2,4-二羟基-8-甲氧基喹啉 | 7224-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,4-二羟基-8-甲氧基喹啉
• 英文名称: 4-hydroxy-8-methoxyquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-hydroxy-8-methoxy-1H-quinolin-2-one
• CAS: 7224-68-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• mdl: MFCD02183249
• 分子量: 191.186
• InChiKey: ASLMYMBTHPUUJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-246 °C
• 沸点：
  443.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二羟基-8-甲氧基喹啉 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 7-methoxy-2,2-dimethyl-2H,5H,6H-pyran[3,2-c]quinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  (4+2)环加成反应合成吡喃喹啉生物碱

  摘要：

  通过生成邻醌甲基化物中间体和多聚甲醛，分别从 4-羟基喹啉 2 (l//)-酮、二甲基丙烯酸和多聚甲醛合成吡喃喹啉类生物碱，如弗林德辛、单丙胺、1-V-甲基弗林德辛及其衍生物。进行 (4+2) 环加成。此外，二氢中间体被 DDQ 氧化。简介 吡喃喹啉是芸香科植物许多生物碱的主要组成单位，因其有趣的药理特性而倍受重视”。Flindersine 4a 是吡喃喹啉生物碱家族的成员，是从弗林德西亚的木材中分离出来的australis 于 1984 年。 O-Quinone methide 是有机合成中的重要中间体，它们的作用是 1, 3-氧杂丁二烯单元在逆电子需求 Diels-Alder 反应中得到了广泛的研究”。然而，一般杂环醌甲基化物，特别是喹诺酮醌甲基化物的 Diels-Alder 反应很少受到关注”。在本文中，我们编写了一种新的直接方法，用于合成吡喃喹啉类生物碱，如 Findersine、

  DOI：

  10.1515/hc.2005.11.1.79
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxymalonanilic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 PPA 作用下， 生成 2,4-二羟基-8-甲氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  来自 Agathosma 物种的喹啉酮生物碱

  摘要：

  摘要 从 Agathosma 属的一个新物种的地上部分产生了 skimmianine 和两种新的生物碱，通过光谱数据和合成鉴定为 4,6-二甲氧基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮和 2,6-二氢-9-甲氧基-2,2,6-trimethyl-5H-pyrano[3,2c]quinolin-5-one。进一步合成了相关结构，对八种合成结构的 2D NMR 研究使我们能够更正文献中出现的一些数据。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)85447-n

文献信息

• Mild, Efficient and Selective Silver Carbonate Mediated O-Alkylation of 4-Hydroxy-2-quinolones: Synthesis of 2,4-Dialkoxyquinolines
  作者：Enrique L. Larghi、Ademir Farias Morel、Marcel Manke Selvero

  DOI：10.1055/s-2005-918945

  日期：——

  The reaction of 4-hydroxy-2-quinolones with alkyl iodides, benzyl bromides and allyl bromides in benzene at room temperature, in the presence of Ag 2 CO 3 , afforded 2,4-dialkoxyquinolines in moderate to excellent yields. The process is highly regioselective and constitutes a new and mild one-pot alternative for the preparation of this class of compounds.

  4-羟基-2-喹诺酮类与烷基碘、苄基溴和烯丙基溴在室温下在苯中，在Ag 2 CO 3 存在下反应，以中等至极好的收率得到2,4-二烷氧基喹啉。该方法具有高度区域选择性，构成了制备此类化合物的一种新的、温和的单锅替代方法。
• Synthesis of Pyranoquinoline alkaloids via (4+2) cycloaddition reaction
  作者：T. Suresh、T. Dhanabal、R. Nandha Kumar、P. S. Mohan

  DOI：10.1515/hc.2005.11.1.79

  日期：2005.1

  alkaloids were Preparedfrom o-quinone methide intermediates Results and Discussion As a first step, 4-hydroxy-2( 1 //)-quinoline and its derivatives (la-d) was prepared from reported procedure [12,13]. Generation of the required 3-methylene-quinolin-2,4 (1H, 3^T)-diones (2a-d) was made by refluxing a solution of la-d with para formaldehyde in 1,4 dioxane. To the refluxing solution, 3,3-dimethylacrylic

