2,4-二苄氧基嘧啶-5-硼酸 | 70523-24-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,4-二苄氧基嘧啶-5-硼酸
• 中文别名: 2,4-双苄氧基-5-嘧啶硼酸；2,4-联苄氧基嘧啶-5-硼酸；2,4-双苄氧基嘧啶-5-硼酸
• 英文名称: 5-(dihydroxyboryl)-2,4-bis(benzyloxy)pyrimidine
• 英文别名: 2,4-bis(benzyloxy)pyrimidinyl-5-boronic acid；2,4-dibenzyloxy-3,5-pyrimidylboronic acid；(2,4-bis-benzyloxy-pyrimidin-5-yl)-boranediol；(2,4-bis-benzyloxy-pyrimidin-5-yl)-boronic acid；2,4-dibenzyloxy-5-pyrimidylboronic acid；5-Dihydroxyboryl-2,4-dibenzoylpyrimidin；2,4-Bis(benzyloxy)pyrimidine-5-boronic acid；[2,4-bis(phenylmethoxy)pyrimidin-5-yl]boronic acid
• CAS: 70523-24-9
• 化学式: C₁₈H₁₇BN₂O₄
• mdl: MFCD01318938
• 分子量: 336.155
• InChiKey: HVVGEQHZGHNHJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-91℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  29310095

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-4-trifluoromethylsulfonyloxychromen-2-one 、 2,4-二苄氧基嘧啶-5-硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium phosphate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到5,7-dimethoxy-4-[2,4-di(benzyloxy)pyrimidin-5-yl]coumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Heteroaryl-Substituted Coumarins by Suzuki Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  在 Suzuki 反应条件下，钯催化的 4-三氟甲基磺酰氧基香豆素 1a-d 与杂芳基硼酸 2a-d 的偶联以良好至优异的产率提供 4-杂芳基取代的香豆素。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835636
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,4-二(苯基甲氧基)-嘧啶 在 正丁基锂 、 硼酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,4-二苄氧基嘧啶-5-硼酸
  参考文献：
  名称：

  铃木-Miyaura偶联合成嘧啶的5-氟乙烯基衍生物及其与硝酮的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  描述了一种新型的嘧啶氟化异恶唑烷基衍生物的简单两步合成方法。该反应通过Suzuki-Miyaura偶联进行，然后与亚硝基进行高度区域选择性的1,3-偶极环加成反应。嘧啶保护基的去除导致假尿苷的氟化异恶唑烷类似物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.11.005

文献信息

• Inhibitors of protein kinase for the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20030187007A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  The present invention is directed in part towards methods of modulating the function of protein kinases with phenol- and hydroxynaphthalene-based compounds. The methods incorporate cells that express a protein kinase. In addition, the invention describes methods of preventing and treating protein kinase-related abnormal conditions in organisms with a compound identified by the invention. Furthermore, the invention pertains to phenol- and hydroxynaphthalene-based compounds and pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  本发明部分涉及使用基于酚和羟基萘的化合物调节蛋白激酶功能的方法。这些方法涉及表达蛋白激酶的细胞。此外，该发明描述了使用本发明鉴定的化合物预防和治疗生物体中与蛋白激酶相关的异常情况的方法。此外，该发明涉及基于酚和羟基萘的化合物以及包含这些化合物的药物组合物。
• “Molecular Chameleons”. Design and Synthesis of a Second Series of Flexible Nucleosides
  作者：Katherine L. Seley、Samer Salim、Liang Zhang、Peter I. O'Daniel

  DOI：10.1021/jo048218h

  日期：2005.3.1

  The second series of flexible shape-modified nucleosides is introduced. The “fleximers” feature the purine ring systems split into their individual imidazole and pyrimidine components. This structural modification serves to introduce flexibility to the nucleoside while still retaining the elements essential for recognition. As a consequence, these structurally innovative nucleosides can more readily

  介绍了柔性形状修饰的核苷的第二系列。“挠性分子”的特征是嘌呤环系统分为各自的咪唑和嘧啶组分。这种结构修饰用于将柔韧性引入核苷，同时仍保留识别所必需的元素。因此，这些结构创新的核苷可以更轻松地适应其环境，并应作为生物探针用于研究酶与辅酶的结合位点以及核酸和蛋白质的相互作用。描述了它们的设计和综合。
• Design, synthesis and evaluation of a series of acyclic fleximer nucleoside analogues with anti-coronavirus activity
  作者：Hannah L. Peters、Dirk Jochmans、Adriaan H. de Wilde、Clara C. Posthuma、Eric J. Snijder、Johan Neyts、Katherine L. Seley-Radtke

