2,5-diethoxyterephthalic acid | 105338-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-diethoxyterephthalic acid
• 英文别名: 2,5-diethoxy-1,4-benzenedicarboxylic acid
• CAS: 105338-33-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₆
• 分子量: 254.24
• InChiKey: AUALOWFMOVEPSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙烯二胺 、 2,5-diethoxyterephthalic acid 以 neat (no solvent, solid phase) 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [Zn₂(DE-BDC)₂(DABCO)]
  参考文献：
  名称：

  Mixed-linker solid solutions of functionalized pillared-layer MOFs – adjusting structural flexibility, gas sorption, and thermal responsiveness

  摘要：

  通过混合连接剂固溶体的概念，可以控制柱层金属有机框架的结构灵活性。

  DOI：

  10.1039/c5dt03825a
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基对苯二甲酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2,5-diethoxyterephthalic acid
  参考文献：
  名称：

  通过连接基取代来微调金属-有机骨架的孔结构，以增强氢存储和气体分离

  摘要：

  已经研究了通过使配体官能化来修饰金属有机骨架（MOF）的方法，以改善其性能。在这项研究中，通过将取代基引入有机连接体的主链上，精心构造了异结构的二羟基/二烷氧基官能化的Zr-MOF，并针对结晶度，形态，孔隙率和结构缺陷进行了精密表征。在303 K压力高达10 MPa的条件下，研究了微孔合成材料上纯组分CO 2，CH 4，N 2和H 2的吸附等温线。 CO 2 / N 2，CO 2 / CH如图4所示，与母体材料相比，观察到CH 4 / N 2和CO 2 / H 2二元混合物，并且二羟基官能化赋予该材料对CO 2 / H 2的高选择性。此外，由于结构缺陷和强的重叠电位，具有窄腔的二乙氧基官能化材料表现出改善的高压H 2吸附。

  DOI：

  10.1039/d1ce00087j

文献信息

• Directing the Breathing Behavior of Pillared-Layered Metal–Organic Frameworks via a Systematic Library of Functionalized Linkers Bearing Flexible Substituents
  作者：Sebastian Henke、Andreas Schneemann、Annika Wütscher、Roland A. Fischer

  DOI：10.1021/ja302991b

  日期：2012.6.6

  Implementation of two differently functionalized linkers in varying ratios yields multicomponent single-phased [Zn(2)(fu-bdc')(2x)(fu-bdc″)(2-2x)(dabco)](n) MOFs (0 < x < 1) of increased inherent complexity, which feature a non-linear dependence of their gas sorption properties on the applied ratio of components. Hence, the responsive behavior of such pillared-layered MOFs can be extensively tuned

  柔性金属有机骨架 (MOF)，也称为软多孔晶体 (SPC)，显示出取决于吸附客体分子的性质和数量的可逆结构转变。在最近的研究中，据报道有机接头的共价功能化可以影响甚至整合 MOF 中的框架灵活性（“呼吸”）。然而，对这种响应特性的合理微调是非常可取的，但也具有挑战性。在这里，我们提出了一种强大的方法，用于基于母体结构 [Zn(2)(bdc)(2)(dabco)](n) (bdc = 1,4-苯二羧酸酯；dabco = 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷）。功能化 bdc 型链接器 (fu-bdc) 库，在苯核的不同位置带有额外的悬挂侧基（具有不同官能度和极性的不同链长的烷氧基）。材料 [Zn(2)(fu-bdc)(2)(dabco)](n) 的合成产生了高响应 MOF 的相应集合。母 MOF 的灵活性很弱；然而，[Zn(2)(fu-bdc)(2)(dabco)](n) 的取代骨架在客体去除后急剧收缩，并在吸附
• Novel dirhodium coordination polymers: the impact of side chains on cyclopropanation
  作者：Jiquan Liu、Yeping Xu、Pedro B. Groszewicz、Martin Brodrecht、Claudia Fasel、Kathrin Hofmann、Xijuan Tan、Torsten Gutmann、Gerd Buntkowsky

  DOI：10.1039/c8cy01493k

  日期：——

  transform infrared (ATR-FTIR) and 1H → 13C cross polarization magic angle spinning nuclear magnetic resonance (CP MAS NMR) spectroscopy. Defect sites resulting from incomplete ligand substitution are revealed by 19F MAS NMR. The random stacking behavior of the frameworks in the obtained solid is analyzed by scanning electron microscopy (SEM) and X-ray diffraction (XRD). The Rh2/O interaction in neighboring

  通过使用双位配体连接dirhodium节点，制备了七个新颖的dirhodium配位聚合物（Rh 2 -L n）（n = 1-7）。通过衰减的全反射傅立叶变换红外光谱（ATR-FTIR）和1 H→ 13 C交叉极化魔角旋转核磁共振（CP MAS NMR）光谱确认了骨架的形成。19 F MAS NMR揭示了由于配体取代不完全而导致的缺陷位点。通过扫描电子显微镜（SEM）和X射线衍射（XRD）分析所获得的固体中骨架的无规堆积行为。Rh 2通过漫反射率紫外可见光（DR-UV-vis）光谱和X射线光电子能谱（XPS）研究邻近层中的/ O相互作用。这种相互作用对于了解各种Rh 2 -L n催化剂在苯乙烯与重氮乙酸乙酯（EDA）的环丙烷化中的催化性能有关。在这种情况下，通过考虑层间Rh 2 / O相互作用和侧链的空间效应来讨论结构-反应性关系。
• Zinc-1,4-benzenedicarboxylate-bipyridine frameworks – linker functionalization impacts network topology during solvothermal synthesis
  作者：Sebastian Henke、Andreas Schneemann、Shobhna Kapoor、Roland Winter、Roland A. Fischer

