2,4-二羟基-6-(3-甲氧基-1-丙炔-1-基)-3-甲基苯甲醛 | 685895-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,4-二羟基-6-(3-甲氧基-1-丙炔-1-基)-3-甲基苯甲醛
• 英文名称: 2,4-dihydroxy-6-(3-methoxyprop-1-yn-1-yl)-3-methylbenzaldehyde
• 英文别名: 2,4-Dihydroxy-6-(3-methoxy-1-propyn-1-yl)-3-methylbenzaldehyde；2,4-dihydroxy-6-(3-methoxyprop-1-ynyl)-3-methylbenzaldehyde
• CAS: 685895-62-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: NVAMCAUNVWYMKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二羟基-6-(3-甲氧基-1-丙炔-1-基)-3-甲基苯甲醛 在 glucose-6-phosphate dehydrogenase 、 D-葡萄糖-6-磷酸 、 flavin-dependent monooxygenase AzaH 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-Hydroxy-3-methoxymethyl-7-methyl-isochromene-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Azaphilone 天然产物的立体发散化学酶法合成

  摘要：

  在生物活性分子的合成中，选择性地获取目标异构体通常是至关重要的。尽管小分子试剂和催化剂通常具有预期的位点和立体选择性，但这种可预测性并没有扩展到酶。此外，缺乏提供互补选择性的催化剂给生物催化在合成中的应用带来了挑战。在这里，我们报告了一种获得与蛋白质工程正交的具有互补选择性的生物催化剂的方法。通过使用序列相似性网络（SSN），选择了多个序列，并评估了相应的生物催化剂的反应性和选择性。确定了许多具有互补位点和立体选择性的生物催化剂，这些催化剂用于 azaphilone 天然产物的立体发散化学酶合成。具体而言，首次合成了 trichoflectin、deflectin-1a 和月桂酸 A。此外，这些 azaphilones 的化学酶促合成提供了富含对映体的材料，用于基于旋光、CD 光谱和 X 射线晶体学重新分配 trichoflectin 和 deflectin-1a 的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b09385
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-2,4-dimethoxy-3-methylbenzaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 2,4-二羟基-6-(3-甲氧基-1-丙炔-1-基)-3-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  利用邻炔基苯甲醛的环异构化合成氮杂苯酮和相关分子。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353037

文献信息

• Synthesis of Azaphilones and Related Molecules by Employing Cycloisomerization ofo-Alkynylbenzaldehydes
  作者：Jianglong Zhu、Andrew R. Germain、John A. Porco

  DOI：10.1002/anie.200353037

  日期：2004.2.27
• Stereodivergent, Chemoenzymatic Synthesis of Azaphilone Natural Products
  作者：Joshua B. Pyser、Summer A. Baker Dockrey、Attabey Rodríguez Benítez、Leo A. Joyce、Ren A. Wiscons、Janet L. Smith、Alison R. H. Narayan

  DOI：10.1021/jacs.9b09385

  日期：2019.11.20

  Selective access to a targeted isomer is often critical in the synthesis of biologically active molecules. Whereas small-molecule reagents and catalysts often act with anticipated site- and stereoselectivity, this predictability does not extend to enzymes. Further, the lack of access to catalysts that provide complementary selectivity creates a challenge in the application of biocatalysis in synthesis

  在生物活性分子的合成中，选择性地获取目标异构体通常是至关重要的。尽管小分子试剂和催化剂通常具有预期的位点和立体选择性，但这种可预测性并没有扩展到酶。此外，缺乏提供互补选择性的催化剂给生物催化在合成中的应用带来了挑战。在这里，我们报告了一种获得与蛋白质工程正交的具有互补选择性的生物催化剂的方法。通过使用序列相似性网络（SSN），选择了多个序列，并评估了相应的生物催化剂的反应性和选择性。确定了许多具有互补位点和立体选择性的生物催化剂，这些催化剂用于 azaphilone 天然产物的立体发散化学酶合成。具体而言，首次合成了 trichoflectin、deflectin-1a 和月桂酸 A。此外，这些 azaphilones 的化学酶促合成提供了富含对映体的材料，用于基于旋光、CD 光谱和 X 射线晶体学重新分配 trichoflectin 和 deflectin-1a 的绝对构型。