2,5,5-三甲基环庚烷-1-酮 | 95242-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2,5,5-三甲基环庚烷-1-酮
• 英文名称: 2,5,5-trimethylcycloheptanone
• 英文别名: Cycloheptanone, 2,5,5-trimethyl-；2,5,5-trimethylcycloheptan-1-one
• CAS: 95242-32-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: AIBFAKCQMKUFHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86.5 °C
• 沸点：
  205.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.9065 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,5-三甲基环庚烷-1-酮 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (2R,4R)-4-(2,5,5-trimethylcyclohepta-1,3,6-trien-1-yl)oxypentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  在热力学和动力学控制下，通过3,4-同噻吩基价互变异构对映体制备宝石-二甲基环丙烷稠合的环庚烷

  摘要：

  通过向4-烷氧基-8，8-二甲基环庚烯中进行区域选择性二氯卡宾加成，获得了作为稳定化合物的3，4-同噻吩啶衍生物。通过用钠还原将氯原子取代为氢，得到重排的产物。通过使用重排的立体特异性，还制备了相应的旋光产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01654-1
• 作为产物：
  描述：

  2,5,5-trimethylcycloheptan-2-en-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 反应 10.0h， 以98.5%的产率得到2,5,5-三甲基环庚烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过σ重排制备宝石-二甲基环丙烷稠合的化合物。通过空间位阻对3,4-同噻二烯的互变异构进行通/断切换

  摘要：

  通过未取代的类胡萝卜素的加成，在3-位具有醚功能的4,8,8-三甲基环庚三烯的环丙烷化反应形成复杂的混合物，这主要是由于反应过程中生成的3,4-同噻二烯类似物的快速价互变异构。将二卤卡宾仅在3,4-位置加成至同一底物即可生成加合物，其中互变异构过程因卤素取代基引起的位阻而中断。通过还原除去卤素原子促进了互变异构，得到了宝石-二甲基环丙烷稠合的产物。通过获得光学纯态的产物也证明了互变异构的立体特异性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01193-6

文献信息

• Catalytic Radical–Polar Crossover Reactions of Allylic Alcohols
  作者：Eric E. Touney、Nicholas J. Foy、Sergey V. Pronin

  DOI：10.1021/jacs.8b12075

  日期：2018.12.12

  Radical-polar crossover hydrofunctionalizations of tertiary allylic alcohols are described. Depending on the structure of the catalyst, corresponding epoxides or semipinacol rearrangement products are selectively obtained in good yields. Experimental evidence points to the participation of alkylcobalt complexes as electrophilic intermediates.

  描述了叔烯丙醇的自由基极性交叉氢官能化。取决于催化剂的结构，相应的环氧化物或半频哪醇重排产物以良好的产率选择性地获得。实验证据表明烷基钴配合物作为亲电子中间体的参与。
• Enantiospecific preparation of gem-dimethylcyclopropane fused cycloheptanes via valence tautomerization of 3,4-homotropilidene under thermodynamic and kinetic control
  作者：Takashi Sugimura、Tohru Futagawa、Toshifumi Katagiri、Norio Nishiyama、Akira Tai

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01654-1

  日期：1996.9

  3,4-Homotropilidene derivatives were obtained as a stable compound by regioselective dichlorocarbene addition to 4-alkoxy-8,8-dimethylcycloheptatrienes. Substitution of chlorine atomes to hydrogens in them by reduction with sodium affords rearranged products. By using stereospecificity of the rearrangement, the corresponding optically active products were also prepared.

  通过向4-烷氧基-8，8-二甲基环庚烯中进行区域选择性二氯卡宾加成，获得了作为稳定化合物的3，4-同噻吩啶衍生物。通过用钠还原将氯原子取代为氢，得到重排的产物。通过使用重排的立体特异性，还制备了相应的旋光产物。
• Synthesis of 2,5,5-trimethylcycloheptanone
  作者：G. V. Kalechits、N. G. Kozlov

  DOI：10.1007/s10600-007-0033-1

  日期：2007.1

  The synthesis of 2,5,5-trimethylcycloheptanone from 3-carene was described. It was demonstrated that hydrogenolysis of cis-caran-trans-4-ol on nickel-and copper-containing catalysts occurred with cleavage of the internal C1–C6 bond of the cyclopropane ring and predomonant (up to 95%) formation of 2,5,5-trimethylcycloheptanone.

  描述了从3-蒈烯合成2,5,5-三甲基环庚酮的过程。实验证明，在含镍和铜的催化剂上，顺式-蒈烷-反式-4-醇发生氢解，环丙烷环的内部C1-C6键断裂，并主要（高达95%）形成2,5,5-三甲基环庚酮。
• Kalechits, G. V.; Vyalimyae, T. K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 2038
  作者：Kalechits, G. V.、Vyalimyae, T. K.

  DOI：——

  日期：——
• KALECHITS, G. V.;VYALIMYAEH, T. K., ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 10, 256
  作者：KALECHITS, G. V.、VYALIMYAEH, T. K.

  DOI：——

  日期：——