2,5-二甲基-4-硝基-2H-吡唑-3-羧酸 | 3920-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2,5-二甲基-4-硝基-2H-吡唑-3-羧酸
• 英文名称: 1,3-dimethyl-4-nitro-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-4-nitro-pyrazol-5-carbonsaeure；2,5-dimethyl-4-nitropyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 3920-37-4
• 化学式: C₆H₇N₃O₄
• mdl: MFCD00662656
• 分子量: 185.139
• InChiKey: MCTUAJONAXPWLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-163 °C
• 沸点：
  379.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基-4-硝基-2H-吡唑-3-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 5.0h， 生成 1,3-dimethyl-4-nitro-1H-pyrazole-5-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  吡唑系列的非经典Pschorr和Sandmeyer反应

  摘要：

  从4-氨基-衍生的重氮盐Ñ，1,3-三甲基- ñ - （3-甲基-1-苯基-1- ħ -1H-吡唑-5-基）-1- ħ（吡唑-5-甲酰胺14）为与CuSO 4和NaCl的混合物，以抗坏血酸为引发剂反应，得到平面衍生物4,6-二氢-1,4,6,8-四甲基-3-苯基二吡唑并[3,4- b：4'， 3′ - d ]吡啶5-5 （3 H）-1 （16）及其意外的异构体4,6-二氢-3,4,6,8-四甲基-1-苯基二吡唑并[4,3- b：4'， 3'- d ] pyridin-5（1 H）-one（17）以及差向异构体（3 S，4 S）-（或（3 S，4 R）-）和（3 S，4 R）-（或（3 S，4 S）-）4-氯-2,4-二氢-1'，3 '，5,5'-四甲基-2-苯基螺[吡唑3,4' - （1' ħ） -吡咯并[3,4- c ^ ]吡唑] -6'（5' H ^） -酮（18A和b，分别）。将差向

  DOI：

  10.1002/hlca.200590161
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮酸乙酯 在 硫酸 、 水 、 硝酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 57.75h， 生成 2,5-二甲基-4-硝基-2H-吡唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED BICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS NADPH OXIDASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE NADPH OXYDASE

  摘要：

  本申请涉及取代的融合杂环芳基和杂环化合物，用作烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸酶抑制剂（NADPH氧化酶抑制剂），其制备方法，包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物或组合物在治疗或预防由NADPH氧化酶介导的各种疾病、症状和/或障碍中的用途。 (分子式I)

  公开号：

  WO2018203298A1

文献信息

• Dipeptidyl peptidase-IV inhibitors
  申请人：Hulin Bernard

  公开号：US20050234065A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The invention provides compounds of Formula (I) or prodrugs thereof, or pharmaceutically acceptable salts of said compounds or prodrugs, or solvates of said compounds, prodrugs or salts, wherein A, N, X and R 1 are as defined herein; pharmaceutical compositions thereof; and methods of using the pharmaceutical compositions for the treatment of diseases, including Type 2 diabetes, Type 1 diabetes, impaired glucose tolerance, hyperglycemia, metabolic syndrome (syndrome X and/or insulin resistance syndrome), glucosuria, metabolic acidosis, arthritis, cataracts, diabetic neuropathy, diabetic nephropathy, diabetic retinopathy, diabetic cardiomyopathy, obesity, conditions exacerbated by obesity, hypertension, hyperlipidemia, atherosclerosis, osteoporosis, osteopenia, frailty, bone loss, bone fracture, acute coronary syndrome, short stature due to growth hormone deficiency, infertility due to polycystic ovary syndrome, anxiety, depression, insomnia, chronic fatigue, epilepsy, eating disorders, chronic pain, alcohol addiction, diseases associated with intestinal motility, ulcers, irritable bowel syndrome, inflammatory bowel syndrome; short bowel syndrome; and the prevention of disease progression in Type 2 diabetes.

