2,5-二甲基-4-甲氧基苯酚 | 4962-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,5-二甲基-4-甲氧基苯酚
• 英文名称: 2,5-dimethyl-4-methoxyphenol
• 英文别名: 4-methoxy-2,5-dimethylphenol
• CAS: 4962-28-1
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: JGKJUMWLTZYPPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基-4-甲氧基苯酚 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1-(phenoxymethyl)-2,5-dimethoxy-3,6-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  氨基取代的1，4-苯醌的光活化，使用可见光释放羧酸根和苯甲酸根离去基团

  摘要：

  暴露于可见光后，2-吡咯烷基取代的3,6-二甲基-1,4-苯醌光环化生成苯并恶唑啉，其在CH 2 Cl 2中的量子产率为0.07-0.10 ，在CH 3 CN中的量子产率为0.02-0.04 ，且<0.01在30％CH 3 CN水溶液中。羧酸盐或苯酚盐的离去基团通过与醌的5-羟甲基偶合而结合，光环化作用得到苯并恶唑啉，这些苯并恶唑啉在黑暗反应中消除了离去基团。Y = H，CF 3和CN时，在17°C下消除CD 3 CN（pD 7）中30％磷酸盐缓冲液中的4-YC 6 H 4 OH的寿命分别为13.1，h，0.54和0.13h。线性方程log k（h- 1）= 0.998（-p ķ一）+ 8.80给出的最佳拟合到数据。在CH 3 CN中对醌进行光解后，羧酸酯离去基团会快速消除，从而生成邻醌甲基化物中间体，该中间体可通过4 + 2环加成与未反应的起始原料或添加的3-（二甲基氨基）-5,5-二甲

  DOI：

  10.1021/jo060790g
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,5-dimethylphenyl)hydroxylamine 在 硫酸 作用下， 生成 2,5-二甲基-4-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Bamberger; Frei, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 1941

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rapid heteroatom transfer to arylmetals utilizing multifunctional reagent scaffolds
  作者：Hongyin Gao、Zhe Zhou、Doo-Hyun Kwon、James Coombs、Steven Jones、Nicole Erin Behnke、Daniel H. Ess、László Kürti

  DOI：10.1038/nchem.2672

  日期：2017.7

  Arylmetals are highly valuable carbon nucleophiles that are readily and inexpensively prepared from aryl halides or arenes and widely used on both laboratory and industrial scales to react directly with a wide range of electrophiles. Although C−C bond formation has been a staple of organic synthesis, the direct transfer of primary amino (−NH2) and hydroxyl (−OH) groups to arylmetals in a scalable and environmentally

  芳基金属是非常有价值的碳亲核体，可以容易地和廉价地从芳基卤化物或芳烃制得，并且广泛用于实验室和工业规模以直接与各种亲电体反应。尽管CC键的形成一直是有机合成的主要内容，但是由于缺乏氨基，伯氨基（-NH 2）和羟基（-OH）以可扩展且对环境友好的方式直接转移至芳基金属仍然是一项艰巨的合成挑战。合适的杂原子转移试剂。在这里，我们演示了基准稳定的NH和N的使用衍生自易于获得的类萜骨架的-烷基恶唑烷，作为有效的多功能试剂，可用于结构多样的芳基和杂芳基金属的直接伯胺化和羟基化。这种实用且可扩展的方法可在低温下一步一步合成伯胺和苯酚，并且避免使用过渡金属催化剂，配体和添加剂，氮保护基，过量的试剂和苛刻的后处理条件。
• AMINATION AND HYDROXYLATION OF ARYLMETAL COMPOUNDS
  申请人：WILLIAM MARSH RICE UNIVERSITY

  公开号：US20180057444A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  In one aspect, the present disclosure provides methods of preparing a primary or secondary amine and hydroxylated aromatic compounds. In some embodiments, the aromatic compound may be unsubstituted, substituted, or contain one or more heteroatoms within the rings of the aromatic compound. The methods described herein may be carried out without the need for transition metal catalysts or harsh reaction conditions.

