2,5-吡咯烷二酮,1-[2-[4-(2-甲基丙基)苯基]-1-羰基丙氧基]- | 104400-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2,5-吡咯烷二酮,1-[2-[4-(2-甲基丙基)苯基]-1-羰基丙氧基]-
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 2-(4-isobutylphenyl)propanoate
• 英文别名: ibuprofen-NHS；2,5-Pyrrolidinedione, 1-[2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]-1-oxopropoxy]-；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate
• CAS: 104400-52-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: GKBIYHJLCVDJAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-吡咯烷二酮,1-[2-[4-(2-甲基丙基)苯基]-1-羰基丙氧基]- 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-(4-异丁基苯基)丙酰肼
  参考文献：
  名称：

  Comparative study of microwave-assisted and conventional synthesis of ibuprofen-based acyl hydrazone derivatives

  摘要：

  利用传统方法和微波辐照法，通过布洛芬腙与芳香醛的缩合，合成了一系列具有潜在生物活性的含布洛芬分子的酰基腙衍生物（化合物 4a-4p）。结果表明，微波法的产率几乎相同或更高，反应时间更短，而且与传统加热法相比更加环保。通过红外光谱、^1H NMR 光谱和 APT-NMR 光谱对合成化合物的化学结构进行了表征。

  DOI：

  10.3906/kim-1302-11
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2-(4-isobutylphenyl)propionate 在 盐酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,5-吡咯烷二酮,1-[2-[4-(2-甲基丙基)苯基]-1-羰基丙氧基]-
  参考文献：
  名称：

  新型非甾体类抗炎药和碳酸酐酶抑制剂杂种（NSAIDs–CAIs）的设计与合成

  摘要：

  我们报告了一系列杂化化合物的合成，这些杂化化合物结合了6和7取代的香豆素（碳酸酐酶，CA抑制剂），并用临床使用的NSAID（吲哚美辛，舒林酸，酮洛芬，布洛芬，双氯芬酸，酮咯酸等，环加氧酶抑制剂）衍生化。类风湿关节炎（RA）的治疗药物。大多数化合物可有效抑制RA过度表达的hCA IX和XII，K I值在低纳摩尔-亚纳摩尔范围内。通过使用体内RA模型的爪压和能力丧失测试来评估此类化合物的抗痛觉过敏活性。在所有测试的化合物中，布洛芬的7-香豆素杂种在给药后60分钟内均显示出有效且持久的抗痛觉过敏作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01607

文献信息

• [EN] PROGRAMMABLE POLYMERIC DRUGS<br/>[FR] MÉDICAMENTS POLYMÈRES PROGRAMMABLES
  申请人：SONY CORP

  公开号：WO2019071208A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  Compounds useful as biologically active compounds are disclosed. The compounds have the following structure (I): or a stereoisomer, tautomer or salt thereof, wherein R1, R2, R3, L, L1, L2, L3, M and n are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds is also provided.

  披露了作为生物活性化合物有用的化合物。这些化合物具有以下结构（I）：或其立体异构体、互变异构体或盐，其中R1、R2、R3、L、L1、L2、L3、M和n如本文所定义。还提供了与这些化合物的制备和使用相关的方法。
• [EN] NOVEL TDZD ANALOGS AS AGENTS THAT DELAY, PREVENT, OR REVERSE AGE-ASSOCIATED DISEASES; AND AS ANTI-CANCER AND ANTILEUKEMIC AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE TDZD EN TANT QU'AGENTS QUI RETARDENT, PRÉVIENNENT OU INVERSENT DES MALADIES ASSOCIÉES À L'ÂGE; ET EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX ET ANTILEUCÉMIQUES
  申请人：BOWROJU SURESH KUARM

