2,4-己二烯醛 | 80466-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,4-己二烯醛
• 中文别名: 2,4-己二烯醛(异构体混合物)
• 英文名称: 2,4-hexadienal
• 英文别名: hexa-2,4-dienal；sorbaldehyde；sorbic aldehyde；hexadienal；2,4-Hexadienaldehyd
• CAS: 80466-34-8
• 化学式: C₆H₈O
• mdl: MFCD00007004
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: BATOPAZDIZEVQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74-76 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  0.857±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.381 (est)
• 物理描述：
  Yellow liquid; powerful but sweet-green aroma, in dilution pleasant citrusy green
• 溶解度：
  Slightly soluble in water; miscible in oils
• 折光率：
  1.538-1.543

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  存放于惰性气体中，以避免与空气接触。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-己二烯醛 在 sodium formate 、 C₆₀H₆₀Cl₂Ir₂N₄O₆ 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 反式-2,4-已二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid-driven self-assembly of diiridium macrocyclic catalysts imparts substrate selectivity and glutathione tolerance

  摘要：

  在二铱大环复合物中加入金属盐会自发形成超分子颗粒，这些颗粒优先与小底物发生反应，并能耐受谷胱甘肽添加剂。

  DOI：

  10.1039/d3sc02836d
• 作为产物：
  描述：

  6-ethoxy-4,6-dimethoxy-hex-2-ene 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,4-己二烯醛
  参考文献：
  名称：

  Makin,S.M.; Sudakova,V.S., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 3107 - 3111

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Formal [4+2] Cycloadditions to 3-Nitroindoles by Trienamine Catalysis: Synthesis of Chiral Dihydrocarbazoles
  作者：Yang Li、Fernando Tur、Rune Pagh Nielsen、Hao Jiang、Frank Jensen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.201509693

  日期：2016.1.18

  enantioselective formal [4+2] cycloadditions of 3‐nitroindoles are presented. By using 3‐nitroindoles in combination with an organocatalyst, chiral dihydrocarbazole scaffolds are formed in moderate to good yields (up to 87 %) and enantioselectivities (up to 97 % ee). The reaction was extended to include enantioselective [4+2] cycloadditions of 3‐nitrobenzothiophene. The reaction proceeds through a [4+2] cycl

  提出了第一个3-硝基吲哚的对映选择性形式[4 + 2]环加成反应。通过将3-硝基吲哚与有机催化剂结合使用，可以形成中等至良好的收率（高达87％）和对映选择性（高达97％ee）的手性二氢咔唑支架。反应扩展到包括3-硝基苯并噻吩的对映选择性[4 + 2]环加成反应。反应在温和的反应条件下通过[4 + 2]环加成/消除级联进行。此外，提出了对映体富集的对映体的环加合物的非对映选择性还原。基于实验和计算研究，讨论了反应机理。
• One-Pot Synthesis of Optically Active Allyl Esters via Lipase−Vanadium Combo Catalysis
  作者：Shuji Akai、Ryosuke Hanada、Noboru Fujiwara、Yasuyuki Kita、Masahiro Egi

  DOI：10.1021/ol102053a

  日期：2010.11.5

  with a lipase produced the regio- and enantioconvergent transformation of racemic allyl alcohols (1 or 2) into optically active allyl esters. In this system, the vanadium compounds catalyzed the continuous racemization of the alcohols along with the transposition of the hydroxyl group, while the lipase effected the chemo- and enantioselective esterification to achieve the dynamic kinetic resolution.

  钒-氧代化合物（3或4）与脂肪酶的组合产生了外消旋烯丙醇（1或2）向光学和活性烯丙基酯的区域和对映体转化。在该系统中，钒化合物催化醇的连续外消旋化以及羟基的转位，而脂肪酶则实现化学和对映选择性酯化反应，以实现动态动力学拆分。
• [EN] HYDROLASE ENZYME SUBSTRATES AND USES THEREOF<br/>[FR] SUBSTRATS D'ENZYME HYDROLASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GEN ATOMICS

  公开号：WO2012099904A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention provides novel methods for determining the presence or amount of a hydrolytic enzyme in a sample, based on novel substrates for the enzymes, and also provides compositions and methods that provide highly sensitive assay methods for such hydrolytic enzymes.

  本发明提供了一种新颖的方法，用于基于酶的新型底物确定样品中水解酶的存在或数量，并且提供了提供对这种水解酶进行高灵敏度测定的组合物和方法。
• Dess–Martin periodinane oxidative rearrangement for preparation of α-keto thioesters
  作者：Randy Sanichar、Ciaran Carroll、Ryan Kimmis、Bela Reiz、John C. Vederas

  DOI：10.1039/c7ob02959d

  日期：——

  Dess–Martin Periodinane (DMP) mediated oxidative rearrangement reaction was uncovered. The reaction proceeds via oxidation of a β-hydroxy thioester to a β-keto thioester, followed by an α-hydroxylation and then further oxidation to form a vicinal thioester tricarbonyl. This product then rearranges, extruding CO2, to form an α-keto product. The mechanism of the rearrangement was elucidated using 13C labelling

  发现了由Dess-Martin高碘烷（DMP）介导的氧化重排反应。该反应通过将β-羟基硫代酯氧化为β-酮硫代酯，然后进行α-羟基化，然后进一步氧化以形成邻位硫代酯三羰基来进行。然后该产物重排，挤出CO 2，形成α-酮产物。使用13 C标记和中间体以及反应产物的分析阐明了重排的机理。这种有效的方法使得易于制备α-酮硫酯，α-酮硫酯是药学上重要的杂环支架例如喹喔啉酮的合成中的潜在中间体。
• Colloidal Palladium Nanoparticles with In Situ H₂: Reducing System for <font>α</font>,<font>β</font>-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Kathlia A. De Castro、Seungchan Oh、Jongchan Yun、Jin Kyu Lim、Gwangil An、Dong Kook Kim、Hakjune Rhee

  DOI：10.1080/00397910902788117

  日期：2009.9.8

  Abstract A new reducing system comprising Pd(OAc)2 and NaBH4 in methanol to generate palladium nanoparticles has been efficiently utilized to reduce a variety of unsaturated carbonyl compounds. These were reduced to their corresponding saturated alcohols and fully saturated compounds in selected cases. This protocol presents alternative and mild reaction conditions for reduction.

  摘要 一种在甲醇中包含 Pd(OAc)2 和 NaBH4 以生成钯纳米颗粒的新还原系统已被有效地用于还原各种不饱和羰基化合物。在选定的情况下，这些被还原为相应的饱和醇和完全饱和的化合物。该协议提出了替代和温和的还原反应条件。