  DOI：10.1039/c1jm14791a

  日期：——

  Substitution of 1,4-benzenedicarboxylate (bdc) with additional alkoxy chains is the key to construct a family of metal–organic frameworks (MOFs) of the type [Zn2(fu-bdc)2(bipy)]n (fu-bdc = functionalized bdc; bipy = 4,4′-bipyridine) exhibiting a honeycomb-like topology instead of the default pillared square-grid topology. Both the substitution pattern of the phenyl ring of the fu-bdc linker and the chain length of the alkoxy substituents have a major impact on the structure of the derived frameworks. Substitution at positions 2 and 3 leads to the trivial pillared square-grid framework, and substitution at positions 2 and 5 or 2 and 6 yields MOFs with the honeycomb-like topology. Also, simple methoxy substituents lead to the construction of a pillared square-grid topology, whereas longer substituents like ethoxy, n-propoxy, and n-butoxy generate honeycomb-like framework structures. These honeycomb MOFs feature one-dimensional channels, which are tuneable in diameter and functionality by the choice of substituent attached to the bdc-type linker. Pure component sorption isotherms indicate that the honeycomb-like frameworks selectively adsorb CO2 over N2 and CH4.

  用额外的烷氧基链取代 1,4-苯二甲酸 (bdc) 是构建 [Zn2(fu-bdc)2(bipy)]n (fu-bdc) 类型金属有机框架 (MOF) 家族的关键= 功能化 bdc；bipy = 4,4-联吡啶）呈现出蜂窝状拓扑结构，而不是默认的柱状方形网格拓扑结构。 fu-bdc 连接体苯环的取代模式和烷氧基取代基的链长对衍生框架的结构有重大影响。在位置 2 和 3 处进行替换会产生普通的柱状方格网格框架，在位置 2 和 5 或 2 和 6 处进行替换会产生具有蜂窝状拓扑的 MOF。此外，简单的甲氧基取代基导致构建柱状方形网格拓扑，而较长的取代基如乙氧基、正丙氧基和正丁氧基则产生蜂窝状框架结构。这些蜂窝状 MOF 具有一维通道，可通过选择连接到 bdc 型连接体的取代基来调节直径和功能。纯组分吸附等温线表明，蜂窝状框架选择性地吸附 CO2 而不是 N2 和 CH4。
• Increasing Alkyl Chain Length in a Series of Layered Metal–Organic Frameworks Aids Ultrasonic Exfoliation to Form Nanosheets
  作者：David J. Ashworth、Thomas M. Roseveare、Andreas Schneemann、Max Flint、Irene Dominguez Bernáldes、Pia Vervoorts、Roland A. Fischer、Lee Brammer、Jonathan A. Foster

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b01128

  日期：2019.8.19

  form nanosheets, however, remain poorly understood. Here we systematically investigate an isoreticular series of layered MOFs functionalized with alkoxy substituents in order to understand the effect of substituent alkyl chain length on the structure and properties of the resulting nanosheets. A series of 2,5-alkoxybenzene-1,4-dicarboxylate ligands (O2CC6H2(OR)2CO2, R = methyl-pentyl, 1-5, respectively)

  金属有机框架纳米片（MONs）作为一种衍生自金属有机框架（MOFs）的二维材料的多样化类别正引起越来越多的关注。然而，分层MOF的设计原理很容易被剥落以形成纳米片，但其原理仍然知之甚少。在这里，我们系统地研究了用烷氧基取代基官能化的层状MOF的等网状系列，以了解取代基烷基链长对所得纳米片结构和性能的影响。使用一系列2,5-烷氧基苯-1,4-二羧酸酯配体（O2CC6H2（OR）2CO2，R =甲基戊基，分别为1-5）合成铜桨轮MOF。化合物Cu（3-5）（DMF）的粉末衍射图的Rietveld和Pawley拟合显示，它们采用具有二维连通性的等网状系列，其中层间距离从8.68Å（R =丙基）增加到10.03Å（R =戊基）。随着链长的增加，MOF对CO2的吸附量从27.2 cm3 g-1增加到40.2 cm3 g-1，这归因于与单位细胞体积增加相关的可到达体积的增加。使用超声波将分层的MOF剥
• Little change but great effect: varying supramolecular interactions in 2,5-dimethoxyterephthalic acid and 2,5-diethoxyterephthalic acid
  作者：Tony Böhle、Frank Eissmann、Wilhelm Seichter、Edwin Weber、Florian O. R. L. Mertens

  DOI：10.1107/s0108270111030538

  日期：2011.9.15

  The title terephthalic acid derivatives, namely 2,5-dimethoxyterephthalic acid, C10H10O6, (I), and 2,5-diethoxyterephthalic acid, C12H14O6, (II), exhibit nearly planar molecular structures, with maximum deviations from the least-squares planes calculated for all non-H atoms of 0.0418 (6) and 0.0902 (10) angstrom for (I) and (II), respectively. The molecules of both title compounds contain an inversion centre and thus the asymmetric unit of both crystal structures consists of only half a molecule. It is a remarkable fact that a comparatively small change in the substitution of the terephthalic acid [dimethoxy in (I) versus diethoxy in (II)] causes major differences in the dominating supramolecular interactions. While in (II) the packing structure is stabilized by typical intermolecular hydrogen-bonded carboxylic acid dimer interactions, the carboxyl group in (I) forms an unusual intramolecular hydrogen bond with the O atom of the neighbouring methoxy group.