  该发明提供了Formula (I)的化合物或其前药，或者该化合物或前药的药用可接受盐，或者该化合物、前药或盐的溶剂化合物，其中A、N、X和R1如本文所定义；以及这些药物组合物；以及使用这些药物组合物治疗疾病的方法，包括2型糖尿病、1型糖尿病、糖耐量受损、高血糖、代谢综合征（综合征X和/或胰岛素抵抗综合征）、葡萄糖尿病、代谢性酸中毒、关节炎、白内障、糖尿病神经病、糖尿病肾病、糖尿病视网膜病、糖尿病心肌病、肥胖、由肥胖恶化的疾病、高血压、高脂血症、动脉粥样硬化、骨质疏松症、脆弱、骨质流失、骨折、急性冠状动脉综合征、生长激素缺乏引起的矮小症、多囊卵巢综合征引起的不孕症、焦虑、抑郁、失眠、慢性疲劳、癫痫、进食障碍、慢性疼痛、酒精成瘾、与肠道蠕动相关的疾病、溃疡、肠易激综合征、炎症性肠病；短肠综合征；以及预防2型糖尿病疾病进展。
• 5-Substituted pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-7-ones and methods of use
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04666908A1

  公开（公告）日：1987-05-19

  The present invention relates to novel 5-substituted pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-7-one compounds, and compositions, methods of use and processes to make therefor. The novel compounds are useful in the treatment of cardiovascular disorders, such as heart failure or cardiac insufficiency. The novel compounds bind adenosine receptors and selectively inhibit phosphodiesterase.

  本发明涉及新型的5-取代吡唑并[4,3-d]嘧啶-7-酮化合物，以及相关的组合物、使用方法和制备方法。这些新型化合物在治疗心血管疾病方面具有用途，如心力衰竭或心脏功能不全。这些新型化合物结合腺苷受体并选择性地抑制磷酸二酯酶。
• Synthesis and structure-activity relationships of pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-ones as adenosine receptor antagonists
  作者：Harriet W. Hamilton、Daniel F. Ortwine、Donald F. Worth、James A. Bristol

  DOI：10.1021/jm00384a016

  日期：1987.1

  5-substituted pyrazolo[4,3-d]pyrimidines that were synthesized during the course of the analysis. With use of the correlation as a guide, one additional 5-phenylpyrazolo[4,3-d]pyrimidine containing a 4-[[(dimethylamino)ethyl]amino]sulfonyl substituent to improve aqueous solubility was prepared. On the basis of the high correlation between adenosine binding affinities of analogously substituted xanthines and pyrazolo-[4

  合成了在21位在5-位被各种苯基取代基取代的一系列21个1，3-二烷基吡唑并[4，3-d]嘧啶-7-酮，它们对腺苷A1受体具有亲和力。发现由于苯环的取代基引起的效价模式与先前报道的1，3-二烷基-8-苯基黄嘌呤系列中发现的模式平行。在这两个系列之间建立了定量的构效关系，该关系正确地预测了在分析过程中合成的另外六个5-取代的吡唑并[4,3-d]嘧啶的效力。以相关性为指导，制备了另外一种含有4-[[（（二甲基氨基）乙基]氨基]磺酰基取代基的5-苯基吡唑并[4，3-d]嘧啶，以改善水溶性。
• N-7 SUBSTITUTED PURINE AND PYRAZOLOPYRIMINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：Pei Zhonghua

  公开号：US20110086840A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The present invention relates to compounds of Formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , Y 1 and Y 2 and D have the meaning described herein. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds and therapeutic uses thereof.

  本发明涉及以下式I的化合物： 其中R1、R2、R3、A1、A2、A3、A4、Y1和Y2以及D具有本文所描述的含义。本发明还涉及包含此类化合物的药物组合物以及其治疗用途。
• Synthesis and Antitumor Activity of a New Class of Pyrazolo[4,3-e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepinone Analogs of Pyrrolo[1,4][2,1-c]benzodiazepines
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Alberto Leoni、Barbara Cacciari、Stefano Manfredini、Daniele Simoni、Marzia Bergomi、Ernesto Menta、Silvano Spinelli

  DOI：10.1021/jm00051a009

  日期：1994.12

  A new class of pyrrolo[1,4]benzodiazepine (PBD) analogues featuring a pyrazolo[4,3-e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepinone ring system has been designed and synthesized. These compounds, 2a-o, are characterized by the substitution of the aromatic A ring, characteristic of the PBDs, with a disubstituted pyrazole ring bearing alkyl and benzyl substituents at N6 or N7 and alkyl or carbomethoxy substituents at

  设计并合成了以吡唑并[4,3-e]吡咯并[1,2-a] [1,4]二氮杂庚酮环体系为特征的新型吡咯并[1,4]苯并二氮杂（PBD）类似物。这些化合物2a-o的特征在于用具有N 6或N 7上的烷基和苄基取代基和在C 8上的烷基或碳甲氧基取代基的二取代吡唑环取代PBD的特征的芳族A环。生物学评估表明，化合物2a，b，fi具有明显的体外细胞毒活性。