2,5,5-三甲基辛-1,6,7-三烯-4-酮 | 87408-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,5,5-三甲基辛-1,6,7-三烯-4-酮
• 英文名称: 2,5,5-trimethylocta-1,6,7-trien-4-one
• CAS: 87408-29-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: IREGLMVZRJCGIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.838±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,5-三甲基辛-1,6,7-三烯-4-酮 在 臭氧 作用下， 490.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 生成 1,4,4-trimethylbicyclo<3.2.0>heptan-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）lineatin的合成的聚集信息素组分trypodendrom皮蝇

  摘要：

  描述了外消旋可乐宁（1）的高效六步合成方法。关键反应是分子内烯-烯的热环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88085-5
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基戊-3,4-二烯醛 在 铬酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,5,5-三甲基辛-1,6,7-三烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  （+）lineatin的合成的聚集信息素组分trypodendrom皮蝇

  摘要：

  描述了外消旋可乐宁（1）的高效六步合成方法。关键反应是分子内烯-烯的热环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88085-5

文献信息

• Process for the preparation of lineatin
  申请人：Borregaard Industries Limited

  公开号：US04578484A1

  公开（公告）日：1986-03-25

  New process for preparing the pheromone active compound lineatin (3,3,7-trimethyl-2,9-dioxatricyclo[3,3,1,0.sup.4,7 ]-nonane), by reacting a 2,2-dimethyl-3,4-pentadienal of formula 1, in which R.sub.1 and R.sub.2 is each hydrogen or lower alkyl, with .beta.-methylallyl magnesium halide; the formed 2,5,5-trimethylocta-1,6,7-trien-4-ol derivative of formula 2 is subjected to oxidation which does not attack the double bonds; the formed 2,5,5-trimethylocta-1,6,7-trien-4-one derivative of formula 3 is subjected to pyrolysis; the formed 1,4,4-trimethyl-6-methylenebicyclo[3,2,0]heptan-3-one derivative of formula 4 is subjected to oxidation; the resulting 5,5,9-trimethyl-2,6-dioxa-7-oxo-bicyclo[4,2,0]octylspiro[2,7]-decane derivative of formula 5 is subjected to oxidation; the resulting 1,5,5-trimethyl-4-oxabicyclo[4,2,0]-octan-3,7-dione of formula 6 is reduced in a per se known manner to lineatin of formula 7. Compounds 2, 3, 4 and 5 are novel. ##STR1##

  制备信息素活性化合物lineatin（3,3,7-三甲基-2,9-二氧杂三环[3,3,1,0.sup.4,7]-壬烷）的新方法，通过将式1中R.sub.1和R.sub.2分别为氢或低级烷基的2,2-二甲基-3,4-戊二烯醛与β-甲基丙烯基镁卤反应；所形成的式2的2,5,5-三甲基辛-1,6,7-三烯-4-醇衍生物经过不攻击双键的氧化反应；所形成的式3的2,5,5-三甲基辛-1,6,7-三烯-4-酮衍生物经过热解反应；所形成的式4的1,4,4-三甲基-6-亚甲基-双环[3,2,0]庚烷-3-酮衍生物经过氧化反应；所得到的式5的5,5,9-三甲基-2,6-二氧杂-7-酮基-双环[4,2,0]辛基螺[2,7]-癸烷衍生物经过氧化反应；所得到的式6的1,5,5-三甲基-4-氧杂双环[4,2,0]-辛烷-3,7-二酮以已知的方式还原为式7的lineatin。化合物2、3、4和5是新的。 ##STR1##
• Skattebol, Lars; Stenstrom, Yngve; Uggerud, Einar, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 5, p. 363 - 369
  作者：Skattebol, Lars、Stenstrom, Yngve、Uggerud, Einar

  DOI：——

  日期：——
• SKATTEBOL, L.;STENSIROM, Y.
  作者：SKATTEBOL, L.、STENSIROM, Y.

  DOI：——

  日期：——
• SKATTEVZHUSTOL L.; STENSTRZHUSTOM U.; UGGERUD E., ACTA CHEM. SCAND., 40,(1986) N 5, 363-369
  作者：SKATTEVZHUSTOL L.、 STENSTRZHUSTOM U.、 UGGERUD E.

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF LINEATIN
  申请人：BORREGAARD INDUSTRIES LIMITED

  公开号：EP0138849B1

  公开（公告）日：1988-04-27