5-hydroxy-2-methyl-2-(4-methyl-pent-3-enyl)-7-propyl-2H-chromene-6-carboxylic acid methyl ester | 64898-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-2-methyl-2-(4-methyl-pent-3-enyl)-7-propyl-2H-chromene-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-hydroxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-7-propylchromene-6-carboxylate
• CAS: 64898-09-5
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: IHRHZABEGGQAJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2-methyl-2-(4-methyl-pent-3-enyl)-7-propyl-2H-chromene-6-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以42%的产率得到cannabichromevarinic acid
  参考文献：
  名称：

  钙试剂对酒精中酚类烯醇化物与醛类醛醇醛缩醛反应的影响。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961352k
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-6-丙基-苯甲酸甲酯 、 柠檬醛 在 calcium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-hydroxy-2-methyl-2-(4-methyl-pent-3-enyl)-7-propyl-2H-chromene-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF PHYTOCANNABINOIDS INCLUDING A DECARBOXYLATION STEP
  [FR] SYNTHÈSE DE PHYTOCANNABINOÏDES COMPRENANT UNE ÉTAPE DE DÉCARBOXYLATION

  摘要：

  将化学方程式中的羧基化植物大麻化合物（Formula I）脱羧成形成另一种植物大麻化合物（Formula II）的方法：Formula I Formula II 其中：R1选自以下组合：取代或未取代的C1-C5烷基；R2选自以下组合：OH或O；R3选自以下组合：取代或未取代的环己烯，取代或未取代的C2-C8烯烃，或取代或未取代的C2-C8二烯烃；或者R2为O，且R2和R3共同形成一个环结构，其中R2是内环原子；该方法包括在存在LiCl的情况下，加热含有羧基化植物大麻化合物和极性非质子溶剂的反应混合物，以足够时间脱羧至少部分羧化植物大麻化合物并形成植物大麻化合物。

  公开号：

  WO2019033168A1

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF PHYTOCANNABINOIDS INCLUDING A DECARBOXYLATION STEP<br/>[FR] SYNTHÈSE DE PHYTOCANNABINOÏDES COMPRENANT UNE ÉTAPE DE DÉCARBOXYLATION
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2019033168A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  method for decarboxylating a carboxylated phytocannabinoid compound of Formula I to form a phytocannabinoid compound of Formula II: Formula I Formula II wherein: R1 is selected from the group consisting of: substituted or unsubstituted C1-C5 alkyl; R2 is selected from the group consisting of: OH or O, and R3 is selected from the group consisting of: a substituted or unsubstituted cyclohexene, a substituted or unsubstituted C2-C8 alkene, or a substituted or unsubstituted C2-C8 dialkene; or R2 is O, and R2 and R3 together form a ring structure in which R2 is an internal ring atom; wherein the method includes heating a reaction mixture comprising the carboxylated phytocannabinoid compound and a polar aprotic solvent in the presence of a LiCl for a time sufficient to decarboxylate at least a portion of the carboxylated phytocannabinoid compounds and form the phytocannabinoid compound.

  将化学方程式中的羧基化植物大麻化合物（Formula I）脱羧成形成另一种植物大麻化合物（Formula II）的方法：Formula I Formula II 其中：R1选自以下组合：取代或未取代的C1-C5烷基；R2选自以下组合：OH或O；R3选自以下组合：取代或未取代的环己烯，取代或未取代的C2-C8烯烃，或取代或未取代的C2-C8二烯烃；或者R2为O，且R2和R3共同形成一个环结构，其中R2是内环原子；该方法包括在存在LiCl的情况下，加热含有羧基化植物大麻化合物和极性非质子溶剂的反应混合物，以足够时间脱羧至少部分羧化植物大麻化合物并形成植物大麻化合物。
• Effect of Calcium Reagents on Aldol Reactions of Phenolic Enolates with Aldehydes in Alcohol
  作者：Hiroyuki Saimoto、Koji Yoshida、Tetsuya Murakami、Minoru Morimoto、Hitoshi Sashiwa、Yoshihiro Shigemasa

  DOI：10.1021/jo961352k

  日期：1996.1.1