2,5-二甲基-1-苯基-吡咯-3,4-二羧酸二甲基酯 | 13901-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2,5-二甲基-1-苯基-吡咯-3,4-二羧酸二甲基酯
• 中文别名: 二甲基2,5-二甲基-1-苯基-吡咯-3,4-二羧酸酯
• 英文名称: 2,5-dimethyl-1-phenyl-pyrrole-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: 2,5-Dimethyl-1-phenyl-pyrrol-3,4-dicarbonsaeure-dimethylester；1-Phenyl-2,5-dimethyl-3,4-bis-(methoxycarbonyl)-pyrrol；Dimethyl-1-phenyl-2,5-dimethyl-3,4-pyrroldicarboxylat；1H-Pyrrole-3,4-dicarboxylic acid, 2,5-dimethyl-1-phenyl-, dimethyl ester；dimethyl 2,5-dimethyl-1-phenylpyrrole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 13901-82-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: CTZRWCSFBRGFNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基-1-苯基-吡咯-3,4-二羧酸二甲基酯 、 氢化铝锂 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ANDERSON W. K.; COREY P. F., J. MED. CHEM. , 1977, 20, NO 12, 1691-1694

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基3-苯胺基-2-丁烯酸酯 在 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到2,5-二甲基-1-苯基-吡咯-3,4-二羧酸二甲基酯
  参考文献：
  名称：

  通过PhI(OAc)2介导的烯胺酯和酮的氧化偶联合成多取代吡咯

  摘要：

  在BF 3 -OEt 2 存在下，烯胺酯或酮可以通过（二乙酰氧基碘）苯的作用进行均偶联，产生吡咯产物。该反应可用于合成对称的多取代吡咯。一些不对称多取代吡咯也可以使用该协议制备。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217743

文献信息

• Fast, mild, eco-friendly synthesis of polyfunctionalized pyrroles from β-nitroacrylates and β-enaminones
  作者：Alessandro Palmieri、Serena Gabrielli、Cristina Cimarelli、Roberto Ballini

  DOI：10.1039/c1gc16012e

  日期：——

  The reaction of β-nitroacrylates with β-enaminones, at room temperature and under solvent- and promoter-free conditions, affords the one-pot synthesis of polyfunctionalized pyrroles in high yields.

  β-硝基丙烯酸酯与β-烯酮的反应，在室温和室温下进行 溶剂-且无助催化剂的条件，可一锅合成多官能团 吡咯 高产。
• Catalytic redox-neutral C–H functionalisation with TEMPO in water to access aminomethyl-substituted pyrroles
  作者：Guilherme Cariello Silva、Gabriela F. P. de Souza、Airton G. Salles

  DOI：10.1039/d2ob00574c

  日期：——

  A redox-neutral C–H functionalisation in water employing catalytic TEMPO to synthesize aminomethyl-substituted pyrroles is reported.

  报道了一种在水中使用催化TEMPO进行氨甲基取代吡咯的氧化还原中性的C-H官能化反应。
• Anderson, Wayne K.; Heider, Arvela R., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 3, p. 357 - 364
  作者：Anderson, Wayne K.、Heider, Arvela R.

  DOI：——

  日期：——
• ANDERSON, W. K.;HEIDER, A. R., SYNTH. COMMUN., 1986, 16, N 3, 357-364
  作者：ANDERSON, W. K.、HEIDER, A. R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Polysubstituted Pyrroles via PhI(OAc)2-Mediated Oxidative Coupling of Enamine Esters and Ketones
  作者：Wei Yu、Jun-Yan Wang、Su-Ping Liu

  DOI：10.1055/s-0029-1217743

  日期：2009.9

  Enamine esters or ketones could undergo homocoupling by the action of (diacetoxyiodo)benzene in the presence of BF 3 -OEt 2 , giving rise to pyrrole products. This reaction could be used to synthesize symmetric polysubstituted pyrroles. Some asymmetric polysubstituted pyrroles could also be prepared using this protocol.

  在BF 3 -OEt 2 存在下，烯胺酯或酮可以通过（二乙酰氧基碘）苯的作用进行均偶联，产生吡咯产物。该反应可用于合成对称的多取代吡咯。一些不对称多取代吡咯也可以使用该协议制备。