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.05.039

  日期：2015.8

  A series of doubly flexible nucleoside analogues were designed based on the acyclic sugar scaffold of acyclovir and the flex-base moiety found in the fleximers. The target compounds were evaluated for their antiviral potential and found to inhibit several coronaviruses. Significantly, compound 2 displayed selective antiviral activity (CC50 >3× EC50) towards human coronavirus (HCoV)-NL63 and Middle

  基于无环鸟苷的无环糖支架和在fleximers中发现的flex-base部分，设计了一系列双柔性核苷类似物。评价目标化合物的抗病毒潜力，发现它们可以抑制几种冠状病毒。显着地，化合物2显示出对人冠状病毒（HCoV）-NL63和中东呼吸综合征-冠状病毒的选择性抗病毒活性（CC 50 > 3×EC 50），但对严重的急性呼吸综合征-冠状病毒没有选择性。对于HCoV-NL63，EC 50 <10μM和CC 50的活性极有希望> 100μM。这样，这些双柔韧性核苷类似物被视为具有潜在抑制冠状病毒潜力的新型新型药物候选物。
• Chemical Compounds
  申请人：Chai Deping

  公开号：US20130225524A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  The invention is directed to substituted quinoline derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are defined herein. The compounds of the invention are inhibitors of lactate dehydrogenase A and can be useful in the treatment of cancer and diseases associated with tumor cell metabolism, such as cancer, and more specifically cancers of the breast, colon, prostate and lung. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting lactate dehydrogenase A activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  本发明涉及取代喹啉衍生物。具体而言，本发明涉及公式I的化合物：其中R1，R2，R3，R4和R5在此定义。本发明的化合物是乳酸脱氢酶A的抑制剂，可用于治疗癌症和与肿瘤细胞代谢相关的疾病，例如乳腺癌、结肠癌、前列腺癌和肺癌。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的制药组合物。本发明还涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的制药组合物来抑制乳酸脱氢酶A活性和治疗与之相关的疾病的方法。
• Design and Optimization of Novel Competitive, Non-peptidic, SARS-CoV-2 M^pro Inhibitors
  作者：Leon Jacobs、Aletta van der Westhuyzen、Nicole Pribut、Zackery W. Dentmon、Dan Cui、Michael P. D’Erasmo、Perry W. Bartsch、Ken Liu、Robert M. Cox、Sujay F. Greenlund、Richard K. Plemper、Deborah Mitchell、Joshua Marlow、Meghan K. Andrews、Rebecca E. Krueger、Zachary M. Sticher、Alexander A. Kolykhalov、Michael G. Natchus、Bin Zhou、Stephen C. Pelly、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00335

  日期：2023.10.12

  The SARS-CoV-2 main protease (Mpro) has been proven to be a highly effective target for therapeutic intervention, yet only one drug currently holds FDA approval status for this target. We were inspired by a series of publications emanating from the Jorgensen and Anderson groups describing the design of potent, non-peptidic, competitive SARS-CoV-2 Mpro inhibitors, and we saw an opportunity to make several

  SARS-CoV-2 主要蛋白酶 (M pro ) 已被证明是治疗干预的高效靶点，但目前只有一种药物拥有 FDA 对该靶点的批准状态。我们受到 Jorgensen 和 Anderson 小组发表的一系列出版物的启发，这些出版物描述了强效、非肽、竞争性 SARS-CoV-2 M前抑制剂的设计，我们看到了进行一些设计修改以改善整体药代动力学的机会这些化合物的概况而不失去效力。为此，我们使用薛定谔套件中基于反应的枚举工具创建了一个重点虚拟库。这些化合物被对接至 M pro活性位点，随后根据 FEP+ 计算的相对结合亲和力值优先进行合成。选择、合成并在生化和细胞培养中评估了十四种化合物。几种合成的化合物被证明是有效的、竞争性的 M pro抑制剂，具有改善的代谢稳定性。