2,5-二甲基-1-苯基-4-己烯-1-酮 | 24083-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,5-二甲基-1-苯基-4-己烯-1-酮
• 英文名称: 2,5-dimethyl-1-phenyl-4-hexen-1-one
• 英文别名: 2-benzoyl-5-methylhex-4-ene；1-Phenyl-2,5-dimethylhex-4-en-1-on；2,5-dimethyl-1-phenylhex-4-en-1-one
• CAS: 24083-46-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: NQEWZSONRQHPCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基-1-苯基-4-己烯-1-酮 在 [5,5-dimethyl-1-(morpholin-4-yl)hexane-1,2,4-trionato]2Co 盐酸 、 甲醇 、 正丁基锂 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、121.59 kPa 条件下， 反应 2.83h， 生成 3,6-dimethyl-2-phenyl-5-hepten-2-yl hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  Co(II)/O2/Et3SiH 通过二烯的化学和区域选择性过氧化合成环状过氧化物

  摘要：

  在两种烯烃与 Co(II)/O 2 /Et 3 SiH的混合物的竞争性过氧化反应中，发现烯烃底物的相对反应性受三个主要因素的影响：(1) 烯烃与 HCo(III) 络合物反应形成的中间碳中心自由基的相对稳定性，(2) C C 双键周围的空间效应，以及 (3) 与 C 相关的电子因素C 双键。与简单烯烃的结果一致，还实现了二烯的化学和区域选择性过氧化。根据二烯结构，产物不仅包括预期的无环不饱和三乙基甲硅烷基过氧化物，还包括 1,2-二氧戊环和 1,2-二氧六环衍生物，通过不饱和过氧自由基中间体的分子内环化。

  DOI：

  10.1021/jo048359j
• 作为产物：
  描述：

  甲胺苯丙酮 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,5-二甲基-1-苯基-4-己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Chantrapromma, Kan; Ollis, W. David; Sutherland, Ian O., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 5, p. 1049 - 1062

  摘要：

  DOI：

文献信息

• α-Alkylation of ketones, esters, and lactones: zinc bromide-catalysed alkylation of o-silylated enolates, a synthesis of (±)-ar-turmerone
  作者：Ian Paterson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86195-5

  日期：1979.1
• CHANTRAPROMMA, K.;OLLIS, W. D.;SUTHERLAND, I. O., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 5, 1049-1061
  作者：CHANTRAPROMMA, K.、OLLIS, W. D.、SUTHERLAND, I. O.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Cyclic Peroxides by Chemo- and Regioselective Peroxidation of Dienes with Co(II)/O₂/Et₃SiH
  作者：Takahiro Tokuyasu、Shigeki Kunikawa、Kevin J. McCullough、Araki Masuyama、Masatomo Nojima

  DOI：10.1021/jo048359j

  日期：2005.1.1

  Consistent with results from simple alkenes, the chemo- and regioselective peroxidation of dienes was also realized. Depending on the diene structure, the product included not only the expected acyclic unsaturated triethylsilyl peroxides but also 1,2-dioxolane and 1,2-dioxane derivatives via intramolecular cyclization of the unsaturated peroxy radical intermediates.

  在两种烯烃与 Co(II)/O 2 /Et 3 SiH的混合物的竞争性过氧化反应中，发现烯烃底物的相对反应性受三个主要因素的影响：(1) 烯烃与 HCo(III) 络合物反应形成的中间碳中心自由基的相对稳定性，(2) C C 双键周围的空间效应，以及 (3) 与 C 相关的电子因素C 双键。与简单烯烃的结果一致，还实现了二烯的化学和区域选择性过氧化。根据二烯结构，产物不仅包括预期的无环不饱和三乙基甲硅烷基过氧化物，还包括 1,2-二氧戊环和 1,2-二氧六环衍生物，通过不饱和过氧自由基中间体的分子内环化。
• Chantrapromma, Kan; Ollis, W. David; Sutherland, Ian O., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 5, p. 1049 - 1062
  作者：Chantrapromma, Kan、Ollis, W. David、Sutherland, Ian O.

  DOI：——

  日期：——