOVA E. A.、 CHUPINA L. N.、 BEKKER A. R.、 SAMOXVALOV +

  DOI：——

  日期：——