2,6-二氟-3-(吡啶-2-基)苯甲腈 | 883106-18-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二氟-3-(吡啶-2-基)苯甲腈
• 中文别名: 2,6-二氟-3-(2-吡啶基)苯甲腈
• 英文名称: 2,6-difluoro-3-(pyridin-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2,6-difluoro-3-(pyridine-2-yl)benzonitrile；5'-cyano-4',6'-difluoro-2-phenylpyridine；F2CNppy；2,6-difluoro-3-pyridin-2-ylbenzonitrile
• CAS: 883106-18-1
• 化学式: C₁₂H₆F₂N₂
• 分子量: 216.19
• InChiKey: NSXJIVKTJYDWTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77℃
• 沸点：
  314.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氟-3-(吡啶-2-基)苯甲腈 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-fluoro-6-(octyloxy)-3-(pyridin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Substitution of Fluorine Atoms in 2,6-Difluoro-3-(pyridin-2-yl)benzonitrile Leading to Soluble Blue-Emitting Cyclometalated Ir(III) Complexes

  摘要：

  New functionalized phenylpyridine ligands and their derived heteroleptic cyclometalated Ir(III) complexes have been synthesized. The complexes possess a combination of important properties: (i) blue emission, (ii) good photoluminescence quantum yields, and (iii) good solubility in organic solvents, making them very attractive as phosphorescent dopant emitters for solution-processable light-emitting devices.

  DOI：

  10.1021/jo200357e
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯腈 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正庚烷 、 乙基苯 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.92h， 生成 2,6-二氟-3-(吡啶-2-基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Substitution of Fluorine Atoms in 2,6-Difluoro-3-(pyridin-2-yl)benzonitrile Leading to Soluble Blue-Emitting Cyclometalated Ir(III) Complexes

  摘要：

  New functionalized phenylpyridine ligands and their derived heteroleptic cyclometalated Ir(III) complexes have been synthesized. The complexes possess a combination of important properties: (i) blue emission, (ii) good photoluminescence quantum yields, and (iii) good solubility in organic solvents, making them very attractive as phosphorescent dopant emitters for solution-processable light-emitting devices.

  DOI：

  10.1021/jo200357e

文献信息

• Organoiridium complex for organic electroluminescent elements
  申请人：Tanaka Kikinzoku Kogyo K.K.

  公开号：US09859511B2

  公开（公告）日：2018-01-02

  The present invention provides an organometallic complex having a high quantum efficiency even in a polymer thin film as a emitting material for organic electroluminescent (EL) element. The present invention relates to an organoiridium complex for an organic electroluminescent element represented by the following Formula; wherein a C—N ligand including two atomic groups (A1, A2), and a β-diketone ligand in line symmetry having two tert-butyl-substituted phenyl groups are coordinated with an iridium atom. The organoiridium complex of the present invention has a high quantum efficiency even in a polymer thin film with respect to green to yellow electroluminescence. (In the aforementioned Formula, R1, R2, and R3 are each a tert-butyl group or a hydrogen atom, and have at least one tert-butyl group; they may bond each other to thereby form a saturated hydrocarbon ring, when having two tert-butyl groups; A1, A2 are each an unsaturated hydrocarbon ring, at least one is a single ring, and at least one is a heterocyclic ring).

  本发明提供了一种有机金属配合物，即使在聚合物薄膜中也具有较高的量子效率，作为有机电致发光（EL）元件的发光材料。本发明涉及一种有机电致发光元件的有机铱配合物，其由以下式表示；其中包括两个原子基团（A1，A2）的C—N配体，以及具有两个叔丁基取代苯基的β-二酮配体在对称线上与铱原子配位。本发明的有机铱配合物在绿色至黄色电致发光方面，即使在聚合物薄膜中也具有较高的量子效率。（在上述式中，R1、R2和R3分别是叔丁基基团或氢原子，并且至少有一个叔丁基基团；当具有两个叔丁基基团时，它们可以相互键合以形成饱和碳氢环；A1、A2分别是不饱和碳氢环，至少有一个是单环，至少有一个是杂环）。
• Design of pyridinylphosphinate-based blue iridium phosphors for high-efficiency organic light-emitting diodes
  作者：Zheng-Guang Wu、Bing Yang、Yu-Chen Qiu、Yang Wang、Hong Dai、You-Xuan Zheng、Yi Wang、Lanping Hu、Yi Pan

  DOI：10.1039/d0dt03981k

  日期：——

  At present, cyclometalated iridium (Ir)(III) complexes are the most promising emitters for OLEDs. Contrary to well-developed Ir(III)-based red and green phosphorescent complexes, the efficient blue emitters are limited and the performances of blue OLEDs are still not satisfactory. Inspired by this, we designed two novel blue Ir(III) complexes employing 2-(2,4-difluoropyridyl)pyridine (dfpypy) and 2

  目前，环金属化铱（Ir）（III）配合物是OLED最有前途的发射器。与成熟的基于Ir（III）的红色和绿色磷光配合物相反，有效的蓝色发射器受到限制，并且蓝色OLED的性能仍然不令人满意。受此启发，我们设计了两种新颖的蓝色Ir（III）配合物，分别使用2-（2,4-二氟吡啶基）吡啶（dfpypy）和2,6-二氟-3-（吡啶-2-基）苄腈（FCN）主要配体和苯基（吡啶-2-基）次膦酸酯（ppp）作为辅助配体。合理的分子结构设计使两种配合物均实现了蓝色发射并同时具有良好的电子迁移率。基于Ir（III）磷光体具有良好的电致发光性能，具有低的导通电压，24.51 cd A -1的峰值电流效率，12.4％的最大外部量子效率，21.99 lm W -1的峰值功率效率和低效率滚降。这些结果为未来具有良好电子传输性能的OLED蓝Ir（III）配合物的分子设计提供了有效的策略。
• 铱配合物及其制备方法和应用该铱配合物的 有机电致发光器件
  申请人：瑞声光电科技（常州）有限公司