  在一个方面，本公开提供了制备初级或次级胺和含羟基芳香化合物的方法。在一些实施例中，芳香化合物可以是未取代的、取代的，或者在芳香化合物的环中含有一个或多个杂原子。本文描述的方法可以在不需要过渡金属催化剂或苛刻反应条件的情况下进行。
• [EN] BICYCLOHETEROARYL-HETEROARYL-BENZOIC ACID COMPOUNDS AS RETINOIC ACID RECEPTOR BETA (RARβ) AGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TYPE ACIDE BICYCLOHÉTÉROARYL-HÉTÉROARYL-BENZOÏQUE UTILISÉS COMME AGONISTES DE RÉCEPTEURS BÊTA DE L'ACIDE RÉTINOÏQUE (RARΒ)
  申请人：KING S COLLEGE LONDON

  公开号：WO2016097004A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds, and more specifically to certain bicycloheteroaryl-heteroaryl-benzoic acid compounds of the following formula (for convenience, collectively referred to herein as "BHBA compounds"), which, inter alia, are (selective) retinoic acid receptor beta (RARβ) (e.g., RARβ2) agonists. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to (selectively) activate RARβ (e.g., RARβ2), to cause or promote neurite development, neurite outgrowth, and/or neurite regeneration, and in the treatment of diseases and conditions that are mediated by RARβ (e.g., RARβ2), that are ameliorated by the activation of RARβ (e.g., RARβ2), etc., including, e.g., neurological injuries such as spinal cord injuries.

  本发明涉及治疗化合物领域，更具体地涉及以下公式的某些双环杂环芳基-杂环芳基-苯甲酸化合物（为方便起见，统称为“BHBA化合物”），它们是（选择性）视黄酸受体β（RARβ）（例如，RARβ2）激动剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物和组合物在体内外（选择性）激活RARβ（例如，RARβ2），导致或促进神经突起发育、神经突起和/或神经再生，以及治疗由RARβ（例如，RARβ2）介导的疾病和症状，通过RARβ（例如，RARβ2）激活而得到改善等，包括神经损伤如脊髓损伤。
• Photochemical Nucleophilic Substitution Reactions of Methyl Substituted Derivatives of<i>p</i>- and<i>o</i>-Nitroanisole
  作者：Masaki Sawaura、Toshio Mukai

  DOI：10.1246/bcsj.54.3213

  日期：1981.10

  Photosubstitution reactions of several methyl substituted derivatives of p- and o-nitroanisole with hydroxide ion were investigated. The methyl substituent seemed to show an uncertain (probably electronic) effect in addition to the steric effect for the replacement of both the methoxy and the nitro groups. Mainly, the replacement reaction of the nitro group is discussed.

  研究了对和邻硝基苯甲醚的几种甲基取代衍生物与氢氧根离子的光取代反应。除了取代甲氧基和硝基的空间效应外，甲基取代基似乎还显示出不确定的（可能是电子的）效应。主要讨论了硝基的置换反应。
• 4-oxy-substituted phenoxyalkyl carboxylic acid, ester, and alcohol
  申请人：Warner-Lambert Co.

  公开号：US05166398A1

  公开（公告）日：1992-11-24

  Novel 4-oxy substituted phenoxyalkyl carboxylic acid, ester and alcohol derivatives are described, as well as methods for the preparation and pharmaceutical composition of same, which are useful in preventing the intestinal absorption of cholesterol and thus are useful in the treatment of hypercholesterolemia and atherosclerosis.

  描述了新颖的4-氧代取代苯氧基烷基羧酸、酯和醇衍生物，以及其制备方法和药物组合物，这些物质有助于预防胆固醇在肠道中的吸收，因此对于治疗高胆固醇血症和动脉粥样硬化有用。