2,4-戊二酮,1,5-二氯 | 40630-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,4-戊二酮,1,5-二氯
• 英文名称: 1,5-dichloropentane-2,4-dione
• 英文别名: 1,5-dichloro-2,4-pentanedione
• CAS: 40630-12-4
• 化学式: C₅H₆Cl₂O₂
• 分子量: 169.007
• InChiKey: UUZMIZMSMICNNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-108 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P310,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1760
• 危险性描述：
  H315,H318,H335
• 包装等级：
  II

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-戊二酮,1,5-二氯 在 2,6-二甲基吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 正丁基锂 、 [(S)-2,2'-双(二苯基磷)-1,1'-联萘]二氯化钌(II) 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4R)-(+)-T-丁基二甲基硅氧-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Synthesis of Enantioenriched 4-Hydroxy-2-cyclopentenones

  摘要：

  Protected 4-hydroxycyclopentenones (4-HCPs) constitute an important class of intermediates in chemical synthesis. A route to this class of compound has been developed. Key steps include Noyori reduction (which establishes the stereochemistry of the product), ring-closing metathesis, and simple functional group conversions to provide a set of substituted 4-HCPs in either enantiomeric form.

  DOI：

  10.1021/jo402539p
• 作为产物：
  描述：

  bis(1,5-dichloro-2,4-pentanedione)copper(II) complex 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 2,4-戊二酮,1,5-二氯
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF (R,R)-1,2:4,5-DIEPOXYPENTANE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.077.0001

文献信息

• Genetically Encoded Fragment-Based Discovery from Phage-Displayed Macrocyclic Libraries with Genetically Encoded Unnatural Pharmacophores
  作者：Arunika I. Ekanayake、Lena Sobze、Payam Kelich、Jihea Youk、Nicholas J. Bennett、Raja Mukherjee、Atul Bhardwaj、Frank Wuest、Lela Vukovic、Ratmir Derda

  DOI：10.1021/jacs.1c01186

  日期：2021.4.14

  genetically encoded libraries of peptides. A diketone linchpin 1,5-dichloropentane-2,4-dione converts peptide libraries displayed on phage to 1,3-diketone bearing macrocyclic peptides (DKMP): shelf-stable precursors for Knorr pyrazole synthesis. Ligation of diverse hydrazine derivatives onto DKMP libraries displayed on phage that carries silent DNA-barcodes yields macrocyclic libraries in which the

  具有非天然药效团的基因编码大环肽文库是发现许多感兴趣靶点的配体的宝贵来源。传统上，此类文库的生成采用“早期”将非天然结构单元掺入化学或翻译产生的大环化合物中。在这里，我们描述了从现成的起始材料开始的此类文库的不同后期方法：基因编码的肽文库。二酮关键 1,5-二氯戊烷-2,4-二酮可将噬菌体上展示的肽库转化为带有 1,3-二酮的大环肽 (DKMP)：用于克诺尔吡唑合成的耐贮存前体。将多种肼衍生物连接到携带沉默DNA条形码的噬菌体上展示的DKMP文库上，产生大环文库，其中氨基酸序列和药效团由DNA编码。该文库针对碳酸酐酶富集的具有苯磺酰胺药效基团和纳摩尔K d 的大环化合物进行选择。本手稿中描述的方法可以将不同的药效团移植到许多现有的基因编码噬菌体库中，并显着增加此类库在分子发现中的价值。
• [EN] GENETICALLY-ENCODED MACROCYCLIC PEPTIDE LIBRARIES BEARING A PHARMACOPHORE<br/>[FR] BANQUES PEPTIDIQUES MACROCYCLIQUES GÉNÉTIQUEMENT CODÉS PORTANT UN PHARMACOPHORE
  申请人：UNIV ALBERTA

  公开号：WO2020107118A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  The present invention relates to a method of forming a macrocyclic peptide bearing a pharmacophore and said produced macrocyclic peptide, wherein the method comprises the steps of: reacting a peptide with two thiol groups of cysteine side chains with the reactive compound 1,5 -dichloropentanedion-2,4. The reaction between the reactive compound and the peptide produces an 1,3 -diketone-containing macrocyclic polypeptide. The macrocycle with a 1,3 -diketone group is then modified by reaction of said macrocycle with an alkyl or aryl hydrazine group bearing a pharmacophore in benign aqueous conditions. The macrocycles may be displayed in a library, such as a phage display library, and used to biopan for affinity against a selected target.

  本发明涉及一种制备带有药效团的大环肽的方法以及所制备的大环肽，其中该方法包括以下步骤：将含有两个半胱氨酸侧链巯基的肽与反应性化合物1,5-二氯戊二酮-2,4反应。反应生成含有1,3-二酮的大环多肽。然后，在良性水溶液条件下，将带有药效团的烷基或芳基肼基与该大环化合物反应，以修饰带有1,3-二酮基团的大环。这些大环化合物可以在库中展示，例如噬菌体展示库中，用于对所选目标进行亲和力生物筛选。
• Stereocontrolled Synthesis of a C¹-C¹⁰Building Block (“Southwestern Moiety”) for the Unnatural Enantiomers of the Polyene Polyol Antibiotics Filipin III and Pentamycin: A Sultone-Forming Ring-Closing Metathesis for Protection of Homoallylic Alcohols
  作者：Patrick Walleser、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201400145

  日期：2014.5

  The twofold ring‐closing metathesis of homoallyl crotonate and homoallyl ethenesulfonate intermediate A gave unsaturated lactone and sultone containing intermediate B. The lactone was modified by diastereoselective 1,4‐addition of a silyl cuprate and the sultone was removed to deliver a homoallylic alcohol that iodocarbonatized cis‐selectively (→ C). A diastereoselective aldolization followed (→ → D)

  高烯丙基，巴豆酸和高烯丙基ethenesulfonate中间的双重闭环复分解甲得到不饱和内酯和含有磺内酯中间体乙。内酯通过非对映选择性的1,4-加成甲硅烷基铜酸酯改性，然后除去磺内酯以提供碘代碳酸化顺式（→  C）的均丙醇。随后进行非对映选择性醛醇缩合（→→  D）。
• Water soluble chiral diphoshpines
  申请人：——

  公开号：US20040102649A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  The invention concerns a water soluble compound of formula (a) wherein: A represents naphthyl or phenyl; and Ar 1 and Ar 2 independently represent a saturated or aromatic carbocyclic group; X a , X b are independently selected among an amino group, an ammonium group and an amino group modified by a linear polyoxyalkylene chain, provided that at least one of X a and X b represents ammonium or modified amino.

  本发明涉及一种水溶性化合物，其化学式为（a），其中：A代表萘基或苯基；Ar1和Ar2分别代表饱和或芳香环烃基；Xa，Xb分别独立地选自氨基，铵基和通过线性聚氧烷链修饰的氨基，但至少其中之一代表铵基或修饰氨基。
• Process for preparing chiral diphosphines
  申请人：RHODIA CHIMIE

  公开号：US20030225297A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Compounds of formula VII are described: 1 wherein A represents phenyl or naphthyl and Ar 1 and Ar 2 independently represent a saturated or aromatic carbocyclic group. The compounds may be prepared by reducing the nitrile functions of a compound of formula I: 2

  描述了式 VII 的化合物： 1 其中 A 代表苯基或萘基，且 Ar 1 和 Ar 2 分别代表饱和或芳香碳环基团。这些化合物可通过还原式 I 化合物的腈基官能团来制备： 2