  通过生成邻醌甲基化物中间体和多聚甲醛，分别从 4-羟基喹啉 2 (l//)-酮、二甲基丙烯酸和多聚甲醛合成吡喃喹啉类生物碱，如弗林德辛、单丙胺、1-V-甲基弗林德辛及其衍生物。进行 (4+2) 环加成。此外，二氢中间体被 DDQ 氧化。简介 吡喃喹啉是芸香科植物许多生物碱的主要组成单位，因其有趣的药理特性而倍受重视”。Flindersine 4a 是吡喃喹啉生物碱家族的成员，是从弗林德西亚的木材中分离出来的australis 于 1984 年。 O-Quinone methide 是有机合成中的重要中间体，它们的作用是 1, 3-氧杂丁二烯单元在逆电子需求 Diels-Alder 反应中得到了广泛的研究”。然而，一般杂环醌甲基化物，特别是喹诺酮醌甲基化物的 Diels-Alder 反应很少受到关注”。在本文中，我们编写了一种新的直接方法，用于合成吡喃喹啉类生物碱，如 Findersine、
• Synthesis and SAR studies of novel 6,7,8-substituted 4-substituted benzyloxyquinolin-2(1<i>H</i>)-one derivatives for anticancer activity
  作者：Yi-Fong Chen、Yi-Chien Lin、Susan L Morris-Natschke、Chen-Fang Wei、Ting-Chen Shen、Hui-Yi Lin、Mei-Hua Hsu、Li-Chen Chou、Yu Zhao、Sheng-Chu Kuo、Kuo-Hsiung Lee、Li-Jiau Huang

  DOI：10.1111/bph.12992

  日期：2015.3

  BACKGROUND AND PURPOSE 4-Phenylquinolin-2(1H)-one (4-PQ) derivatives can induce cancer cell apoptosis. Additional new 4-PQ analogs were investigated as more effective, less toxic antitumour agents. EXPERIMENTAL APPROACH Forty-five 6,7,8-substituted 4-substituted benzyloxyquinolin-2(1H)-one derivatives were synthesized. Antiproliferative activities were evaluated using a 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2

  背景和目的 4-Phenylquinolin-2(1H)-one (4-PQ) 衍生物可诱导癌细胞凋亡。其他新的 4-PQ 类似物被研究为更有效、毒性更小的抗肿瘤剂。实验方法合成了 45 个 6,7,8-取代的 4-取代苄氧基喹啉-2(1H)-one 衍生物。使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴化物测定评估抗增殖活性，并建立结构-活性关系相关性。化合物 9b、9c、9e 和 11e 也针对 National Cancer Institute-60 人类癌细胞系面板进行了评估。Hoechst 33258 和 Annexin V-FITC/PI 染色检测用于检测细胞凋亡，同时通过荧光显微镜检测微管聚合的抑制。通过流式细胞术和凋亡相关蛋白（活性 caspase-3、-8 和 -9、procaspase-3、-8、-9、PARP、Bid、Bcl-xL 和 Bcl-2）评估
• 2,2,2-trifluoroethanol-promoted access to symmetrically 3,3-disubstituted quinoline-2,4-diones
  作者：Marcel Manke Selvero、Gabriela N. Ledesma、Ulrich Abram、Ernesto Schulz-Lang、Ademir Farias Morel、Enrique L. Larghi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109520

  日期：2020.6

  unprecedented use of 2,2,2-trifluoroethanol as reaction solvent provided a facile and convenient access to symmetrically 3,3-disubstitued quinoline-2,4-diones in moderate to excellent yields and high regioselectivity, by reaction of 4-hydroxy-2-quinolones with electrophiles like methyl iodide, as well as benzyl and allyl bromides in the presence of K2CO3. Silver (I) oxide is required to increase the yield of

  通过2,2,2-三氟乙醇作为反应溶剂的空前使用，通过4-羟基-苯酚的反应，以中等至极好的收率和高区域选择性提供了一种方便且便捷的途径，可对称地获得3,3-二取代的喹啉-2,4-二酮。在K 2 CO 3存在下，具有亲电试剂的2-喹诺酮类化合物，如甲基碘，以及苄基和烯丙基溴。需要氧化银（I）以增加甲基化的产率。
• Natural Product-Mimetic Scaffolds with Privileged Heterocyclic Systems: Design, Synthesis, and Evaluation of Antioxidant Activity of Quinazoquinobenzothiazinones
  作者：Kshitija Sharma、Sarita Khandelwal、R. M. Samarth、Mahendra Kumar

  DOI：10.1002/jhet.2405

  日期：2016.1

  structural framework with hybrid structural features of three medicinally privileged heterocyclic systems has been synthesized as natural product‐mimetic scaffolds involving the use of multi‐step reaction sequences. The synthesized quinazolinoquinolinobenzothiazinones have been evaluated for their antioxidant and radical scavenging activities.

  基于具有三个具有医学优势的杂环系统的杂化结构特征的芸香芸香碱结构框架，结构多样的喹唑啉基喹啉基苯并噻嗪酮类已被合成为天然产物模拟支架，涉及使用多步反应序列。已经评估了合成的喹唑啉基喹啉基苯并噻嗪酮的抗氧化剂和自由基清除活性。