  公开号：CN105566399B

  公开（公告）日：2018-06-12

  本发明涉及一类铱配合物及其制备方法和应用该铱配合物的有机电致发光器件，该系列铱配合物分子中包括两个苯连吡啶衍生物作为主配体，以及含氮杂环磷酸结构的辅助配体。相比于已经被广泛研究报道的铱配合物，该发明涵盖的这类新型铱配合物不仅具有发光效率高、化学性质稳定、易升华提纯等优点以外，且由于强电子磷酸配位结构的引入，能够有效调控配合物的发光颜色。通过修饰主配体以及辅助配体的分子结构，能够在蓝光波长范围内调节配合物的发光位置，这为有机电致发光显示器以及照明光源的设计生产提供了便利。同时，本发明介绍的一系列新型铱配合物的合成方法简单，产率较高，针对主配体和辅助配体的化学修饰灵活。
• Blue-Emitting Organometallic Complexes And Their Application
  申请人：Chi Yun

  公开号：US20080125591A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  The present invention discloses organometallic complexes with transition metal elements and their application in fabrication of a variety of light-emitting devices. The mentioned organometallic complexes can serve as emitting material or dopant for blue phosphorescent organic light-emitting devices with excellent performance. The mentioned organometallic complexes have a general formula as the following: Wherein M represents a transition metal element, and Q 1 and Q 2 respectively represent an atomic group forming a nitrogen-containing heterocyclic ring as a five member ring, a six member ring, or a seven member ring.

  本发明公开了含有过渡金属元素的有机金属配合物及其在制造各种发光器件中的应用。所述有机金属配合物可作为发射材料或掺杂剂用于具有优异性能的蓝色磷光有机发光器件。所述有机金属配合物的一般式如下：其中，M代表过渡金属元素，Q1和Q2分别表示形成含氮杂环环的原子团，该含氮杂环环为五元环、六元环或七元环。
• Study on a set of bis-cyclometalated Ir(iii) complexes with a common ancillary ligand
  作者：Younghun Byun、Woo Sung Jeon、Tae-Woo Lee、Yi-Yeol Lyu、Seok Chang、Ohyun Kwon、Eunsil Han、Heekyung Kim、Myeongsuk Kim、Ha-Jin Lee、Rupasree Ragini Das

  DOI：10.1039/b719205c

  日期：——

  Bis-cyclometalated iridium(III) complexes [Ir(F2ppy)2ZN] (FZN), [Ir(F2CNppy)2ZN] (FCZN), [Ir(DMAF2ppy)2ZN] (FDZN) and [Ir(MeOF2ppy)2ZN] (MeOFZN) (F2ppy = 4′,6′-difluoro-2-phenylpyridinate, F2CNppy = 5′-cyano-4′,6′-difluoro-2-phenylpyridinate, DMAF2ppy = 4′,6′-difluoro-4-dimethylamino-2-phenylpyridinate, MeOF2ppy = 4′,6′-difluoro-4-methyl-2-phenylpyridinate and ZN = 3,5-dimethylpyrazole-N-carboxamide) emitting in the sky blue region were synthesized. We studied the effect of the ancillary ligand ZN and the substituents on the cyclometalating ligands on the crystal structures, photophysical and electrochemical properties and the frontier orbitals. Density functional theory (DFT) calculation results indicate that in FCZN and FDZN the cyclometalating ligands show negligible participation in the HOMO, the ancillary ligand ZN being the main participant along with the Ir(III) d-orbitals. MeOFZN exhibits the maximum photoluminescence quantum efficiency and radiative emission rates along with the dominant low frequency metal–ligand vibrations and maximum reorganization energy in the excited state. All the substituted complexes show more polar characteristics than FZN, FCZN possessing the highest dipole moment among the complexes. The performances of the solution-synthesised organic light emitting devices (OLEDs) of FZN, FCZN and FDZN doped in a blend of mCP (m-bis(N-carbazolylbenzene)) and polystyrene are studied.

  双环金属化铱(III)配合物[Ir(F2ppy)2ZN](FZN)、[Ir(F2CNppy)2ZN](FCZN)、[Ir(DMAF2ppy)2ZN]（FDZN）和[Ir(MeOF2ppy)2ZN]（MeOFZN）（F2ppy = 4′,6′-二氟-2-苯基吡啶甲酸盐，F2CNppy = 5′-氰基-4′、6′-二氟-2-苯基吡啶甲酸盐、DMAF2ppy = 4′,6′-二氟-4-二甲基氨基-2-苯基吡啶甲酸盐、MeOF2ppy = 4′,6′-二氟-4-甲基-2-苯基吡啶甲酸盐和 ZN = 3,5-二甲基吡唑-N-甲酰胺）合成了发射天蓝色区域的光。我们研究了辅助配体 ZN 和环金属配体上的取代基对晶体结构、光物理和电化学性质以及前沿轨道的影响。密度泛函理论（DFT）计算的结果表明，在 FCZN 和 FDZN 中，环甲基配体在 HOMO 中的参与可以忽略不计，辅助配体 ZN 和 Ir（III）d-轨道是主要的参与物。MeOFZN 具有最高的光致发光量子效率和辐射发射率，同时在激发态具有主要的低频金属配体振动和最大的重组能。与 FZN 相比，所有取代复合物都显示出更强的极性，其中 FCZN 复合物的偶极矩最大。研究了掺杂在 mCP（间双（N-咔唑苯））和聚苯乙烯混合物中的 FZN、FCZN 和 FDZN 的溶液合成有机发光器件（OLED）的性能。