  公开号：WO2021163572A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The present disclosure is concerned with TDZD analogs for the treatment of various neurodegenerative diseases such as sarcopenia, supranuclear palsy, Alzheimer´s disease, Parkinson´s disease, Huntington´s disease, and dementia, and various cancers such as, for example, sarcomas, carcinomas, hematological cancers, solid tumors, breast cancer, cervical cancer, gastrointestinal cancer, colorectal cancer, brain cancer, skin cancer, prostate cancer, ovarian cancer, bladder cancer, thyroid cancer, testicular cancer, pancreatic cancer, endometrial cancer, melanomas, gliomas, leukemias, lymphomas, chronic myeloproliferative disorders, myelodysplastic syndromes, myeloproliferative neoplasms, and plasma cell neoplasms (myelomas). This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本公开涉及用于治疗各种神经退行性疾病，例如肌肉减少症、核上性瘫痪、阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿病和痴呆，以及各种癌症，例如肉瘤、癌、血液肿瘤、实体肿瘤、乳腺癌、宫颈癌、胃肠癌、结直肠癌、脑癌、皮肤癌、前列腺癌、卵巢癌、膀胱癌、甲状腺癌、睾丸癌、胰腺癌、子宫内膜癌、黑色素瘤、神经胶质瘤、白血病、淋巴瘤、慢性骨髓增殖性疾病、骨髓增生异常综合征、骨髓增殖性肿瘤和浆细胞肿瘤（骨髓瘤）的TDZD类似物。本摘要旨在作为在特定技术领域内进行搜索的扫描工具，并不是用来限制本发明的。
• [EN] PROGRAMMABLE DENDRITIC DRUGS<br/>[FR] MÉDICAMENTS DENDRITIQUES PROGRAMMABLES
  申请人：SONY CORP

  公开号：WO2019071153A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  Compounds useful as biologically active compounds are disclosed. The compounds have the following structure (I) or a stereoisomer, tautomer or salt thereof, wherein R1, R2, R3, L, L1, L2, L3, L4, L5, L6, M, m, and p are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds is also provided.

  披露了作为生物活性化合物有用的化合物。这些化合物具有以下结构（I）或其立体异构体、互变异构体或盐，其中R1、R2、R3、L、L1、L2、L3、L4、L5、L6、M、m和p如本文所定义。还提供了与这些化合物的制备和使用相关的方法。
• [EN] POLYMERS WITH RIGID SPACING GROUPS COMPRISING BIOLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] POLYMÈRES À GROUPES D'ESPACEMENT RIGIDES COMPRENANT DES COMPOSÉS BIOLOGIQUEMENT ACTIFS
  申请人：SONY CORP

  公开号：WO2019140301A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  Compounds useful as biologically active compounds are disclosed. The compounds have the following structure (I): or a stereoisomer, tautomer or salt thereof, wherein A, R1, R2, R3, R4, R5, L, L1, L2, L3, L4, M, m and n are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds is also provided.

  揭示了作为生物活性化合物有用的化合物。这些化合物具有以下结构（I）：或其立体异构体、互变异构体或盐，其中A、R1、R2、R3、R4、R5、L、L1、L2、L3、L4、M、m和n如本文所定义。还提供了与这些化合物的制备和使用相关的方法。
• Synthesis and evaluation of anti-inflammatory, analgesic, ulcerogenicity and nitric oxide-releasing studies of novel ibuprofen analogs as nonulcerogenic derivatives
  作者：Aniket P. Sarkate、Deepak K. Lokwani、Ajit A. Patil、Shashikant V. Bhandari、Kailash G. Bothara

  DOI：10.1007/s00044-010-9389-z

  日期：2011.9

  entities as potential anti-inflammatory agents with less GI toxicities. In this article, synthesis of a series of Hybrid molecules containing important pharmacophore of Ibuprofen and substituted diaryl rings on 5-membered heterocycle similar to coxibs and Nitric oxide-releasing moiety are described. All the synthesized compounds were tested in vivo for their anti-inflammatory, analgesic, ulcerogenic

  自最近41年以来，由于布洛芬的抗炎作用，它一直是使用最广泛的非甾体类抗炎药（NSAID）之一。由于所有的非甾体抗炎药都遭受更致命的胃肠道毒性，因此布洛芬也不例外。游离的–COOH基团被认为是与所有传统NSAID相关的胃肠道（GI）毒性的原因。因此，这项研究的主要目的是开发新的化学实体，作为潜在的消炎药，胃肠道毒性较小。在本文中，描述了一系列杂合分子的合成，这些杂合分子包含布洛芬的重要药效基团和5元杂环上类似coxibs和一氧化氮释放部分的取代的二芳基环。所有合成的化合物均经过体内抗炎测试，止痛，促溃疡作用，组织病理学研究和体外释放一氧化氮的作用。在六个合成的化合物中，四个化合物显示出显着的抗炎和止痛活性，与标准化合物相比。所有合成的化合物均显示出显着的一氧化氮释放和降低的胃肠溃疡致溃疡活性。