2,5-二羟基对苯二甲酸二甲酯 | 5870-37-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二羟基对苯二甲酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl 2,5-dihydroxyterephthalate
• 英文别名: 2,5-Dihydroxy-terephthalsaeure-dimethylester；dimethyl 2,5-dihydroxybenzene-1,4-dicarboxylate
• CAS: 5870-37-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₆
• 分子量: 226.186
• InChiKey: WABMHCVYKWKAAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  储存条件：室温、避光且置于惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二羟基对苯二甲酸二甲酯 在 sodium azide 、 氯 、 三氯化铁 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,7-Dimethoxy-4H,8H-benzo(1.2-c,4.5-c')-diisoxazol
  参考文献：
  名称：

  Synthesen von 2.5-Dichlor-3.6-dioxo-1.4-cyclohexadien-1.4-dicarbonsäureester und von 3.7-Dimethoxy-4H, 8H-benzo[1.2-c, 4.5-c′]diisoxazol-4.8-dion

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130614
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸甲酯 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以41%的产率得到2,5-二羟基对苯二甲酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  4-氯-3-氧代丁酸甲酯与二和三溴代烷烃的烷基化

  摘要：

  将4-氯-3-氧代丁酸甲酯与1,2-二溴乙烷，1,3-二溴丙烷和1,2,3-三溴丙烷烷基化，得到相应的2,5-二氧代环己烷-1,4-二羧酸二甲酯烯醇醚。

  DOI：

  10.1134/s1070428017070247

文献信息

• Liquid exfoliation of alkyl-ether functionalised layered metal–organic frameworks to nanosheets
  作者：Jonathan A. Foster、Sebastian Henke、Andreas Schneemann、Roland A. Fischer、Anthony K. Cheetham

  DOI：10.1039/c6cc05154e

  日期：——

  Dispersion of the nanosheets exposes labile metal-sites which are shown to exchange solvent molecules allowing the nanosheets to act as sensors in suspension.

  纳米片的分散暴露出易变金属位点，这些位点被证明可以交换溶剂分子，使纳米片在悬浮液中起到传感器的作用。
• Ultrasonic Exfoliation of Hydrophobic and Hydrophilic Metal–Organic Frameworks To Form Nanosheets
  作者：David J. Ashworth、Adam Cooper、Mollie Trueman、Rasha W. M. Al‐Saedi、Liam D. Smith、Anthony J. H. M. Meijer、Jonathan A. Foster

  DOI：10.1002/chem.201803221

  日期：2018.12.5

  differences in their dispersion properties, as well as their molecular and nanoscopic structures. Exchange or loss of solvent was found to occur at the labile axial position of the paddle‐wheel based MONs and DFT calculations indicated that intramolecular coordination by the oxygen of the methoxy‐propyl pendant groups may take place. The nanoscopic dimensions of the MONs were further tuned by varying

  金属有机框架纳米片（MON）的模块化结构为创建具有易于调节表面特性的二维材料提供了便捷的途径。在这里，报道了两个密切相关的层状金属有机框架的液体剥离，这些框架用甲氧基丙基（1）或戊基（2 ）侧基功能化，旨在赋予所得纳米片亲水或疏水特性。这两种材料在一系列不同溶剂中的剥离凸显了它们的分散特性以及它们的分子和纳米结构的显着差异。发现溶剂交换或损失发生在基于 MON 的桨轮不稳定的轴向位置，DFT 计算表明甲氧基丙基侧基的氧可能发生分子内配位。通过改变剥离条件和“液体级联离心”进一步调整 MON 的纳米尺寸。纳米片的水悬浮液被用作传感器来检测芳香杂环，观察到和量化的结合行为存在明显差异。
• A highly efficient metal-free approach to meta- and multiple-substituted phenols via a simple oxidation of cyclohexenones
  作者：Yu-Feng Liang、Song Song、Lingsheng Ai、Xinwei Li、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c6gc02674e

  日期：——

  The manuscript describes a novel and efficient transition-metal-free approach to substituted phenols from simple and readily available cyclohexenones and cyclohexanones. Dimethyl sulfoxide (DMSO), the simple and common organic reagent, was...

  该手稿描述了一种新颖，有效的无过渡金属的方法，可从简单易得的环己酮和环己酮取代苯酚。二甲基亚砜（DMSO）是一种简单而常见的有机试剂，它...
• Substituent effect on redox potential of terephthalate-based electrode materials for lithium batteries
  作者：A.E. Lakraychi、F. Dolhem、F. Djedaïni-Pilard、M. Becuwe

  DOI：10.1016/j.elecom.2018.06.009

  日期：2018.8

  The substituent effect on the redox potential of lithium terephthalate was studied using symmetrical dilithium disubstituted-terephthalates incorporating bromo, methoxy and amino groups. All the terephthalate derivatives have been synthesized and evaluated as anode material for lithium-ion batteries. The electrochemical results revealed an increase in the reduction potential in the case of bromo and

  使用结合了溴，甲氧基和氨基的对称二取代对苯二甲酸二锂盐研究了取代基对对苯二甲酸锂氧化还原电势的影响。所有对苯二甲酸酯衍生物均已合成并评估为锂离子电池的负极材料。电化学结果表明，与未改性的对苯二甲酸二锂相比，在溴和甲氧基的情况下，还原电势增加，而在氨基的情况下，还原电势几乎相同。此外，在羰基的13 C化学位移和FTIR信号与所研究的双取代对苯二甲酸酯的还原电位之间建立了第一个趋势。
• First Stereoselective Total Synthesis of FD-594 Aglycon
  作者：Ritsuki Masuo、Ken Ohmori、Lukas Hintermann、Saki Yoshida、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/anie.200806338

  日期：2009.4.27

  has been achieved. The key steps include the intramolecular SNAr reaction for construction of the densely functionalized xanthone skeleton, the stereoselective lactone cleavage using a chiral nucleophile to induce the axial stereochemistry, and the SmI2‐mediated pinacol cyclization for the stereocontrolled conversion of axially chiral biaryl dialdehyde into the corresponding trans diol.

  已经实现了对FD‐594六环核的立体控制访问。关键步骤包括：分子内S N Ar反应，用于构建密集功能化的蒽酮骨架；使用手性亲核试剂进行立体选择性内酯裂解，以诱导轴向立体化学；以及SmI 2介导的频哪醇环化，用于轴向控制性转化轴向手性联芳基二醛转化为相应的反式 二醇。