2,4-戊二酮,3-(1,3-二苯基-2-丙烯基)- | 171927-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: 2,4-戊二酮,3-(1,3-二苯基-2-丙烯基)-
• 英文名称: 3-(1,3-diphenyl-2-propenyl)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-(1,3-diphenylallyl)pentane-2,4-dione；3-(1,3-Diphenylprop-2-en-1-yl)pentane-2,4-dione；3-(1,3-diphenylprop-2-enyl)pentane-2,4-dione
• CAS: 171927-27-8
• 化学式: C₂₀H₂₀O₂
• 分子量: 292.378
• InChiKey: KFZPBMLKEGORMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C
• 沸点：
  477.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2,4-戊二酮,3-(1,3-二苯基-2-丙烯基)-
  参考文献：
  名称：

  含氟硼酸催化高效微波辅助仲醇置换β-二羰基化合物

  摘要：

  使用非常便宜的氟硼酸（HBF 4）作为催化剂，可以高效地实现仲醇在微波辅助下对β-二羰基化合物的取代。对于各种β-二羰基化合物和一系列仲醇，直接取代仅在微波照射5分钟后即可获得高收率。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180359

文献信息

• 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ)-Mediated C(<i>sp</i> ² )-C(<i>sp</i> ³ ) Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction: α-Alkylation of Push-Pull Enamines and α-Oxo Ketene Dithioacetals
  作者：Dongping Cheng、Lijun Wu、Zhiteng Deng、Xiaoliang Xu、Jizhong Yan

  DOI：10.1002/adsc.201700853

  日期：2017.12.19

  A novel, metal‐free cross‐dehydrogenative coupling (CDC) reaction of C(sp2)–H bonds of enamines and α‐oxo ketene dithioacetals with C(sp3)–H bonds of 1,3‐diarylpropenes mediated by 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone (DDQ) is reported. The α‐alkylation products are obtained with moderate to good yields. The method provides an efficient and alternative strategy for the synthesis of the corresponding

  一种新型的，无金属的交叉脱氢偶联（CDC）C的反应（SP 2）烯胺与α氧代烯酮二硫的-H键与C（SP 3）1,3- diarylpropenes -H键由2介导的，报告了3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）。获得的α-烷基化产物的产率中等至良好。该方法提供了用于合成相应产物的有效且可替代的策略。
• Sulfuric acid catalyzed addition of β-dicarbonyl compounds to alcohols under conventional heating and microwave-assisted conditions
  作者：Fei Xia、Zheng Le Zhao、Pei Nian Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.104

  日期：2012.6

  The highly efficient direct addition of β-dicarbonyl compounds to secondary alcohols has been achieved using one of the cheapest acids, H2SO4, as the catalyst. For a series of β-dicarbonyl compounds and various secondary alcohols, the addition reactions all complete in 5 min with high yields both under the conventional heating condition and under the microwave heating condition. The comparison of the

  使用最便宜的酸之一H 2 SO 4作为催化剂，已经实现了将β-二羰基化合物高效直接加成到仲醇中。对于一系列β-二羰基化合物和各种仲醇，在常规加热条件下和微波加热条件下，加成反应均在5分钟内完成，且收率很高。从微波加热条件获得的结果与从常规加热条件获得的结果的比较表明，在微波辅助的加成反应中不存在明显的特定或非热微波效应。
• Solvent-Free Alkylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Benzylic, Propargylic and Allylic Alcohols Catalyzed by La(NO3)3·6H2O
  作者：Madala Subramanyam、Koya Prabhakara Rao、Ravi Varala、Mandava V. Basaveswara Rao

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19621

  日期：——

  An efficient and solvent free method for benzylation, propargylation and allylation of 1,3-dicarbonyl compounds with alcohols has been developed by using La(NO3)3·6H2O as water tolerable catalyst. The reaction was shown to proceed smoothly for various 1,3-dicarbonyl compounds with benzylic, propargylic and allylic alcohols including 10 allylic alcohols, without any solvent, providing a clean access to the desired products in short reaction times with good to excellent yields and high selectivity.

  一种高效且无溶剂的方法已被开发，用于1,3-二羧基化合物与醇的苄基化、丙炔基化和烯丙基化，采用La(NO3)3·6H2O作为耐水催化剂。该反应在没有任何溶剂的情况下，对多种1,3-二羧基化合物与苄醇、丙炔醇及烯丙醇（包括10种烯丙醇）进行顺利进行，提供了干净的反应途径，具有短的反应时间、良好至优秀的产率和高选择性。
• Triflic acid adsorbed on silica gel as an efficient and recyclable catalyst for the addition of β-dicarbonyl compounds to alcohols and alkenes
  作者：Pei Nian Liu、Fei Xia、Qing Wei Wang、Yu Jie Ren、Jun Qin Chen

  DOI：10.1039/b926142g

  日期：——

  The silica gel supported triflic acid was readily prepared via simple absorption of TfOH onto chromatographic silica gel. This solid acid was applied as an efficient catalyst for the heterogeneous addition of various β-dicarbonyl compounds to a series of alcohols and alkenes, which afforded moderate to excellent yields under solvent-free conditions or in nitromethane. Moreover, this silica gel supported

  硅胶支持 三氟甲磺酸物容易地制备通过简单的吸收三氟乙酸到色谱硅胶上。这种固体酸被用作一种有效的催化剂 用于各种异质相加 β-二羰基 一系列醇和烯烃的化合物，在无溶剂条件下或在 硝基甲烷。另外，该硅胶支持催化剂 与均相相比，出人意料地显示出更高的反应产率 催化剂 可以很容易地回收并重复使用多达6次，并且几乎保持了反应性和产率。
• Phosphotungstic Acid Catalyzed Direct Benzylation of β-Dicarbonyl Compounds
  作者：Guan-Wu Wang、Ye-Bing Shen、Xue-Liang Wu

  DOI：10.1002/ejoc.200800624

  日期：2008.10

  12-Phosphotungstic acid was used as an efficient, ecofriendly, and air- and moisture-stable catalyst to promote the direct substitution of the hydroxy group of benzylic and allylic alcohols with various β-dicarbonyl compounds. This powerful protocol for carbon–carbon bond-forming reactions provides monoalkylated dicarbonyl compounds in high yields with great efficiency.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co

  12-磷钨酸被用作一种高效、环保、空气和湿气稳定的催化剂，以促进苯甲醇和烯丙醇的羟基被各种β-二羰基化合物直接取代。这种强大的碳-碳键形成反应方案提供了高产率和高效率的单烷基化二羰基化合物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）