2,5-二甲基-4-硝基吡唑-3-甲酰胺 | 78208-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,5-二甲基-4-硝基吡唑-3-甲酰胺
• 中文别名: 1,3-二甲基-4-硝基-1H-吡唑-5-甲酰胺
• 英文名称: 1,3-dimethyl-4-nitropyrazole-5-carboxamide
• 英文别名: 1,3-dimethyl-4-nitro-1H-pyrazole-5-carboxamide；1,3-Dimethyl-4-nitro-5-pyrazolecarboxamide；1,3-dimethyl-4-nitropyrazol-5-carboxamide；2,5-dimethyl-4-nitropyrazole-3-carboxamide
• CAS: 78208-58-9
• 化学式: C₆H₈N₄O₃
• mdl: MFCD00662667
• 分子量: 184.155
• InChiKey: JZIBSZJXVQEBEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C
• 沸点：
  311.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基-4-硝基吡唑-3-甲酰胺 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以60%的产率得到4-氨基-2,5-二甲基吡唑-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[4,3-d]嘧啶-7-酮作为腺苷受体拮抗剂的合成及构效关系。

  摘要：

  合成了在21位在5-位被各种苯基取代基取代的一系列21个1，3-二烷基吡唑并[4，3-d]嘧啶-7-酮，它们对腺苷A1受体具有亲和力。发现由于苯环的取代基引起的效价模式与先前报道的1，3-二烷基-8-苯基黄嘌呤系列中发现的模式平行。在这两个系列之间建立了定量的构效关系，该关系正确地预测了在分析过程中合成的另外六个5-取代的吡唑并[4,3-d]嘧啶的效力。以相关性为指导，制备了另外一种含有4-[[（（二甲基氨基）乙基]氨基]磺酰基取代基的5-苯基吡唑并[4，3-d]嘧啶，以改善水溶性。

  DOI：

  10.1021/jm00384a016
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-1氢-吡唑-5-甲酸 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,5-二甲基-4-硝基吡唑-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[4,3-d]嘧啶-7-酮作为腺苷受体拮抗剂的合成及构效关系。

  摘要：

  合成了在21位在5-位被各种苯基取代基取代的一系列21个1，3-二烷基吡唑并[4，3-d]嘧啶-7-酮，它们对腺苷A1受体具有亲和力。发现由于苯环的取代基引起的效价模式与先前报道的1，3-二烷基-8-苯基黄嘌呤系列中发现的模式平行。在这两个系列之间建立了定量的构效关系，该关系正确地预测了在分析过程中合成的另外六个5-取代的吡唑并[4,3-d]嘧啶的效力。以相关性为指导，制备了另外一种含有4-[[（（二甲基氨基）乙基]氨基]磺酰基取代基的5-苯基吡唑并[4，3-d]嘧啶，以改善水溶性。

  DOI：

  10.1021/jm00384a016

文献信息

• Alkylimidazo[1,2-c]pyrazolo[3,4-e]pyrimidines
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04469868A1

  公开（公告）日：1984-09-04

  Alkylimidazo[1,2-c]pyrazolo[3,4-e]pyrimidines and pharmaceutically acceptable salts are described. These compounds are antipsychotic agents. Methods for their preparation, pharmaceutical compositions which contain them and methods for using said compositions are also described.

  描述了烷基咪唑[1,2-c]吡唑并[3,4-e]嘧啶和药用盐。这些化合物是抗精神病药物。还描述了它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及使用这些组合物的方法。
• 5-Substituted pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-7-ones and methods of use
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04666908A1

  公开（公告）日：1987-05-19

  The present invention relates to novel 5-substituted pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-7-one compounds, and compositions, methods of use and processes to make therefor. The novel compounds are useful in the treatment of cardiovascular disorders, such as heart failure or cardiac insufficiency. The novel compounds bind adenosine receptors and selectively inhibit phosphodiesterase.

  本发明涉及新型的5-取代吡唑并[4,3-d]嘧啶-7-酮化合物，以及相关的组合物、使用方法和制备方法。这些新型化合物在治疗心血管疾病方面具有用途，如心力衰竭或心脏功能不全。这些新型化合物结合腺苷受体并选择性地抑制磷酸二酯酶。
• Synthesis and structure-activity relationships of pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-ones as adenosine receptor antagonists
  作者：Harriet W. Hamilton、Daniel F. Ortwine、Donald F. Worth、James A. Bristol

  DOI：10.1021/jm00384a016

  日期：1987.1

  5-substituted pyrazolo[4,3-d]pyrimidines that were synthesized during the course of the analysis. With use of the correlation as a guide, one additional 5-phenylpyrazolo[4,3-d]pyrimidine containing a 4-[[(dimethylamino)ethyl]amino]sulfonyl substituent to improve aqueous solubility was prepared. On the basis of the high correlation between adenosine binding affinities of analogously substituted xanthines and pyrazolo-[4

  合成了在21位在5-位被各种苯基取代基取代的一系列21个1，3-二烷基吡唑并[4，3-d]嘧啶-7-酮，它们对腺苷A1受体具有亲和力。发现由于苯环的取代基引起的效价模式与先前报道的1，3-二烷基-8-苯基黄嘌呤系列中发现的模式平行。在这两个系列之间建立了定量的构效关系，该关系正确地预测了在分析过程中合成的另外六个5-取代的吡唑并[4,3-d]嘧啶的效力。以相关性为指导，制备了另外一种含有4-[[（（二甲基氨基）乙基]氨基]磺酰基取代基的5-苯基吡唑并[4，3-d]嘧啶，以改善水溶性。
• N-7 SUBSTITUTED PURINE AND PYRAZOLOPYRIMINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：Pei Zhonghua

  公开号：US20110086840A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The present invention relates to compounds of Formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , Y 1 and Y 2 and D have the meaning described herein. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds and therapeutic uses thereof.

  本发明涉及以下式I的化合物： 其中R1、R2、R3、A1、A2、A3、A4、Y1和Y2以及D具有本文所描述的含义。本发明还涉及包含此类化合物的药物组合物以及其治疗用途。
• Pyrazolobenzodiazepinones, their intermediates, their compositions and
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：US04317823A1

  公开（公告）日：1982-03-02

  1-(Lower)alkyl-4-(substituted)aminoalkylcarbonyl-1,4,9,10-tetrahydropyrazol o[4,3-b][1,5]benzodiazepin-10-ones are useful, e.g., to protect warm blooded animals against the formation of gastric ulcers. They are active ingredients in otherwise conventional medicament compositions administered enterally or parenterally in standard dosage forms. Their synthesis, their novel intermediates and their acid-addition salts are described.

  1-(较低)烷基-4-(取代)氨基烷基羰基-1,4,9,10-四氢吡唑[4,3-b][1,5]苯二氮杂环己-10-酮是有用的，例如，用于保护温血动物免受胃溃疡的形成。它们是在标准剂型中经口或经静脉给药的常规药物组合物中的活性成分。描述了它们的合成、新型中间体及其酸加成盐。